“楚门山色散烟霞，人到江南识永嘉；半垄石田多种麦，一冬园树尚开花。海天日暖鱼堪钓，潮浦船回酒可赊；傍水人家无十室，九凭舟楫作生涯。”——元 李仕兴

清初楚门所城

楚门镇位于楚门半岛西南端，与玉环岛隔漩门湾相望。古时丫髻山与西青山断而复起，平空横立，形如门户，至宋、元间百姓筑塘围垦，以其地多楚树，故名楚门。

清代楚门所城图

“楚”字在古汉语中本义是丛生的树木，又指一种落叶小灌木。因而“楚树”可能指的是牡荆或构树，也可能单纯指该地树木丛生。

1932年国民政府陆军部测绘楚门镇

明初倭寇肆虐。洪武二年，倭寇进犯茅岘，次年朝廷迁小鹿巡检司于横山（西青山）。洪武十年，倭寇由海上攻楚门，磐石卫水军援而退之。洪武二十年朝廷将玉环岛居民全部内迁，信国公汤和于楚门置御倭水军千户所并修筑城池。

明代楚门所城大致范围示意

楚门所城周围三里许，西面倚靠横山，以山的南北为起点三面围合。只设东（迎阳门）、北（宁川门）、南（镇海门）三座城门。设千户、镇抚等官二十五员，旗军七百九十九名。初隶于磐石卫，而后改隶于松门卫。

二战末美军航空测绘楚门半岛地形图

清顺治十八年，清廷为防御南明郑成功，迁弃沿海三十里，楚门所城遭迁弃。康熙二十年得以展复，设把总驻防。由于雍正年间新置玉环厅，该区域的防御重心转移到玉环岛。故而楚门所城一直未得到修缮，致其逐渐荒芜。