1999年到2000年两个赛季，里皮执教国际米兰堪称灾难。 第一个赛季，莫拉蒂给了里皮1.3亿欧元买人，买来了维埃里、西多夫、佩鲁济、西米奇、迪比亚吉奥、布兰克、萨内蒂、穆图。加上国际米兰本来就有的罗纳尔多、德约卡夫、巴乔和萨莫拉诺，当时的国际米兰阵容堪称欧洲最强。 但是国际米兰运气不好，队内最大牌的罗纳尔多和维埃里都受到了伤病，一个赛季基本没有打比赛，里皮在国际米兰的第一个赛季只取得了第四名。 第二个赛季，莫拉蒂再给了里皮1亿欧元买人，买来了罗比基恩、哈坎苏克、格雷斯科、布罗基。连续两个赛季的巨额投入，迫使里皮不容再错。 但是，国际米兰在第二个赛季的欧冠资格赛上输给了瑞典赫尔辛基，新赛季还没开始，这场灾难性的比赛就基本宣告里皮下课，莫拉蒂只是在等个解雇的时机。 新赛季联赛第一场，国际米兰果然又输了，里皮下课。 执教国际米兰，是里皮最不愿意再提的经历，后来里皮再执教时都有要求——其他俱乐部在展示他的履历时把国际米兰这段删掉。
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