元嘉十三年，宋文帝病笃，虑太子弱小，彭城王刘义康联手檀道济篡位，文帝不愿此景成真，遂诏捕檀道济及其八子，旋即下令处斩。

檀道济闻宋文帝欲捕之，愤而掷巾曰：“此乃自毁万里长城也！”宋文帝不虑自毁长城，即使后悔檀道济之死，也坚持其威胁刘宋。檀道济虽善战，但立场不坚，留之终为祸患，其自比长城，是否言过其实？檀道济虽出身将门，其兄弟早年随刘裕，他亦于桓玄之乱后投军，屡建战功。然而，在刘裕麾下众多将领中，檀道济的军事才能并不特别出众。

卢循之乱中，刘道规为主将；征刘毅时，王镇恶立首功；讨司马休之，胡藩居首功。在启动北伐之前，檀道济一直较为低调，不甚显眼。义熙十二年，刘裕誓师北征，檀道济率先锋沿淮河、肥水进发，所向披靡，至潼关遭姚绍顽强抵抗。绍坚守不战，道济无策，且绍偷袭晋军粮道，致其濒临断粮。檀道济欲待刘裕大军或退军，但王镇恶力排众议，认为孤军断粮难持久。他鼓舞士气，号召百姓捐粮，乘舟逆渭水直取长安，终使后秦灭亡，王镇恶功不可没。

作为王猛之孙，即便王猛逝世数十年，其威望犹存，一声号召便能令百姓拥戴，同时也种下了日后刘裕对王镇恶猜忌的种子。景平元年，刘裕逝世后，拓跋嗣即刻率二十万大军攻河南。毛德祖率三千人坚守虎牢关八个月，檀道济受命援救却迟缓行军，最终虎牢关失守，毛德祖被北魏俘虏。檀道济此举实为故意，因王镇恶曾违命先攻长安，抢得头功，毛德祖作为其部将在守虎牢时未得健康援助，檀道济更是在五个月后才发兵救援。

但救援来自山东而非虎牢关，因 唯山东告急，方能显檀道济迟援五月，终拖垮毛德祖。虎牢关陷，河南尽失，刘裕北伐成果一年间荡然无存。并非贬低檀道济，但在刘裕时期他非顶尖将领。他之幸运在于，义熙年间众多北伐名将如刘道规、王镇恶等纷纷逝世，未能见证刘裕称帝。在将星黯淡之时，檀道济挺身而出欲担重任，然而最终却未能成功支撑起大局。刘裕极为看重檀道济，因其北伐有功且为北府兵集团宿将，值得信赖。故早早安排他为世子刘义符的府佐，意在使其成为刘义符的坚实后盾。义熙九年（413年），刘义符设立征虏将军府，并任命檀道济为司马及临淮太守之职。义熙十二年正月，刘义符被任命为豫州刺史，后转任西中郎将；同时，檀道济也获任西中郎司马及梁国内史之职。同年三月，刘义符被任命为徐、兖二州刺史，而檀道济则出任征虏将军司马，并被加封为冠军将军。八月时，刘裕发起北伐，刘义符被任为中军将军，负责监督太尉留府事务；檀道济则担任西中郎司马，持节，兼任南蛮校尉，随后又被加封为征虏将军。义熙十四年，即418年，刘义符被立为宋国世子，同时，檀道济出任宋国侍中，兼任世子中庶子及兖州大中正一职。永初三年（422年），刘裕临终前将北府兵一分为二，命彭城王刘义康镇京口为南徐州刺史，檀道济监南徐兖江北淮南军事，任镇北将军、南兖州刺史，实则成为北府兵领袖。檀道济乃刘裕为刘义符精心布置的心腹，与太子紧密相连，定为京口系新一代军事领袖。刘裕临终前，更将其列为四顾命大臣，驻守京口，以备刘义符不测，速来勤王。

檀道济如何回报刘裕？他竟参与废杀跟随十多年的少主。这便是被誉为刘宋长城的他所行之事吗？刘义符虽顽劣，却明晓皇权分散，继位后便与庐陵王刘义真密谋夺权。徐羡之、傅亮欲废帝，计划先除刘义真，但又忧虑檀道济会阻挠。徐羡之欲废庐陵王义真，征询道济意见，道济屡表异议，坚决反对，然其言未被采纳。檀道济反对未果后未再行动，刘义符失两强援。刘义真被废，檀道济转投其对立面，参与废杀少帝的景平之变，心安理得，毫无愧疚之意。景平二年五月，檀道济率军前 驱，徐羡之等随后，缴获刘义符玉玺绶带，奉太后旨废其为营 阳王，立宜都王刘义隆为帝。刘义隆未到前，檀道济守宫，后徐、傅二人诛杀刘义符及刘义真。

刘义隆被拥立为帝后，自江陵东下便警惕徐羡之等人。登基后他韬晦养力，厚待徐羡之等，同时暗结檀道济，升任其为征北将军等要职，并督五郡军事。檀道济的倒戈，徐羡之等人浑然不知，他反与宋文帝亲信王弘联手，屡次设计陷害徐羡之。元嘉三年，宋文帝觉时机已到，揭徐羡之、傅亮、谢晦擅杀少帝及刘义真之罪。徐羡之自杀，傅亮被诛，谢晦起兵叛。文帝遣到彦之、檀道济平叛，谢晦惊恐，士卒溃散。檀道济虽参与废杀少帝之变，然其手握重兵且为北伐宿将，且已归顺。宋文帝非但未究其罪，反而加官进爵，以示笼络。檀道济因政治立场动摇，畏惧权贵，且有背叛主上求荣之举，致宋文帝深不信任。故无论是征讨谢晦还是元嘉首次北伐，主将均为才能逊于檀道济的到彦之。

元嘉七年三月，宋文帝命到彦之领兵北伐，初战告捷。然北魏军集结后，宋军连失洛阳金墉、虎牢，逼近滑台时，到彦之撤退失当，宋文帝遂遣檀道济前往救援。檀道济虽来救援，滑台仍失于魏军。刘宋称檀道济败叔孙建后因寡不敌众撤退；北魏则言叔孙建抵挡檀道济并断其粮道致其撤军。两史相异，孰真孰假？檀道济擅长稳扎稳打，能确保优势战局必胜，且作战少有失误。然而，面对艰巨任务则力不从心。在刘裕时代，此类将领并不出众。在刘义隆时代，檀道济堪称第一名将，因其余将领能力更逊。檀道济作战谨慎，不轻敌冒进，相比之下，王玄谟夸夸其谈，第二次北伐大败，致使宋文帝受重挫。宋文帝对檀道济情感复杂，爱其为杰出将领，恨其立场不稳，位高权重且握有军权，易生事端。加之文帝身体欠佳，对檀道济的忧虑日益加深。

元嘉十三年春，宋文帝病重，预感时日无多，虑及彭城王刘义康威望高，若与檀道济联手，易夺太子刘劭之位，此乃文帝所不愿，遂决意诛杀檀道济。此外，北府兵集团在此期间渐趋衰落，初由徐、兖南下的流民构成，源自永嘉之乱，至东晋前期已减，刘宋时，南下流民则主要定居于荆雍地区。

前期北伐使北府兵下层损失惨重，首次北伐时檀道济兵弱人少，这减轻了诛杀他的负面影响，故而檀道济的命运已注定。称檀道济为刘宋长城，勉强可算，他乃宋文帝时少数杰出将领。然此长城不稳，轻易弃追随多年少主，数度易主，且曾见死不救，实属不忠不义。行废立乃灭族之罪，宋文帝却宽恕了檀道济。但文帝体弱多病，难以保证身后檀道济无二心。因此，檀道济最终之死，某种意义上并不冤枉。檀道济终遭冤杀，似昏君害忠臣。宋文帝时将领平庸，更显他出众。加之总结三十六计，入武庙。但其不忠不义，何配“万里长城”之称？