影后张曼玉流传在外，让人印象深刻的恋情有11段。其中一段是和香港著名演员兼导演尔冬升。

这段恋情在当时很被看好，但是后来二人还是分手了，原因说法不一，至今成谜。这段恋情开始于1987年，彼时尔冬升30，已做了导演，开始导演自己的作品了，而23岁的张曼玉是名声鹊起的新星。

两人第一次认识是在张学友和陈自强自作主张给他们安排的相亲局上。去之前张学友只告知张曼玉其事，不透露其人。张曼玉不想去，但又很好奇，因为张学友和她说：“他和你很般配，你一定会喜欢的。”无心的张曼玉被这话勾起了好奇心。

心想：“张学友真的了解我吗？真的知道我喜欢什么样的男人吗？这么笃定对方会让我钟意？”于是就很想见识一下，对方是什么人？最后张曼玉就带着这样的好奇心，毅然赴约。而尔冬升这边，全然不知，只当是朋友间的普通聚餐。见面后，这场饭局才被在场的罗美薇戳穿，闹得俩人都很尴尬。

第一次见面，二人并无火花。且散场后，彼此也没有联络。半年后，两人在聚会上偶遇。

人群中，尔冬升偶然看见张曼玉甜甜的笑，突然就有了心动的感觉。他鼓起勇气搭讪。这次没有了之前的尴尬气氛，两人相谈甚欢，而后交换彼此的电话。交往两三个月后，在一个夜晚，一处山顶上，二人确认了恋爱关系。热恋中，尔冬升很体贴，很照顾，请张曼玉当自己作品里的女主角。张曼玉拍摄《警察故事》不慎被铁架砸伤，缝了17针。

第一个赶到现场的，是尔冬升。此后，他抛下工作。每天准时报道。没有亲人在身边，照顾张曼玉的任务，全落到他身上。他们还一起养了2只小狗。

取名Chili和Noodle。很多人都见过，他们一起遛狗的场景。有说有笑，宛如夫妻。尔冬升逢人就说，那是他与张曼玉的女儿。那时，港媒已将他们默认为夫妻。虽然还没登记，但无人有异议。但谁也想不到，这段美好的恋情只维持了3年，便匆匆落下帷幕。成为许多人的意难平。而，两人的分手原因众说纷纭。有人说，是因为赛车。尔冬升爱车成狂，每次他去比赛，张曼玉都心惊肉跳。后来，因为张曼玉的坚持阻止，尔冬升才答应，不再下赛场。

谁知，这不过是他的缓兵之计，赛车仍在悄悄地继续。但好像并不仅仅是因为这个？多年后，查小欣曾透露：“张曼玉拍夜戏收工，戏服啊道具啊化妆箱啊，很多东西，手上提着大包小包，很重的，尔冬升就在旁边，当作没看到，也不帮她拎，很大男人的。”张曼玉想要一个家。但尔冬升似乎只符合了一半，只有依靠，没有平等。2009年，在媒体面前尔冬升突然说起张曼玉。那是他们分手后，他第一次主动提到旧爱。话语间，似乎早已在意。“我今年52岁，张曼玉我都快忘记了，那是二十多年前的事，如果我和她生个孩子，已经20岁了，你说有多久？缘分就是这样。如果我记得愈来愈清楚，那我就有问题了，好像得了老人痴呆症。”分手后张曼玉去往了国外，并很快结婚，新郎是法国导演，奥利维耶·阿萨亚斯。

奥利视张曼玉为女神，力邀她参演自己的作品《迷离劫》，张曼玉欣然答应。两人日久生情，恋爱一年便领了证。这是一段隐秘的婚姻。就连张曼玉的母亲，也是事后才得知。但——这段婚姻也只保持了3年半。离婚后。张曼玉连夜离开了法国，悄悄躲回了香港。后来的张曼玉一直不断恋爱，不断失恋。经历那么多男人，但仿佛总是找不到一个好归宿。他们不是，尔冬升显然也不是。后来尔冬升，二婚二离，且和两位太太闹得都不愉快，甚至到了法院的地步。

这样的男人又哪里算得上良人呢。虽然他是好演员，出色的导演，但工作和生活无关。关于尔冬升的花心，早就有人爆料，并不是什么秘密。

著名作曲家，黄沾，就曾用前有韦小宝，后又尔小宝来调侃他。现在时过境迁，再回头看，才知道，有些在当时看来很遗憾的事，最后可能却是最正确的！