1861年夏，安庆已被湘军七重深壕锁困两月，城内守军“日食一餐，百姓剥树皮为食”。 天王洪秀全严令李秀成进兵救围安庆，忠王随即派遣麾下“钢头军”主将吴定彩率两千精锐，冒死驾船强渡菱湖，以血肉之躯冲撞湘军炮船封锁，在壕墙间杀开血路，闯入绝地。 史载其“身中数创，犹挥刀前驱”，终率残部破围入城，与叶芸来部万余饥兵会合。此时城中断粮已逾六十日，援军仅携三日粮秣，却在湘军昼夜环攻中死守孤城三月。 直至九月城破，吴定彩持刀巷战至最后一刻，与全城将士同殁于焦土之中。清将曾国荃在奏报中亦记：“逆党吴定彩等困守穷城，犹能死战，其悍烈如此。”此役虽成绝响，却以尸填壕沟的决绝。 明知绝地李秀成为何还让其冒死入城？
