民国时期，“中原大战”结束后，西北军首领冯玉祥反蒋失败，西北军也被迫瓦解，宋哲元、张自忠、刘汝明等人，率领西北军残部组建了第二十九军。
董升堂原本是孙岳国民第三军的将领，后来国民第三军被直奉联军打败，董升堂就跟了庞炳勋，由于不能掌握兵权，所以他就投奔张自忠，在张自忠手下当团长。“长城抗战”结束后，张自忠作战有功，所以他的部队得到扩编，董升堂也升为旅长。
第二十九军
抗日战争全面爆发后，第二十九军解散，董升堂就跟随张自忠抗日，参加了“徐州会战”等战役，之后一直率兵驻守在湖北地区。张自忠在“枣宜会战”中牺牲后，冯治安接替了他的位置，董升堂也当上师长，由于和冯治安不和，董升堂一直被排挤，等抗日战争结束后，他投靠了老朋友李振清，在第四十军里面当参谋长。
1893年，董升堂出生于河北新河，父母是当地富农，家中兄弟三人，他是长子，二弟是大名鼎鼎的董振堂。
董升堂在老家读完私塾后，和弟弟董振堂一起考入冀县中学，后来二人都有了弃文从武的想法，所以董升堂中学毕业后，考入北京清河陆军中学。
董升堂
1919年，董升堂进入保定军官学校第八期炮兵科，一年以后董振堂进入第九期。
1920年7月，“直皖战争”爆发后，保定军官学校被迫停课，董升堂由于年纪较大，不愿意等开学，所以就直接跑去参加孙岳的北洋第十五混成旅，在部队里面当排长。当时庞炳勋担任副营长，和董升堂是同乡，所以很照顾他，董升堂也庞炳勋认作大哥。
1922年4月，“第一次直奉战争”结束后，庞炳勋升为骑兵营营长，董升堂就在骑兵营当连长。
1924年，“第二次直奉战争”爆发，吴佩孚率领直系主力在山海关和张作霖的奉系作战，冯玉祥趁机联合胡景翼、孙岳三人，在北京发动兵变，把北洋总统曹锟软禁。北京的兵变成功后，冯玉祥组建了国民第一军、胡景翼组建国民第二军、孙岳组建国民第三军，为了扩充实力，孙岳派兵进攻保定，吞并了吴佩孚手下一个旅的兵力，董升堂升为骑兵团的营长。
孙岳
由于冯玉祥和张作霖霸占着北京，胡景翼和孙岳只好率兵前往河南，胡景翼担任河南督军，孙岳为河南省长，率兵驻守在河南新乡一带。
1925年12月，趁奉系大将郭松龄反张作霖的时候，冯玉祥联合国民第二军和第三军，一起进攻盟友李景林在直隶的地盘，很快李景林战败逃往山东，孙岳成为直隶军务督办。
1926年1月，国民军被北方军阀大佬们围攻，张作霖和吴佩孚组建“直奉联军”，张宗昌和李景林组建“直鲁联军”，对国民军发动进攻。当时孙岳因为身体原因，让徐永昌指挥国民第三军，徐永昌率兵在天津和“直鲁联军”作战，战斗非常激烈。
徐永昌
3月，董升堂升为骑兵团团长，但这时候国民第三军完全不是“直鲁联军”对手，很快天津丢失，庞炳勋、孙殿英等人眼看形势不对，立马率兵脱离国民第三军，徐永昌只会率领残部退往北京，与国民第一军汇合。6月，“南口战役”爆发，国民军被“直奉联军”打得惨败，董升堂跟随徐永昌逃往包头。
9月，冯玉祥从苏联取得军事援助回国，在五原誓师，宣布组建西北国民联军，参加国民政府组织的北伐战争。徐永昌觉得冯玉祥人品太差，于是决定率国民第三军残部，去山西投奔阎锡山，而董升堂却不想加入晋绥军，所以就跑到河南找老大哥庞炳勋。
当时庞炳勋担任靳云鹗的“河南保卫军”第十一师师长，虽然庞炳勋很高兴看到董升堂来投奔自己，但却看他只是一个人来的，所以只给了一个参谋处长的职务。
庞炳勋
1927年3月，庞炳勋升为“河南保卫军”第五军军长，董升堂为参谋处上校处长，率兵和张学良的奉军作战，结果战败退往驻马店。这时候唐生智率领北伐军打入河南，庞炳勋立马改变态度，宣布就任国民革命军暂编第五军军长，听从唐生智指挥，董升堂继续当参谋处长。
5月，冯玉祥成为国民政府第二集团军总司令，率兵进入河南，任命庞炳勋为第二十军军长，董升堂还是参谋处长，部队驻守在归德。10月，庞炳勋率兵在豫东地区两次打败“直鲁联军”，而董升堂一直想带兵，不想当有职无权的参谋处长，所以就离开了庞炳勋的部队。
1928年3月，董升堂加入冯玉祥的第二集团军，担任训练总监部上校处长，而他的弟弟董振堂已经是冯玉祥麾下的旅长。9月，北伐战争结束后，国民政府缩编部队，董升堂担任暂编第六师上校参谋处长，而董振堂升为副师长，是董升堂的上级。
董振堂
1929年2月，董升堂担任编遣处的上校科长。冯玉祥和蒋介石因为权力爆发战争，董升堂担任第二集团司令部副参谋处长。
1930年，“中原大战”爆发，冯玉祥、阎锡山、李宗仁等人联手反蒋，董升堂担任第三十军警卫团团长。11月，反蒋联盟战败，冯玉祥宣布下野，宋哲元让萧振灜去找张学良，希望可以给个番号。
1931年1月，张学良任命宋哲元为东北边防军第三军军长，冯治安和张自忠为师长，董升堂调入张自忠的部队，张自忠任命他为团长，这让董升堂很感动，因此对张自忠很忠心。12月，董振堂、季振同等人领导了“宁都起义”，率领一万七千人加入红军，董升堂怕连累自己，说要和董振堂断绝关系。
冯玉祥
1933年3月，“长城抗战”爆发后，第二十九军前往喜峰口和日军作战，当时张自忠的第三十八师有六个团兵力，董升堂为第一一二旅第二二四团上校团长。4月10日，日军攻下冷口，第二十九军被迫撤往河桥一带，董升堂率兵防止日军进攻。
5月底，国民政府与日本人和谈，“长城抗战”结束。8月，第二十九军负责收编冯玉祥领导的察哈尔抗日同盟军，由于绿林出身的刘桂棠不接受改编，董升堂率兵围剿刘桂棠的部队。
1934年3月，在张自忠的提拔下，董升堂升为第一一四旅少将旅长，这是他第一次当这高的官职。7月，董升堂跟着张自忠到庐山军官训练团学习。
1936年12月，董升堂听说弟弟董振堂，在和甘肃“马家军”的战斗中牺牲，他内心特别难过，待在家里几天不出门，张自忠知道后亲自跑去安慰董升堂。不久后，张克侠担任第二十九军副参谋长，而董升堂和张克侠关系不怎么好，二人经常闹矛盾。
张自忠
1937年初，面对日本人的挑衅，宋哲元一味忍让，这让董升堂特别憋屈。
7月，抗日战争全面爆发后，日军对北平发动进攻，董升堂和第三十八师副师长李文田，率兵在南苑和日军战斗。由于双方实力悬殊大，宋哲元又只想保存实力，让第二十九军撤入北平城内，放弃外围阵地，董升堂当时率兵和日军战斗正激烈，接到命令后，他只好率兵撤退。
不久后，平津地区沦陷，董升堂率兵撤往河北固安，张自忠去了山东找韩复榘。11月，宋哲元下令部队反攻石家庄，但董升堂只听张自忠的命令，所以行动很缓慢，当日军在石家庄加强防守后，董升堂率兵撤往河南北部的焦作。
12月，蒋介石任命张自忠为第五十九军军长，张自忠返回部队后，董升堂激动的流泪。
李宗仁
1938年1月，张自忠率领第五十九军进入徐州，归李宗仁的第五战区指挥，李宗仁让第五十九军去临沂支援庞炳勋的第三军团。虽然董升堂对庞炳勋一肚子气，但他在民族大义面前，还是率兵赶往临沂，接防了庞炳勋部队的阵地，和日军在汤头战斗，这一仗特别惨烈，董升堂的旅损失很大，最终庞炳勋和张自忠联手保住了临沂。
临沂的战斗结束后，虽然张自忠升为了第二十七军团军团长，但蒋介石没有给他一兵一卒，所以董升堂只能继续当旅长，而他也没有什么想法。4月19日，在日军重兵进攻下，临沂还是失守了，董升堂率兵到徐州附近休整。
6月，徐州失守后，第五十九军前往河南许昌休整，董升堂的旅恢复到三千人。由于第五十九军下级军官损失惨重，张自忠成立了军官训练团，自己亲自兼任团长，董升堂为副团长，张克侠为教育长，张克侠一直到处说，董升堂能力太差，要不是张自忠司令重用他，以他的能力最多当个连长。
张克侠
张自忠事情太多，没有时间管军官教育团队的事情，所以让董升堂把第一一四旅旅长让给翟紫封，他来好好训练下级军官。不久后，张克侠中共秘密党员的身份被张自忠发觉，董升堂赶紧劝张自忠尽快想办法处理，免得又发生“宁都起义”的事情，董升堂趁机下令抓捕了军官训练团和共产党来往密切的学员。张自忠要董升堂不要伤害那些学员，让他们离开部队就行，这件事让张克侠与董升堂关系越来越差。
1940年5月，张自忠在“枣宜会战”中牺牲，董升堂内心很难过，自己的靠山没有了。
张自忠牺牲后，冯治安成为第三十三集团军总司令，李文田为副司令，张克侠升为参谋长，董升堂为第三十八师师长，虽然董升堂升官了，但李文田与张克侠反感他，所以他受到排挤。
冯治安
1941年12月，由于冯治安也不喜欢董升堂，所以他自觉去陆军大学第六期深造。
1943年，黄维刚病逝，刘振三成为第五十九军代理军长，董升堂为第一八零师师长。
1945年3月，冯治安和刘振三到重庆任职，因此张克侠负责第五十九军军务，当时日军进攻武安堰，董升堂不听张克侠指挥，导致部队遭受败仗。不久，冯治安和刘振三向蒋介石汇报，说董升堂不听命令，使部队打了败仗，于是蒋介石撤了董升堂师长职务。
6月，孙连仲担任第十一战区司令长官，董升堂为少将参议。
1946年2月，李振清担任第四十军军长，这支部队是庞炳勋旧部，李振清和董升堂又是老朋友，所以董升堂来到河南安阳，担任第四十军参谋长。4月，第四十军改为整编第四十师，董升堂继续当参谋长，其实部队规模还是一个军，准备在豫北和解放军作战，董升堂负责训练部队。
李振清
1947年3月，董升堂担任整编第四十师第一零六旅旅长，手下有七千人。当时解放军进攻新乡，董升堂奉命派一个团支援新乡的国民党守军，由于解放军攻势太猛，安阳也出现了危急，所以董升堂的那个团又调回安阳。5月5日，解放军进攻安阳，整编第四十师居然以伤亡六千人代价，把安阳给守住了，这在国民党部队里面很少见。
“豫北会战”结束后，蒋介石命令整编第四十师进入大别山地区。10月，李振清把指挥部设置在蕲春，任命董升堂率兵向广济进军，结果犯了孤军深入的错误，导致部队被解放军包围，董升堂的五个团被解放军消灭四个，他本人率领少数人逃脱。
1948年1月，整编第四十师重建，董升堂担任副师长，这时候他主要负责训练部队。9月，整编第四十师恢复成第四十军，董升堂担任副军长。
李振清
10月，解放军进攻郑州，第四十军军长李振清守不住，董升堂从新乡派出一个团救援，才使李振清逃回新乡。
1949年2月，国民党在河南只剩下新乡和安阳两座城市，李振清和董升堂觉得新乡守不住了，于是坐飞机逃到武汉，之后辞去副军长职务，跑到徐州去做生意。
1950年2月，新中国成立后，董升堂在骑兵学院当教员。
1951年，董升堂在“军委”当高级研究员。
1952年10月，董升堂在部队转业，之后在北京居住，还当选西城区政协委员。
1963年10月，董升堂在北京去世。
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