史上最失败托孤应该是宋武帝刘裕的临终安排吧，机关算尽，文武平衡，世家大族和布衣出身的平衡，结果刘裕死后不到一年，三个托孤大臣联手杀死继任者刘义符，扶植更年轻的三儿子刘义隆继位，另一位托孤大臣冷艳旁观。 刘裕临终前的安排是这样的，以司空徐羡之、中书令傅亮、领军将军谢晦、镇北将军檀道济为托孤大臣。徐羡之和傅亮是执政文臣，谢晦和檀道济是领军武将，而且巧妙的是，文武都是世家子弟和平民子弟的平衡，谢晦、傅亮出身世家大族，徐羡之、檀道济布衣出身。然后前三个转身就杀掉刘裕的继承人，而重兵在握的檀道济选择观望。 可惜，叛逆者们还是低估了刘裕的血脉，刘义隆虽然年轻却不是庸碌之辈，很快就除掉三位权倾朝野的托孤大臣，励精图治，轻徭薄赋，创立了元嘉盛世，并在十年后除掉了旁观的那位老滑头檀道济。
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