1992年的香港小姐比赛，出现了有趣的一幕：张卫健以女装扮相惊艳众人，差点抢走同台港姐的风头。
在个人准决赛中，每位佳丽都有一个互动表演环节，张卫健作为嘉宾与4号选手杨丽霞进行互动。没想到他完全不按常理出牌，大礼帽波浪卷，精致的妆容和配饰，一身紧身红裙脚踩小高跟，以杨小姐的姐姐身份登场！
主持人让港姐杨丽霞劝漂亮姐姐参加香港小姐，杨丽霞温柔提议，怎料张卫健饰演的姐姐却回答“我怕痛，参加港姐要剃腋毛！”引得台下笑声阵阵。
杨丽霞反应迅速，马上回答“不痛的，现在有无痛脱毛。”姐姐听后表示同意，于是两人挽手一同离场，背影摇曳生姿，留下看客们风中凌乱。
张卫健可算是女装大佬鼻祖了，他的女装反串一点不违和，脸庞秀美眼神明亮，身材纤细，和甜美港姐同台也不逊色，妖娆的肢体动作和小表情更是入戏。他的戏路真的很宽，什么角色都能演，能演美男能演猴，连港姐的风头都能抢！
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