咸丰十年至十一年（1860——1861年）太平军为救江防重镇安庆而展开的大战。安庆时为安徽省城，是屏障长江下游天京（今南京）的西面门户，战略地位非常重要。

1853年6月，太平天国西征大军攻取安庆后，据此为重要军事基地。1858年，清军攻陷江西九江，进窥安庆。

随后爆发的三河大战，陈玉成、李秀成联手全歼湘军精锐李续宾部六千余人，予湘军以沉重打击；随后趁势克复潜山、太湖，迫使曾国荃等湘军主力从安庆外围撤走。1860年12月中下旬，胡林翼指挥多隆阿、鲍超等军发起反击，与陈玉成军在太湖、潜山间展开鏖战，双方你来我往，奋死搏杀，几番交锋后，本处于劣势的湘军终于转败为胜。

1860年正月下旬，太平军在鲍超、多隆阿等军拼死力战下伤亡惨重，两万余弟兄或死或伤，陈玉成见势不妙，终于率部撤退。扼守太湖的太平军守军在遭清军围攻的不利情形下，也被迫突围 东逃。多隆阿乘胜率麾下黑龙江马队攻破潜山。稍事休整，湘军主力在吉字营主帅、道员曾国荃的率领下于闰三月二十一日，进扎高桥，此地距安庆城仅20余里，可谓近在咫尺。（铁马冰河wu作品）4月，多隆阿部骑兵进至桐城外围，李续宜部则进驻桐城近郊之青草塥，为曾、多二军之策应。

1860年3月，曾国藩决定兵分三路围攻安庆：曾国荃部负责攻打西北要隘集贤关，多隆阿的黑龙江马队负责攻取桐城，李续宜部为援军。6月，石牌、枞阳被湘军攻破，安庆再次被合围。

（铁马冰河wu作品）

同年8月，曾国荃所部湘军陆师约万余将士进抵集贤关内，开始攻城，另有水师将领杨载福（杨岳斌）率4000水军即数十艘战舰助战，驻守安庆的太平军守军约有万余人，守将是张朝爵、叶芸来，他们修葺城防，坚壁固守，并飞檄陈玉成率军来援。当时参与围攻安庆的湘军总兵力约5万余人，太平军守军加援军在3万人左右 。

12月，陈玉成率军西征湖北武汉途中，接报得知安庆再遭清军包围，形势岌岌可危 。3月中旬，他留数万大军防守黄州、德安等城， 自己亲率万余精兵，经宿松回援安庆。陈玉成在桐城挂车河遭遇多隆阿部的阻击，反复冲杀，均被击退，随后已晋升安徽按察使的李续宜也率部赶来助战，陈玉成接连失利，将士伤亡颇重，却难进一步。

1861年4月，陈玉成因李秀成迟迟不至，不能合攻武昌，遂率师退出湖北，回师集贤关，逼攻围城湘军，并在菱湖北岸构筑堡垒13座，和城内守军在南岸筑垒5座遥相呼应。为加强守军力量，陈玉成派麾下悍将吴定彩领兵千余人入城助守。

5月，洪仁玕、林绍璋、吴如孝统兵来援，在横山铺、练潭、挂车河、新安渡一带与多隆阿部激战，多部骑兵果然勇猛，又一次挫败天朝援军，洪仁玕等损兵折将，败回桐城。

陈玉成亲赴桐城与洪仁玕、林绍璋等商量战事，并聚兵3万多人，自挂车河至棋盘岭一带连营20多里，分3路大举南进，半道又被多隆阿部所阻，鏖战一番后，再次失利，仓惶败回桐城。陈玉成心急如焚，遂亲自赶回天京求援。

6月，集贤关4垒和关外赤岗岭13垒被总兵鲍超率霆军一举攻破， 朱孔堂、李仕福等守将及4000余守军（一说2000余）皆战死。6月9日，刘玱林率数百残兵自赤岗岭第1垒强行突围，因势单力孤，突围至马踏石时被追兵所俘， 鲍超遂将刘玱林肢解。

史载，曾国荃见多隆阿得势，太平军援军无法突破挂车河，遂与新从菱湖南岸来援的鲍超军联手围攻赤岗岭及菱湖太平军营垒。（铁马冰河wu作品）太平军据垒反击，使攻坚的湘军屡遭重创，仅赤岗岭之战就死伤——

“至三千余人之多，军兴所未有也”《曾文正公全集·书札》

但处于守势的太平军也垒破人亡，战死多达万余人，其中大多为身经百战的两广老兵，特别是刘玱林部，按曾国藩的说法叫：

“贼中最悍之党，（“四眼贼”陈玉成部）第一悍党” 。《曾文正公全集》

攻破集贤关及赤岗岭诸垒后，曾国荃、鲍超为泄愤，将投降或被俘的约9000太平军守军统统处死，事后曾国荃也觉太过，自古曰杀降不仁，他也怕损阴德殃及家人。曾国藩恐老弟动摇，致信支持并大加激励鼓舞说：

“既已带兵，自以杀贼为志，何必以多杀为悔”《曾文正公全集·书札》

这位以“立功、立德、立言”而被称为“三不朽圣人”的理学名臣曾国藩，竟写信鼓励其弟曾国荃继续执行这一残酷血腥、 毫无人性的屠杀政策。

鲍超像

太平军屡遭挫败，不仅士气瓦解，且援军的调集也愈发困难。李秀成和其堂弟李世贤这两大主力部队，一心一意经略江浙，不情愿来援，以实现他们把苏浙根据地连成一片建立“苏福省”的计划。更严重的是，安庆城的粮道被清军阻断，粮食军火接济早已断绝，贮存物资即将耗光。

与安庆城内太平军窘境相反，围城湘军不仅士气高涨，且担任主攻的曾国荃吉字营既有坚固的壕垒为依托，又有内外各种防御工事为遮护，可从容地外据援军，内困守军。同时，他还命人在枞阳修筑堤坝，截流蓄水，加深加广内湖水位，不久在安庆东门外形成“一片汪洋”。这样，湘军水师船队不仅可以控制安庆附近的长江江面，也可以驶入内湖，威慑太平军守军与外围援军。事实上，在围攻菱湖沿岸太平军各营垒时，湘军水师的坚船利炮就发挥了巨大作用，甚至还直接攻毁了4座壕垒......

安庆城孤立无援，即将弹尽粮绝，太平军守军疲困已极，很难再坚守住了。