1941 年 7 月 7 日，于苏联的乌克兰地区，一场规模宏大的歼灭战骤然爆发，此役在二战史上被赞誉为最大规模的包围战。它是巴巴罗萨计划的延展，在 1941 年 8 月至 9 月期间，德军南方集团军群与中央集团军群的装甲集群，于基辅地区构筑起庞大的钳形攻势，将苏联西南方联军和基辅守军无情分割并合围。

9 月 20 日，基辅沦陷，9 月 26 日，基辅会战宣告结束。苏军第 5、第 21、第 37 集团军的大部惨遭歼灭，第 26、第 40、第 38 集团军更是全军覆没，将近 70 万苏联红军沦为俘虏。此战过后，整个苏联西南方面军的建制土崩瓦解。

德军南方集团军群下辖 39个师，由冯·伦德施泰特元帅指挥，如狂潮般扑向基辅。在巴巴罗萨行动伊始，德军一路高歌猛进，锐不可当。然而，当南方集团军群朝着基辅方向推进时，遭遇了苏军西南方面军的顽强阻击，德军的多次进攻皆被苏军成功击退。

1941 年 8 月末，鉴于南方集团军群在基辅的进攻受挫，希特勒怒不可遏，下令中央集团军群暂停向莫斯科方向的推进，责令古德里安的第 2 装甲集群即刻南下，支援进攻基辅的南方集团军群。

9 月 10 日，德军第 2 装甲集群在基辅以东与南方集团军群的进攻部队顺利集结，向苏联西南方面军发起猛攻。德军的进击之势即将成型，苏联红军陷入艰难苦战之中。9 月 11 日，苏军西南方面军总司令布琼尼向斯大林请求撤离，却遭到斯大林的拒绝，并且接到了坚守基辅的命令。

9 月 16 日，二战史上规模空前的围歼战正式拉开帷幕。德军第一、第二装甲集群在基辅以东 200 公里处，对西南方面军大部形成合围之态，约 50 万苏军士兵深陷重围。斯大林惊慌不已，紧急调集布良斯克方面军以及南方面军支援基辅，却遭遇德军的疯狂阻拦。苏军多次发起进攻，却始终无法突破德军的防线。

9 月 17 日，德军的第二、第六集团军向被围困的苏联 5个集团军发起猛烈攻击，苏军士兵拼死抵抗，人员伤亡急剧增加。德军的攻势一浪高过一浪，此时的德国人已完全掌控制空权，俯冲轰炸机在基辅上空肆虐咆哮，德军的装甲集群强行突破苏军防线。 经过三个昼夜的惨烈搏杀，1941 年 9 月 20 日，基辅城被德军第 6 集团军攻占，包围圈中的苏军危在旦夕。为了彻底歼灭被围困的苏联红军，德军再度投入第 46 装甲军。

9 月 22 日，苏军第 37 集团军残部成功冲破包围圈向亚戈金地区撤离，然而西南方面军大部却被德军分割为 6 股防御部队。 苏军持续收缩防线，他们的武器弹药几近耗尽，苏联人已濒临崩溃边缘，最后一支苏军部队坚守至 9 月 26 日，最终被迫投降。

此次战役，苏军仅有 2 万余人突出包围圈，伤亡近 20 万人，被俘近 70 万人，二战史上规模最大的一次围歼战缓缓落幕。