蒋介石曾有五次悲哭。 第一次： 1928年7月6日，蒋介石在孙中山先生的祭灵大典上主祭，当瞻仰孙中山遗容时，蒋介石抚棺当众痛哭不止。冯玉祥向前劝慰，哭的更厉害。过了许久蒋介石方止住悲哭。 蒋事后自述，“虽欲强抑悲怀，仍泪满襟臆，体力几不支矣！及瞻仰遗容，哀痛更不能胜。”蒋介石下野后复出，内忧外患，忍不住伤悲。 第二次： 西安事变，蒋介石被软禁，宋美龄想法设法亲赴西安解救，蒋介石见到妻子后说：“你怎么来了？ 如入虎穴矣!”，说着已泪流满面。 第三次： 1937年2月17日，国民革命军第一批陆军一级上将朱培德，因注射引起血液中毒病逝于南京，年仅49岁。朱培德经历护国战争、护法战争，在北伐战争中立下卓越的战功。 朱培德在临终前，对蒋介石交待三事：1、对自己从简安埋；2、对其家属子女不可优厚照顾，让他们自食其力；3、对自己的死不要责怪打针的护士，是我们国家医术不现金。 在朱培德的葬礼上，蒋介石痛哭失声，令现场的人为之动容。 第四次： 1940年5月，在枣宜会战中，张自忠身负8处重伤，壮烈牺牲。张自忠的灵柩运至重庆，蒋介石手臂挽黑纱抚棺悲哭，亲自护送灵柩入城。 第五次： 1971年10月25日，中华人民共和国恢复在联合国的合法席位。当蒋介石听到这条消息时，“他流泪了……”这是他绝望的悲鸣？