“玉环横亘海中岛屿交错，陆则山围岭沓，水则海饶沙萦。楚门、梅隩背负雄图；黄坎、乌星面临险要；左列羊屿、鸡冠俨如锁钥；右拱蒲岐、茅岘益固岩疆。实温、台之外卫，为闽浙所必经。”——玉环形胜

玉环全图

玉环岛为浙江第二大岛，古称榴屿。其东北为漩门湾（潮汐往来水流湍急成漩故名漩门，即楚门），与楚门半岛隔海相对，西为乐清湾，与大陆隔海相望。

1939年玉环县全图

唐代时置玉留镇隶属乐成县（乐清）。五代时，为避吴越王钱镠（liu）讳，以其“晨雾绕岛，形状如环；上有流水，洁白如玉”改名为玉环。（另说南宋建炎初高宗流亡海上时曾至岛上并遗失玉环而得名，不过此说已被考证为讹传。）

1943年浙江省玉环县图

明洪武二十年，信国公汤和巡视海防，于漩江之北玉环乡楚门老岸筑楚门所城，又迁徙漩江南岸玉环岛居民于大陆，并绕石立碑：“居者死，耕者断足。”玉环岛遂被废弃。

玉环县城区图（此图为上图之附图）

成化十二年，割漩门港北归台州太平县（即温岭），漩门港南的玉环岛虽有禁制，但仍有失地流民冒死开垦，尤其是明代中期后倭寇为患，卫所废弛，朝廷对封禁的管控有所失效。

1932年国民政府陆军部测绘玉环县城

万历元年台州同知王一麟奉旨勘丈玉环田地招民垦种收取租税以佐军饷，但不仅就被禁止。万历二十年金华府推官刘文卿查盘台州，提议拨军队于玉环屯田以供兵防，但遭严禁。

清顺治十八年，清廷为防备盘踞台湾的郑成功，下令迁弃沿海三十里地，玉环再度被弃。康熙八年始于岛上设防，次年置寨二十二座。

清代玉环城大致范围示意

雍正六年，浙江总督李卫奏请展复玉环山（岛），设玉环厅，由玉环同知驻扎管理（与其放任私垦，不如设官收租税），并析太平县玉环乡等地归属其下。后因其水道邻近瓯江且系乐清故土，故而改隶于温州府。

1807年玉环左、右两营汛舆图

同时李卫还在上奏中提到：“乐清（营）、大荆（营）、磐石（营）俱在内地而玉环包乎其外屹峙海中。从前弃而不守故不得不以内地三营为门户，今玉环既请展复，实为三营之外障，当温（州）郡之藩篱。”

玉环城图

遂设玉环参将一员统辖玉环左、右二营，共官兵930员（大部由磐石、太平、乐清、大荆等内地营抽调而来），左营为陆军，右营为水师有战船十六艘其中：米艇一艘、集字一号同安船七艘、钓缸船两艘、八浆船四艘、小钓船两艘。

清末米艇影像资料

清代同安船模型

雍正八年，张坦熊（太平县知县兼领玉环厅同知）筑玉环城，城池北枕中青山，周围九百六十一丈，形似官员所挂朝珠，故俗称朝珠城或玉城。城置东南西北四座陆门：东门靖海、南门镇远、西门永清、北门宁涛。东西二门外设瓮城，另建炮台四座并水门一座。

晚清《中国海岛图说》中的玉环厅

1939年为防备日机轰炸时疏散群众，拆毁东西瓮城。1943年，拆取城石用于建造县政府机关办公大楼。1958年因建造烈士陵园，又拆取城墙石料，其余则用来铺筑马路街道。