“邑据浙上游，豫章皖闽入浙多取道于此，重冈复嶂中山势自开门户洵浙之要津也。”

清初常山县

东汉建安二十三年（218年），孙权分新安县（即西安县）置定阳县，此为常山建县之始。之后历经两晋南北朝沿革如故。

光绪县志城图

隋大业三年（607年），定阳县废，其地并入信安县（新安县），隶东阳郡。唐武德四年（621年），唐军平灭李子通建立的伪吴，置衢州，并分信安县地置定阳、须江二县。武德八年（625年），定阳、须江二县再度废并入信安县，属婺州。

清末日本同文书院大旅行途中所绘常山县城

唐咸亨五年（674年），分信安县在原定阳县地置常山县，县以县治南有常山（又名长山，即今湖山）得名，县治设于定阳乡三冈。广德二年（764年），县治西迁四十里外的常山镇巡检司。

1932年国民政府陆军部测绘常山县城

常山明清城池范围示意

南宋咸淳三年（1267年），改常山县称信安县（原信安县已于唐咸通年间改称西安县）。元至元十三年（1276年），元灭宋，收江南之地，复改回常山之名。

1940年浙江省常山县乡镇区域详图

常山县治环拥群山倚为门户，西南一带溪流旋绕，故而一直未筑城墙。明正德三年（1508年），王浩八等以姚源洞（一作桃源洞，在江西万年）为中心起义，拥众数万人。并与东乡的东乡军，赣西北的华林军、靖安军，赣南的大帽山军相呼应。

1943年浙江省常山县全图

1943年常山县城区图

正德七年（1512年），起义以严重威胁浙赣交界处治安，义军一度侵掠至常山西北。分守参议段敏、分巡佥事储珊倡议筑城，并向布政使司请拨钱款。浙江布政使司遂檄文衢州同知萧汉、常山知县沈冕筑城设防。

1945年常山县详图

新城延袤三里，高一丈五尺，设城门六座：东门迎恩、西门来远、南门拱南、北门观澜、小东门望衢、小南门金川；另有三大四小七座水门。

二战末美军航空测绘常山县周边地形

清代以常山接壤玉山，是安徽、江西两省入浙的门户，故而于雍正十三年设左营游击一员分防常山、开化两县，其中常山统兵二百四十四人，民兵九十六人。