汉献帝建安四年（公元199年）秋，袁绍平定公孙瓒后，据有冀、青、并、幽四州之地。此时，袁绍拥兵数十万，决心南下讨伐曹操。
袁绍于是挑选精兵十万，骑兵一万，以冀州治中审配、谋士逢纪统军事，冀州别驾田丰、谋士荀谌、许攸为谋主，大将颜良、文丑为将率，准备南下攻打许都。
监军、奋武将军沮授、冀州别驾田丰等建议道：“近来讨伐公孙瓒，出兵长达一年，百姓疲惫穷困，仓库没有积余，赋税劳役正多，这是国家使人深为担忧的事情。”
沮授、田丰主张最好先派使者向天子进献俘虏和战利品，致力于农耕，使人马得到休息。若是不能通达天子，就上奏说曹操阻隔我通达天子的路径，而后进兵驻守黎阳。
二人主张利用优势军力和地理形势，对曹操进行持久战。逐步经营黄河南面，多造船只，整修器械，分派精良骑兵，抄掠对方的边境地区，使其不得安宁，而己方得到安逸。这样就可安坐而定天下。
谋士郭图与审配反对道：“兵书之法，比敌人多十倍就将其包围，比的了的军队、用果讨伐操，其势易如发掌。现在不及时效取，将来就难对付
沮授道：“消除祸乱，诛除强暴，这是符合道义的军队；仗恃人多，凭藉强大，这称为骄傲的军队。仁义的军队没有敌手，骄傲的军队先就灭亡。曹操拥戴迎接天子，在许都建造皇宫。现在发动全部兵力南攻曹操，就违背了义。”
沮授接着道：“而且克敌制胜在于谋略，不在于力量的强弱。曹操法令已经施行，士兵精强干练，不是公孙瓒那种等着被包围的人。现在丢弃万分安全的谋略，发动没有正当理由的军队，我私下为您感到恐惧。”
郭图、审配等人道：“周武王讨伐商纣，不算不义；况且派兵攻打曹操，还怕找不出理由！再说，主公的部队精强勇猛，将领士兵都想着奋力，如果不抓住时机早早决定大业，就成了人们所说的‘天与不取，反受其咎’了。”
二人接着道：“这是越国所以称霸，吴国所以灭亡的原因。监军的办法，在于坚持稳妥，而不是根据形势把握时机的权宜之计。”
袁绍觉得郭图等人说的有道理，便采纳了郭图的意见，立刻起兵南To
郭图等人借此机会说沮授的坏话：“沮授监管内外，威权震动三军，如果他逐渐强盛，用什么办法控制他呢？臣下与君主权力一样，国家就灭亡，这是《黄石》书中所忌讳的。再说，统率外面军队的人，不宜参预内政。
袁绍于是想将沮授统管的职权分为三个都督，准备让沮授和郭图、淳于琼每人主管一军，但袁绍行事优柔少断，虽然计划这么做，但一直拖着未能实施。
为了师出有名，袁绍命手下幕僚、掌管文书的陈琳写下讨伐曹操的起兵反抗曹操的名义，细述曹操十年来的几大恶行，并痛斥曹操出身是“赘阉遗丑”。
袁绍派人将檄文发往各州郡，并派使者联络南边的张绣、刘表，让他们从南边起兵进攻曹操，形成南北夹击之势。
袁绍的檄文很快便传到了许都，曹操的属下得了檄文，忙来献与曹操。
却说曹操自从这年春天，袁绍送来公孙瓒首级，曹操目视良久后便头晕目眩，从此便得了头风的病。此时头风病又发作了，正在卧床休息，听说有袁绍的檄文，便令人取来观看。
曹操在床上卧读檄文，只见文中写尽曹操的贪残酷烈恶行，并将曹操的父祖一起骂了。但其文言辞激烈，气势磅礴，读来甚是振奋人心，堪称古今檄文之典范。曹操读罢，顿时激出一身冷汗。
曹操翕然而起，哈哈大笑。众侍者甚是奇怪，原来曹操雅好文学，更擅长写诗文，见到如此好文章，读来神清气爽，头风病顿时痊愈了。
然而随着袁绍檄文在许都的传播，一时间人心惶惶，许下众文武都担心袁绍南下来攻，曹操势弱不是袁绍对手。
曹操于是召集属下，安抚大家道：“吾知袁绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为吾奉也。”
对曹操的安抚，众人仍不放心。少府孔融来求见代管朝政的尚书令荀或，对其道：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸等谋臣替他出谋划策，审配、逢纪等忠臣为他做事，颜良、文丑勇冠三军，为他统领军队，恐怕很难战胜啊！”
荀或道：“袁绍兵虽众而法不整，田丰刚而犯上，许攸贪而不治，审配专而无谋，逢纪果而自用，这两人料理后方，如果许攸家犯了法，定不会放过，不宽纵，许攸必然叛变。至于颜良、文丑，不过匹夫之勇罢了，可以一战而擒！”
荀或对孔融所说的话，很快在许都传开。荀或以其不凡见识，在士人中甚有影响，他的话也坚定了曹操与许下众将战胜袁绍的决心。
八月，曹操调动兵马，开始针对袁绍的进攻做出部署。曹操首先率军屯线军北上渡过黄河，占领了黎阳。曹操派兵在此据守，与西边河内太守魏种兵的射犬城，遥相呼应，组成了黄河以北曹操抵御袁绍进攻的第一道防
接着，曹操派人传令给徐州的臧霸，命其率军北上进攻袁绍的青州。
臧霸接到曹操的命令后，立刻点齐精兵，与孙观、孙康、吴敦、尹礼等众将率兵北上，连克青州的齐、北海二郡国，保证了曹操东线的安全。
曹操又任命东郡太守刘延率一支人马，驻守在黄河南岸的东郡白马县。
曹操的部将平虏校尉、益寿亭侯于禁不惧袁绍兵强，愿意担任先登。曹操称赞于禁的勇武，于是遣步卒二千人由于禁统领，命其驻守在白马西边的延津。
接着曹操任命振威将军程昱率本部七百兵驻守白马东边的鄄城。鄄城、白马、延津都在黄河南岸，由东而西组成了黄河南岸抵御袁绍的第二道防线。
九月，曹操率军南下来到延津南边的官渡，派兵在此驻守，这里成为曹操抵御袁绍的第三道防线。一切布置停当后，曹操率军回到许都。
却说袁绍派往张绣处的使者，在冬十月来到南阳。一面去求见张绣，一面按袁绍的意思，单独给贾诩送去结好他的信。原来袁绍知道张绣一向听从贾诩的意见，故单独写信给贾诩，以示重视。
张绣和贾诩接见了袁绍使者，使者说明来意，张绣便要答应与袁绍的结盟。贾诩抢先对使者道：“请回去谢谢袁本初，其兄弟都不能相容，而能容天下国士吗？”张绣见此情景，大惊道：“何至于此！”
贾诩赶走袁绍使者后，张绣问贾诩道：“如此，当何去何从？”贾诩道：“不如归降曹公。”张绣道：“袁绍强而曹操弱，且先前与曹操有仇，如何能归降他呢？”
贾诩道： “此乃所以宜从也。夫曹公奉天子以令天下，其宜从一也；绍强盛，我以少众从之，必不以我为重，曹公众弱，其得我必喜，其宜从二也；夫有霸王之志者，固将释私怨以明德于四海，其宜从三也。愿将军无疑！
于是张绣听从贾诩的建议，于十一月到达许都，向曹操投降。曹操闻听大喜，亲自至城外相迎。曹操摆下盛大的宴席，曹操执着张绣的手，与其欢宴。
宴会上，曹操与张绣相约，让自己的儿子曹均娶张绣的女儿为妻。曹操对贾诩来降很是高兴，席上执着贾诩的手道：“使我信重於天下者，是先生你呀。”
宴会后，曹操上表献帝，拜张绣为扬武将军；拜贾诩为执金吾，封都亭侯。再说袁绍派往刘表处的使者，来到襄阳拜见刘表，刘表当即向使者许诺，愿出兵助袁绍攻打曹操后方。
送走袁绍使者后，刘表并未打算出兵。一方面此前荆州长沙太守张羡，挑动南部三郡一起反叛，刘表征战年余一直未能平定；另一方面刘表既不想帮袁绍，也不想助曹操，其更希望在江汉之间自保，以观天下之变。
从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表劝谏道：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。”
二人接着道：“将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。”
二人又道：“以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后移兵以向江汉，恐将军不能御也。今之胜计，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。
素来为刘表所倚重的属下大将蒯越也劝刘表结好曹操，刘表狐疑不能决。
刘表决定先派人去许都探看曹操虚实，于是找来韩嵩，对其道：“今天下大乱，未知所定，而曹操拥天子都许，君为我观其衅。”韩嵩，字德高，南阳义阳人，刘表为荆州刺史时辟其为别驾，刘表领镇南将军后，韩嵩转为幕府从事中郎。
韩嵩道：“圣达节，次守节。嵩，守节者也。夫君臣名定，以死守之。今策名委质，唯将军所命，虽赴汤蹈火，死无辞也。以嵩观之，曹公必得志于天下。”
韩嵩接着道：“将军能上顺天子，下归曹公，使嵩可也；如其犹豫，嵩至京师，天子假嵩一职，不获辞命，则成天子之臣，将军之故吏耳。在君为君，则嵩守天子之命，义不得复为将军死也。惟加重思，无为负嵩！
刘表以为韩嵩害怕出使，故意说的托词，便强迫其出使许都。韩嵩无奈,只得成行。韩嵩到许都后，拜见了献帝、曹操。果然如其所料，献帝封拜其官，以韩嵩为侍中、零陵太守。
韩嵩回到荆州，对刘表盛称朝廷、曹操之德，劝刘表遣子入侍为质。刘表大怒，以为韩嵩怀有贰心。
刘表于是大会寮属，陈兵两边，持节，将要斩韩嵩，指着韩嵩怒斥道：“韩嵩，敢怀贰邪！”
众人皆恐惧，都劝韩嵩向刘表谢罪。韩嵩不为动容，徐徐对刘表道：“将军负嵩，嵩不负将军！”于是当着众人面，将出使前对刘表所言，又述说了一遍。刘表大怒，令人将韩嵩押下。
刘表回到后宅，余怒未消。其妻蔡夫人听说韩嵩的事后，劝谏道：“韩嵩，在荆楚地区很有声望，况且他说话坦率，诛杀他是没有理由的。”
刘表仍然很愤怒，又拷问韩嵩的随行者，这才相信了韩嵩只是说出了自己的肺腑之言，并无他意。
至此，刘表才决定不再斩杀韩嵩，但恨其所言，仍然令人将韩嵩下狱囚禁了起来。
却说关中诸将梁兴、张横、成宜、李堪、侯选、杨秋等，当时以袁、曹方争，皆保持中立，坐观成败。凉州牧韦端见此情景，决定派人去许都查看情况。
凉州从事杨阜，为人刚亮公直，韦端觉得其是出使的最佳人选，于是派遣杨阜去许都朝拜天子。杨阜，字义山，天水郡冀县人。与同郡人尹奉（字次曾）、赵昂（字伟章）年少时就一同出名，韦端做凉州牧后，辟三人为从事。
杨阜领命到了许都，献帝、曹操接见了杨阜。杨阜被献帝任命为安定长史。
杨阜自许都回到凉州，向韦端复命。关右各位将领听说后，都赶来向他询问许都情况，众人都很关心袁绍和曹操谁会胜利。
杨阜对众人道：“袁公宽厚但不果断，喜好谋略但缺乏决策，不果断就没有威严，缺乏决策就会误事。现在虽然势力强大，然终究不会成就大业。”
杨阜接着道：“曹公有雄才远略，决断应变豪不犹豫，法令统一而军队精良，能使用不循常规的人，所任用的人都各尽其力，他必定是能成大事的人。”众人对杨阜的判断，仍将信将疑。
杨阜并不想担任安定郡的长史，因此并没有去安定郡赴任，直接辞去官职，留在了家乡天水郡冀县。
却说曹操自从送走了韩嵩后，一直担心刘表为袁绍出兵，这样许都后方就危险了。曹操想起了益州牧刘璋素与刘表有嫌隙，如果派人联络刘璋，使其牵制住刘表，则许都后顾无忧，这样就可以专心对付袁绍了。
曹操便命尚书郎卫觊为治书侍御史，出使益州。卫觊，字伯觎，河东安邑人，与曹操同龄，时年四十五岁。卫觊少以才学出名，尤擅长书法，建安初年被曹操辟为司空掾属，后出任扶风茂陵县令，一年前刚回到许都担任尚书郎。
卫觊离了洛阳，继续西行进入关中。关中本是丰腴富饶之地，此前经历董卓、李、郭的战乱，不少关中百姓南下避乱，现在北方稍定，百姓们都回到了关中，关中诸将趁机引他们为部曲，增强自己的力量。卫觊见此情景甚是忧虑。
卫觊西行到达长安，此时才得知长安通往益州的道路已经阻塞，无法通行，卫觊只好暂住在了长安。
卫觊决定将关中所见情景汇报到许都，于是写信给自己的老上司尚书令荀彧。
信中写了关中各路将领竞相招纳从荆州返归关中家乡的百姓为自己的私兵。因为各郡县的力量薄弱，无法与他们抗争，所以各路将领的势力就逐渐强大起来。一旦有什么风吹草动，这些军队就成了后患。
卫觊还认为“盐，是国家的宝物，自战乱以来未加管理，发放散乱。如今应该像从前那样设专人监卖。”建议恢复盐官，用卖盐赚到的钱买米，奖励百姓耕作，积累粮食，这样关中就能重新富裕起来。
卫觊还建议“司隶校尉留治关中做为主将，那么就可以逐渐削弱各路将领的势力，使地方官府的力量日益强盛，老百姓的生活富裕起来，这可是强本弱敌的好事啊！”
卫觊的信很快送达许都，尚书令荀或观信后，觉得卫觊所提建议甚好。荀或便拿着卫觊的信，来见曹操，将卫觊建议设立盐官和司隶校尉移治关中的事向曹操汇报了。
曹操闻听大喜，立刻采纳卫觊的建议。派遣谒者仆射监督盐官，负责管理关中盐的买卖。
曹操又下令给司隶校尉钟繇，让其将治所由洛阳迁至关中的弘农。并令卫觊留镇关中，辅佐钟繇。至此，曹操的势力始进入关中。
曹操自九月从官渡回到许都，数月间通过收降张绣、安抚刘表及关中诸将，使许都后方得以稳固。十二月，曹操重新出兵官渡，准备全力迎战袁绍。
