(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯概述

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯(化学式：C9H17NO2)是一种具有重要药用和化学合成价值的有机化合物。它是一种具有特定立体结构的哌啶衍生物，广泛应用于药物合成、分子生物学和催化研究领域。特别是在有机合成中，(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯作为一种重要的中间体，常被用作合成各种复杂分子的前体。

1. 基本属性

该化合物具有一对手性中心(C2和C4位置)，因此它是一个具有特定立体化学的手性分子。其立体结构对它在催化反应和药物设计中的作用至关重要，特别是在涉及立体选择性反应时。

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯名称

中文名： (2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯

英文名： Ethyl (2R,4R)-4-methyl-2-piperidinecarboxylate

中文别名： 哌啶甲酸乙脂 | 阿加曲班-2

CAS号： 74892-82-3

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯物理化学性质

密度： 1.0±0.1 g/cm3

沸点： 226.1±33.0 °C at 760 mmHg

分子式： C9H17NO2

分子量： 171.237

闪点： 90.5±25.4 °C

精确质量： 171.125931

PSA： 38.33000

LogP： 1.48

形态： 油状淡黄色

蒸汽压： 0.1±0.4 mmHg at 25°C

折射率： 1.442

储存条件： 室温，干燥

2. 主要用途

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯具有多种应用，主要集中在化学合成和药物研发领域。

2.1 药物合成中间体

该化合物作为一种具有立体化学特征的哌啶衍生物，广泛用于合成含有哌啶环结构的药物。例如，它在抗生素、抗病毒药物以及某些抗癌药物的合成中起到重要作用。通过在(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯的基础上进行进一步的官能化反应，可以获得多种具有生物活性的分子。

2.2 催化剂和催化反应

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯可以作为有机催化剂中的一个重要组成部分。由于其具有明确的立体化学特性，能够在某些催化反应中提供高选择性，尤其是在不对称合成反应中。该化合物常常用于合成涉及手性中心的有机分子，增强了合成过程中的立体化学控制。

2.3 配体和金属催化反应

在金属催化反应中，(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯可用作金属配体的一部分，尤其是在过渡金属催化的有机反应中。它能够通过配位与金属中心形成稳定的复合物，从而促进多种有机反应，如氢化、加成反应等。

2.4 生物学研究

由于其具有哌啶结构，(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯也被用于某些生物学研究中，尤其是在研究神经递质受体、抗菌作用等方面。它可以作为模仿天然化合物的结构片段，用于分子识别与靶向设计研究。

3. 合成路线

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯的合成可以通过几种常见的化学方法实现，下面列出了一些典型的合成路线。

3.1 启动材料的选择

该化合物的合成通常以具有适当立体化学性质的哌啶衍生物为起始材料。在合成过程中，首先需要获得带有特定取代基的哌啶环结构，然后通过引入甲基和甲酸乙酯基团进行进一步的修饰。

3.2 甲基化反应

其中一种常见的合成路线是通过对哌啶环的氮原子进行选择性甲基化反应，得到(2R)-4-甲基哌啶。该反应通常使用甲基化试剂(如甲基碘或甲基硫酸盐)在适当的溶剂中进行。

3.3 酯化反应

随后，(2R)-4-甲基哌啶通过酯化反应与甲酸乙酯反应，得到目标产物(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯。该反应需要在酸性催化剂(如浓硫酸)或其他催化条件下进行，通常在加热条件下反应较为顺利。

3.4 手性控制

在合成过程中，需要严格控制反应条件，以确保得到正确的立体化学异构体。常常使用手性催化剂或特定的溶剂系统来提高选择性，从而获得目标化合物的(2R,4R)-构型。

4. 使用注意事项

4.1 危害性与安全性

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯在使用过程中需要注意其毒性和刺激性。尽管该化合物在正常条件下较为稳定，但在高浓度或长时间接触的情况下，可能对皮肤、眼睛或呼吸道产生刺激。使用时应穿戴适当的个人防护设备，如手套、护目镜和实验室大衣。

4.2 储存与处理

由于该化合物在常温下稳定，储存时只需避免暴露在强酸、强碱或高温环境下。应存放在干燥、通风良好的地方，并确保容器密封。避免与强氧化剂接触，以减少意外反应的风险。

4.3 用量控制

在化学实验中，使用(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯时，应根据实验要求严格控制反应的浓度和用量，过量使用可能导致副反应的发生，影响合成结果。

5. 运输与存储

5.1 运输要求

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯应按照化学品运输标准进行包装和运输。运输时应确保容器密封，避免漏洒，并防止与强氧化剂、酸性物质等发生反应。运输应在干燥、通风的条件下进行，避免高温和湿气。

5.2 存储条件

该化合物应存储在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离热源、火源和强酸、强碱物质。容器应保持密封，以防止空气中的水分和氧气引起降解。存储区域应配备适当的灭火设备和化学泄漏处理工具。

6. 总结

(2R,4R)-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯作为一种具有特殊立体化学的有机化合物，在药物合成、有机催化和金属催化反应中具有重要的应用价值。通过严格控制合成条件，可以高效地获得该化合物。尽管其在合成和应用中具有广泛的潜力，但在使用过程中仍需注意安全，确保其合成、储存和运输过程中的安全性。