1861年6月，拱卫安庆城的集贤关和关外赤岗岭被总兵鲍超部霆军攻破，守将朱孔堂、李仕福等两千多将士（也有四千多一说）皆战死， 主将刘玱林率少数守兵突围至马踏石时为江水所阻，后皆为追兵擒斩。

7月，受陈玉成派遣入城助守的猛将吴定彩率部自菱湖岸边突袭湘军壕垒，被湘军挫败，太平军在菱湖南北两岸构筑的18座营垒皆被湘军攻毁，曾国荃督率吉字营万余官兵直扑安庆城下。

在湘军水陆师大举围城的情况下，太平军援军又被多隆阿阻于桐城挂车河、练潭一带，无法进援，显然无法解安庆之围，但陈玉成不顾这一严峻局势，又把驻军皖南的杨辅清军调来救援安庆。

7月，陈玉成、杨辅清、黄文金等合兵4、5万人，猛攻曾国荃军，城内守将叶芸来也分兵开城出战，配合援军夹击湘军。

曾国荃采取以静制动、反客为主的策略，凭借深壕高垒，坚守不出，迫使内外太平军进行攻坚战。正如湖广总督官文在奏报中所说：

“我军不动声色，俟其逼近，始以枪炮轰击” 《钦定剿平粤匪方略》。

曾国藩重要幕僚赵烈文在其著述《能静居日记》中详细描述了这场空前惨烈的攻守战：

“人（指太平军）持束草，蜂拥而至，掷草填壕，顷刻即满。我开炮轰击，每炮决血衢一道，贼进如故，前者僵仆，后者乘之 。壕墙旧列之炮，装放不及，更密排轮放，增调抬鸟枪八百杆，殷訇之声，如连珠不绝”。

如此不要命蛮攻，有时虽也有局部突破，但湘军又在曾国荃的督促下趁空隙增修了新的壕垒。这样，太平军不顾伤亡的奋死搏杀，换来了“积尸如山”的惨败，毕竟攻方的战损要数倍于守方，太平军将士勇猛异常，前仆后继，但在湘军长枪短炮的火力覆盖下，尸横遍野，血流成河，仍不能攻破湘军精心构筑的防线。

双方血战至7月下旬 ，城内守军不顾饥疲困厄已极，仍孤注一掷，从盐河到十里铺向东猛扑湘军新筑的壕垒， 援军则自外向内猛攻十余次不下，白白折损3000多人。（铁马冰河wu作品）陈玉成屡遭挫败仍不甘心，他又督军在菱湖北岸筑垒，以数十艘小艇运粮入城，均被湘军水师截获或击沉，城内粮食遂彻底断绝，曾国荃趁机督军发起猛攻。

7月30日，守军已经弹尽粮绝，张朝爵带少部分将士在夜幕掩护下，缒城出逃。8月1日，湘军用穴地攻城法轰塌安庆北门城墙数十丈，其敢死队跃濠沿缺口蜂拥入城，吴定彩当先率数百部下堵御缺口，全部战死，主将叶芸来等率余部与湘军进行激烈巷战。守军断粮多日，以草根树皮充饥，虽饥疲垂绝，皆拼死奋击，毕竟寡不敌众，最终两万多太平军守兵全部被围杀殆尽。是役，守城太平军和陈玉成、杨辅清援军死难者多达3、4万人，损失惨重。

8月1日凌晨，湘军攻破安庆后，大肆烧杀抢掠，赵烈文在《能静居日记》中说：

“妇女万余俱为兵掠出......凡可取之物，扫地而尽，不可取者皆毁之” 。

城内的男子则不分军民全遭屠杀，即使几岁的男孩也不能幸免。战后数十年，曾经的安徽省会安庆也未能得以复原。

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