熟知戴笠的人都知道， 戴笠有““四不”和“六好”，这四不就是：不喝茶、不吸烟、不照相、不讲究衣着，六好则是：好高级轿车、好豪华住宅、好洗澡、好枪、好喝酒、好色。

早些年间，戴笠的日子过得不好，过了10年居无定所的生活，当时他也就没有喝茶的习惯，后来当上了特务头子，他为了考虑安全，也不愿意喝茶，戴笠不抽烟，但是他却是喜欢搜集好烟，当然了这些烟也是他平常应酬时用。

为了保持自己的神秘，以及安全，戴笠很少照相，有一次，中央社的记者将他与老蒋的照片拍下来，他得知后立刻派人通知中央社将他的照片销毁，不准洗印，更不准刊登在报纸上。

戴笠不讲究衣着，在蒋身边，他一般都是穿着藏青色，灰色或者是黄色的中山装，秋天一般都是换一套马裤尼的外套，冬天穿一件深黑色的羊毛大衣。

在重庆，国民党中没有一个人要比戴笠的豪宅更为阔绰了，戴笠仅在重庆就有十几处公馆，不仅如此，他还在西安，成都等地有多处豪宅，戴笠平日里很注重个人卫生，洗澡是他的一大爱好，只要有条件，每天早晚，他都要洗澡，甚至中午也会洗澡。

戴笠爱枪如命，他光自己手头就常备20多把枪，洗澡的时候，他必定会把枪带进浴室，而戴笠平日里，特别喜欢喝酒，他最喜欢喝的是茅台和白兰地，每次与人喝，他都能喝两瓶而不醉。

在自己的六好中，戴笠尤其最好的便是“色”，戴笠的发妻是毛秀丛，19岁时两人结婚，毛氏是个乡下人，没有什么文化，戴笠虽然与她毫无共同语言，但是对她还算是不错，对她以礼相待。

1939年，毛秀丛去世，戴笠为她举行了比较隆重的葬礼，老婆死后，戴笠也就没有再娶，但是他却是一直和下属以及其他女性搞暧昧。

军统局人事科科长李修凯的太太被戴笠遇见，戴笠色心大起，将她叫到戴公馆，强行留他过夜，第二天，当李修凯的太太回到家，李修凯恼羞成怒，和他恩断义绝。

之后戴笠又相处了诸多女人，比如上海大学的学生萧明夏文秀以及下属周志英等，在戴笠一生的女人中，最出名的要数大明星胡蝶了，胡蝶曾被戴笠软禁三年，虽然是软禁，但是戴笠对她很好，不仅为其专门修建了一个花园，还为她买了各种名贵的奇花异草，每天还会陪她散步。

后来戴笠甚至还对胡蝶产生了真感情，想要和她结婚，但是还没得到这个机会，戴笠就因飞机失事身亡了，此事也就不了了之。