汉献帝初平四年，徐州刺史陶谦已在徐州任上五年。陶谦，字公祖，扬州丹阳郡秣陵县（今江苏南京市江宁区）人氏。其人性格奸诈狡猾，能带兵，有些谋略。五年间，先后平定徐州黄巾，实行屯田，恢复生产，使得徐州成为汉末乱世的一方乐土。
此时的长安朝廷被李催、郭汜把持，关东诸侯与其来往断绝。徐州治中从事王朗、别驾从事赵昱向陶谦建议道：“按《春秋》的义理想当诸侯不如为帝王尽力。现在天子远在长安，应当派遣使者前去奉承王命。”
王朗字景兴，东海郡郯县人。通晓经学，是已故太尉杨赐的学生；赵昱，字元达。琅琊人。二人都是徐州的名士，都被陶谦举为茂才，分别担任徐州的治中、别驾。
陶谦听从了王朗、赵昱的建议，派遣赵昱拿着奏章前往长安。
献帝赞扬了陶谦的心意，便升任陶谦为安东将军、徐州牧，封溧阳侯。任用赵昱担任广陵郡太守，王朗担任会稽郡太守。
这时，徐州百姓殷实富裕，粮食充足，流民大多都来归顺，当时的名士也大都投在徐州。曾主持“月旦评”的汝南名士许劭此时也避乱来到徐州的广陵郡，陶谦听说后派人以礼相待，对其照顾很是周到。
许劭对此却感到很不安，对他的门生说：“陶恭祖表面上好名，内心却不是真的。他对我虽然很好，但这种情况是不能维持长久的，不如走吧。”于是到曲阿投靠扬州刺史刘繇去了。
张昭，字子布。徐州彭城人，陶谦慕名察举他为茂才，被张昭拒绝。陶谦认为张昭轻视他，因此将张昭监禁。后经好友赵昱援救才被释放。
其后不久，陶谦果然收捕了寄居在他那里的宾客。陶谦的背弃道义恣意用事，不仅对寓居徐州的宾客，其属下名士、广陵太守赵昱也因为忠诚直率，而被陶谦疏远。
曹宏等人是奸佞邪恶的小人，陶谦却亲近信任他们，因此徐州局势逐渐混乱。
徐州下邳人阙宣趁机起兵，聚众数千人，自称天子。陶谦不但没有去剿灭他，而且还暗中资助他，想利用阙宣来达到掠财的目的。
当时关东诸侯，袁绍与曹操、刘表结盟，袁术与公孙瓒、陶谦结盟，双方展开大战。袁绍此时主要在河北与公孙瓒大战；曹操主要与袁术作战。陶谦为了响应袁术，便指使阙宣攻入曹操的兖州地界，攻取兖州泰山郡的华、费二县后，又掳掠了兖州任城国。
陶谦觉得自己没有直接出兵兖州，不会引发曹操报复，但明眼人都知道阙宣是陶谦所使，曹操与陶谦公开反目是迟早的事了。
曹操打退袁术的进攻，逐渐巩固了兖州，势力需不断发展壮大。
此时的兖州，东有公孙瓒，西面是残破的废墟，盘踞着各种势力，以目前的体量是难以驾驭的。剩下的只有南边以及东南方向的徐州了。
徐州刺史部最北面的琅琊国是曹操的妾室卞氏的老家，它东临大海，远离中原，是个避乱的好地方，曹操的父亲曹嵩等人正在此避难。这里都属于陶谦的势力范围。
这时，曹嵩再待在陶谦的地盘上就不安全了。于是曹操便想把父亲曹嵩接到鄄城来。同时派泰山郡太守应劭前往接应护送。
当时，从中原地区到这里避难的人很多，与一般逃难的人家不同，曹家非常富有，尽管刻意保持了低调，但从他们的吃穿住行以及随从众多都能看得出来。
曹嵩接到曹操的来信，就收拾家当。这一收拾，就收拾了满满的一百百多车的金银珠宝。然后，妻妾仆妇，儿女家人，浩浩荡荡地出发了。
陶谦得到消息，自思怎可轻易就让曹嵩大摇大摆的离开？怎么也得扣押下来当做筹码来威胁曹操。
于是，陶谦叫来部将张闾带领骑兵去追曹家人，命其捉拿曹嵩一家押回来。
张闿率部急急启程，在泰山郡的华县一带追上。他发现曹嵩光辎重车就有一百多辆，首尾相接将近一里路长，立时起了杀人越货之心。
此时，曹嵩一家人正在一处宅院歇脚，曹操的弟弟曹德听到外边骑兵的声音，以为是应劭率人来接，便出门来看。哪知道被突来的骑兵一箭射死在门下，然后众骑兵奔里杀来。
曹嵩听到外面有动静，知道不妙，赶紧往后院跑，后院墙上有到裂缝，他想从这里钻出去，和他一起的还有他最喜欢的一个小妾，曹嵩忙让她先钻。
无奈他这个小妾长得太胖，钻不过去被卡在那里。曹嵩无法，只得往厕所里跑，被大兵赶上，一矛戳死。曹嵩阖家满门，无一活口。
张闿杀了曹嵩一家后，抢了所有东西，带领部下跑到淮南去了。
泰山郡太守应劭接应来迟，看到这惨不忍睹的情景，害怕被曹操追究，干脆弃官而逃，到邺城投袁绍去了。
曹操听说全家被刀浴血，哭到在地。曹操觉得，自己是一个不孝之子，家祸是自己造成的。没有人活着回来，应劭不知去向，整个事件的经究竟如何，曹操不是很清楚。
但曹操不用太多思考就能得出结论：这件事只有一个人能做，那就是陶谦。毕竟曹嵩是死在陶谦的地盘上，定是陶谦派人来杀的。
当时，曹军正在休整，曹操迅速调整了计划，命令部队停止休整，全部进入战备状态，他要亲自领兵杀往徐州，找陶谦报仇雪恨。
陶谦知道曹嵩一家被杀害后，顿时有些害怕，自己派去抓捕曹嵩的部将张闿失踪，这必定是他所为。如今现场没有留下活口，除了陶谦自己，谁也不知道曹嵩被谁所杀。
可是如果告知曹操，曹嵩一家的死是自己的部将张闿所为，而张闿跑了，结果曹操一样会把责任归罪于自己。若是不说此事，曹嵩却是死在自己的地盘上，曹操也会找自己算账。
正在为难之际，陶谦听说曹操给自己宣告了罪名。曹操发布公告，宣布了陶谦多项重大罪名，其中一项就是指控阙宣自称天子，而陶谦与阙宣共同谋逆。
陶谦有些害怕，便出兵杀了阙宣，以向世人表示自己与阙宣并未合谋，阙宣出兵兖州和自己也无关。这便表示，自己正大光明，并无任何罪过，曹操只是想假公济私，发布谎言，以便出师有名。
曹操此时早已怒急生狂，管他辩称如何，都已无用。曹操一面筹备出征，一面写信向袁绍汇报。
袁绍接到书信，派遣大将朱灵带三营兵前去帮助曹操攻伐陶谦。
征战之前，曹操把兖州交给张邈，告诉夫人丁氏：“如果我回不来了，就领孩子们投奔张邈吧。他是我最信任的好友，不会亏待你们的。”
张邈很受感动，拉着曹操的手道：“曹公放心，定不相负。”
东汉献帝初平四年（公元193年）秋，曹操命夏侯惇统领留守兖州刺史部，重点是鄄城、濮阳、定陶、东武阳等战略要地，荀彧、程昱及大将陈宫等留下来协助。
另由曹仁领兵由东郡的北部进入东平国、任城国，进而到泰山郡迎击那里的徐州军。
曹操自己亲自率领一路，由济阴郡南下，进入已为陶谦所控制的豫州刺史部沛国的北部，进而攻击徐州刺史部的彭城国、下邳国等地，直捣陶谦的大本营郯县。
战事从这年秋天拉开，曹操亲自率领的这一路进展顺利，势如破竹，一口气拿下兖州刺史部南部十几座被陶谦占领的城池，直逼徐州刺史部境内的战略要地彭城（今江苏徐州市西）。
陶谦无奈，只得尽起徐州主力主力，开向彭城，准备抵御曹操。曹操闻听军报，不禁大喜，能在彭城击杀陶谦，就可以避免了徐州攻坚的难度。
大战即将来临，陶谦聚众商议。糜竺建议凭借城墙坚固、充足的军粮，依城固守，待曹操军粮匮乏被迫撤退之时，大军出动掩杀，必可稳操胜券。
陈登建议依托彭城为后据，大军屯于城外，以逸待劳，等曹军疲师远来立足未稳之时，对其实施打击，此计胜负当在两可之间，就算不胜，尚可退守彭城。陶谦采用了陈登的建议。
彭城是座古城，城池的四周虽然被大小不等的丘陵、高地所环绕，但交通却十分发达。
彭城周边还有泗水、水在此交汇，使之自古以来便称为兵家必争之地，四百年前刘邦和项羽曾在此有一场大战，刘邦战败。
曹操大军开到彭城时，陶谦已尽率徐州全部主力在城外列阵以待。曹军大将乐进率领前军尚未驻足，陶谦已指挥全军全线出击，拼命掩杀过来。
乐进猝不及防，部队竟被徐州军一下冲乱。曹军长途跋涉，立足未稳，一时难以抵挡徐州军的锐气，只得且战且退。
曹操闻报，率中军精锐赶上前来。曹操久经战阵，见此情形，命夏侯渊、于禁一会儿率部分别从左右两边出击，二将领命。
曹操又将朱灵叫上前来，嘱咐其绕开此地，直袭彭城，朱灵领命前去。
曹操安排完毕，率中军会同乐进止住阵脚。曹操下令：此战不留俘虏，将士们一律以敌人首级邀功。曹军士气大振。
陶谦正想趁击退曹操前军之势冲杀过来，突然闻报彭城遭袭，大吃一惊，忙令后军改前军立即返回驰援。
曹操一看敌军后方的旗号开始向彭城方向移动，便令挥动旗帜发动出击。
只见夏侯渊、于禁两军从左右分别冲入徐州军中。徐州军见曹军突然左右夹击，而自己的后军正向彭城后退，士气大挫，立时乱了阵脚。
曹操见时机已到，率中军向着徐州军掩杀过来。三面围攻，徐州军大败，彭城相汲廉战死。陶谦见败事已定，彭城也无法据守，只得往徐州腹地的州治郯城败走。
曹操见陶谦逃走，当场大怒，下令部队攻到哪里就杀到哪里，是人都杀光。徐州军死者万数，泗水为之不流。彭城那边有大量中原来徐州避乱的百姓，也都被屠杀了。
陶谦逃回郯县，收合余众，尚有一万余人，这点兵力根本挡不住曹操的进攻。于是，陶谦马上派人向公孙瓒求救。
袁术被打跑后，陶谦如果被消灭，公孙瓒对袁绍、曹操南北夹击的战略就要落空。所以公孙瓒不能不管，他立即命令距离徐州最近的田楷、刘备驰援郯县。
田楷和刘备分别是公孙瓒任命的青州刺史和平原国相。刘备带着关羽、张飞、赵云等人率先到达，虽然兵力有限，却也给陶谦减轻了些许心里的压力。
曹操接着继续追击，在郯县以西的武原遇到陶谦派来的部队阻挡，双方又进行了一场恶战，曹操再次取得胜利。
曹操兵临郯县城下，不过曹军虽然节节胜利，但自身消耗也很大，士卒减员，战斗力也下降。而陶谦已退无可退，必须拼命死守。
曹操令夏侯渊、曹洪亲自督战，但猛攻了多次，都没能攻下。兖州军和徐州军已经打了几个月，都很疲惫了，但刘备带来的都是生力军，防守力量明显增强。
曹操攻不下城，便在郯县周边的取虑、睢陵、夏丘等地见人就杀，见房就烧，见物就抢，直弄得鸡犬亦尽，城邑无人。
在敌区长期围城是不现实的，敌人的后援会逐渐聚集，而自己的队伍将面临后勤补给方面的难题。于是，曹操决定放弃攻城，回师兖州。
在泰山郡方向，曹仁进展也很顺利，打败了陶谦在那里的部队，收复了华县、费县等地，续向东攻入琅琊郡开阳县，琅琊相阴德战死。
陶谦非常感激刘备，也一直慕名刘玄德北海救孔融的义举，此次更是亲自见证了刘备重于大义，兼有雄才，心中很是钦佩。
陶谦又看刘备的部将关羽、张飞、赵云都是勇冠三军的大将，将来必成大器，心里也很是喜爱，便打算将刘备留在自己身边。
陶谦心中有了计议，便带着厚礼亲自来到刘备馆舍，刘备慌忙迎入，陶谦备叙感激之意。
陶谦知刘备将仅有的一千多名士兵都带来驰援自己，便将小沛与丹阳精兵四千赠与刘备，刘备闻听激动得热泪盈眶，心潮澎湃，忙起身拜谢。
不久，献帝兴平元年（公元194年）春正月，陶谦接着又上表献帝，举荐刘备为豫州刺史。
不久，刘备率关羽、张飞、赵云领近六千人马，进驻豫州的小沛（今江苏沛县）。从此，刘备终于有了自己的势力。
