苯硼酸(Phenylboronic Acid)概述
基本属性
苯硼酸名称
中文名: 苯硼酸
英文名: phenylboronic acid
中文别名: 苯基硼酸 | 苯基代硼酸,苯基硼酸 | 苯基代硼酸
CAS号: 98-80-6
苯硼酸物理化学性质
密度: 1.1±0.1 g/cm3
沸点: 265.9±23.0 °C at 760 mmHg
熔点: 216-219 °C(lit.)
分子式: C6H7BO2
分子量: 121.93
闪点: 114.6±22.6 °C
精确质量: 122.053909
PSA: 40.46000
LogP: 1.59
外观性状: 白色至灰白色固体
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率: 1.534
储存条件
1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性
1.避免与强氧化剂接触。
2.该试剂暴露在空气中或者在加热条件下容易脱水,形成三分子的聚合物。
主要用途
苯硼酸广泛应用于有机合成和药物化学领域,主要用途包括:
1. **有机合成中间体**: 苯硼酸常用于合成各种官能团,例如通过 Suzuki偶联反应合成芳香族化合物。
2. **医药研发**: 在药物合成中,苯硼酸被用作生物活性分子的构建模块,尤其是在抗肿瘤药物的设计中。
3. **传感器**: 由于其对糖类的选择性结合能力,苯硼酸被用于开发生物传感器,可用于检测葡萄糖等生物分子。
4. **催化剂**: 在某些催化反应中,苯硼酸可以作为催化剂或助催化剂,提高反应速率和选择性。
苯基硼酸类及衍生物系列产品主要作为新药合成的重要中间体
合成路线
苯硼酸的合成通常有几种途径,其中最常见的是通过以下方法获得:
1. **从苯和硼酸生成**:
- 将苯与氢硼酸进行反应,随后通过氧化得到苯硼酸。
2. **由苯取代反应合成**:
- 使用适当的取代反应,如苯与硼酸反应,在催化剂存在下生成苯硼酸。
3. **化学还原法**:
- 通过还原相应的苯硼烷,也可合成苯硼酸。
苯硼酸的制备方法(实验室制法):可通过苯基格氏试剂(如苯基溴化镁)与硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反应来制备。
使用注意事项
在使用苯硼酸时,需要注意以下几点:
1. **对皮肤的刺激性**: 苯硼酸可能对皮肤造成刺激,建议在操作时佩戴防护手套及护目镜。
2. **吸入危害**: 在粉末状态下,苯硼酸的颗粒可能对呼吸道造成刺激,应在通风良好的环境中操作。
3. **妥善存储**: 应避免与强氧化剂接触,储存于干燥阴凉处,避免阳光直射。
运输与存储
苯硼酸在运输与存储方面需要遵循化学品安全规范:
1. **运输要求**: 苯硼酸需按照危险化学品运输标准进行包装,确保防潮、防破损。
2. **储存条件**: 存放于阴凉、干燥、通风良好的地方,避免和酸性、碱性物质混存。
3. **标识**: 所有存储容器需清晰标注内容物及相关安全信息,以便于识别和处理。
总结
苯硼酸作为一种重要的化工原料,因其独特的化学性质而在多个领域得到了广泛应用。在使用和储存过程中,应严格遵循安全规程,以确保操作人员的安全和环境保护。随着科学技术的发展,苯硼酸的应用前景将更加广阔,为化学研究和工业生产提供更多可能性。