在匹兹堡大学校园的竞选集会上，奥巴马将特朗普与古巴前领导人菲德尔・卡斯特罗的长篇演讲作比较，称特朗普与普通人脱节，是一个 “笨手笨脚” 的亿万富翁，不是领导国家变革的合适人选。他指责特朗普以自我为中心、信奉金钱至上且总是谎话连篇，还称特朗普的一些行为，如欺凌和贬低他人不是真正的力量，批评特朗普传播关于联邦政府应对飓风的虚假信息，在医保、堕胎权、移民等问题上也对特朗普进行了指责。