许冠文小学时代，就读于免费的志莲净苑，但是，因为成绩太差而被学校开除。 许冠文的父亲许世昌便带着许冠文去喇沙书院碰碰运气。 喇沙书院在香港历史悠久，是一所名校。 参加校长面试时，许冠文察觉，同学大多都是“有钱仔”，衣着光鲜，头发用发蜡梳得整整齐齐，于是，许冠文偷跑到洗手间，用水打湿头发，让自己也显得神清气爽。 最终，许冠文成功进入了喇沙书院，与黄霑、李小龙成为校友。 多年后，在《欢乐今宵》中，许冠杰与从美国回香港的李小龙重逢，那时，他们都没有料想到，未来他们将成为香港电影史举足轻重的人物。 因为家境贫困，以及为家里减轻负担，许冠文从中二开始，就在夜校兼职教英文，中学毕业后，就读于师范学校，一年后，成为一名中学老师。 有一天，许冠文发现，跟他一起教书的同事，工资多他一倍，他月薪675元，同事却有1200元。他去找校长要说法，校长说：“别人有大学文凭，你有吗？”许冠文哑口无言。不甘心的他决定考大学。 母亲跟他说，考大学可以，家用还是得照给。不久后，许冠文考上了香港中文大学联合书院社会系。他一边全职当老师，一边兼职读大学，偶尔还到夜校、补习社兼职，赚外快儿。在校期间，许冠文以出色的组织能力和表达能力担任学生会会长和辩论队队长。