“贾宝玉初试云雨情”发生在红楼第六回，贾宝玉先在太虚幻境与警幻之妹兼美初试，随后梦醒，余兴未消，于是和贴身丫鬟花袭人发生了云雨之欢。
围绕着这场“初试”，出现了一些难以避免的道德评判，尤其是之后袭人“青云直上”，先被贾宝玉另眼相待，后又被王夫人内定为姨娘，读者难免把袭人的上位跟这场“初试”联系起来理解。
贾宝玉初试云雨情
期间也有一些论者对袭人的行为进行解释，认为袭人和贾宝玉“偷试”的行为无伤大雅，比如《红楼梦学刊》2003年第2辑刊载了白盾的文章《花袭人辨》，文中就对袭人偷试的行为做出如下解释：
所谓“初试云雨情”问题。有人说是袭人有意“勾引”宝玉，造成她的特殊身份，是“品德败坏”。揆诸形象实际：袭人是奴才身份，一切属于主人，包括身体在内。在“伏侍”主人中，包括了性服务。她没有拒绝主人的性要求的权利，主人要她怎样就只能怎样，要求她冰清霜洁、三贞九烈，只能是“诛心”之论，不切她“奴才”的身份实际。这是问题的一个方面。与其同时，袭人是贾母跟前的小丫头，是贾母“与了宝玉”的，即将她身体在内的所有权都“与了宝玉”，属于宝玉所有了。宝玉提出性要求，她无权拒绝。——《花袭人辨》
对于白盾先生的解释，不红君个人难以全面认同，对于丫鬟隶属于主子，故而袭人的身体所有权属于宝玉，这一点符合封建时代的实际情况，但若要以此将袭人完全“摘”出来，私以为仅凭这段辩解实在差强人意。
游幻境宝玉梦醒
首先，袭人是贾母“与了宝玉”，所以袭人满足贾宝玉的生理需求，这一点无可责备，这是封建时代主仆关系的常见模式，故而贾琏在未娶王熙凤之前，屋里也曾有两三个通房丫鬟，而且按照小厮兴儿所言：“我们家的规矩，凡爷们大了，未娶亲之先都先放两个人服侍的”。
如此种种，都可证袭人服侍贾宝玉，称不上“勾引”二字，而是贾府常态，更何况原著里写的是“宝玉强袭人同领警幻所训云雨之情”，可见是从梦中醒来“余兴未消”的贾宝玉占据主导权，“勾引”二字实在加不到袭人头上。
但诸君要注意另一方面，袭人的行为虽然是合理合法的，但不代表她在这个过程中处于“萌新”状态，完全被贾宝玉牵着鼻子走，原著许多细节证明，袭人在许多地方都是自知自觉的。
贾宝玉过迷津
比如贾宝玉刚从梦中惊醒，袭人为其换衣裳时，发现裤子湿了，原著里特意写道：
袭人本是个聪明女子，年纪又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察了一半，不觉也羞的红胀了脸面，不敢再问。——第六回
这段描写明点袭人知道宝玉梦中经历了什么，既然知晓，何以到了晚间给宝玉换中衣时，宝玉请求袭人保密，袭人却含羞笑问：你梦见什么故事了？是哪里流出来的那些脏东西？
袭人一向以温柔和顺称是，既知宝玉做了春梦，又得宝玉恳求保密，她完全可以随口答应，将这件事岔过去，可袭人非但没有岔过去，还捉弄般地细问宝玉做了什么梦。
撕扇子作千金一笑
另外，贾宝玉纵然动了兴致，要求袭人陪自己“偷试”，但袭人并非没有拒绝的权利。具体可参考第三十一回“撕扇子作千金一笑”，贾宝玉午间要求晴雯陪自己一起洗澡，晴雯就进行了拒绝，原著记：
晴雯没的话，嗤的又笑了，说：“你不来便使得，你来了就不配了。起来，让我洗澡去。袭人麝月都洗了澡，我叫了他们来。”宝玉笑道：“我才又吃了好些酒，还得洗一洗。你既没有洗，拿了水来咱们两个洗。”晴雯摇手笑道：“罢，罢，我不敢惹爷。”——第三十一回
白盾先生所说的“奴才无法拒绝主子的要求”，只适用于贾赦、贾珍这种好色之徒，具体置之于贾宝玉，情况便不同了——晴雯可以拒绝陪宝玉洗澡，袭人亦可拒绝陪宝玉“偷试”，以贾宝玉的个性，断然不会“霸王硬上弓”。
贾宝玉做客花家
袭人一定知道陪宝玉“偷试”会有怎样的益处，这也符合曹雪芹给花袭人打造的“争荣夸耀”的主体个性。
诸君请看原著第十九回“情切切良宵花解语”，过年期间，贾宝玉骑马去袭人家里做客，在这中间袭人有一个特殊的表现——她要摘下贾宝玉的通灵宝玉，给家里的姊妹们观看。
（袭人）一面又伸手从宝玉项上将通灵玉摘了下来，向他姊妹们笑道：“你们见识见识。时常说起来都当希罕，恨不能一见，今儿可尽力瞧了。再瞧什么希罕物儿，也不过是这么个东西。”【庚辰双行夹批：行文至此，固好看之极，且勿论按此言固是袭人得意之话，盖言你等所稀罕不得一见之宝，我却常守常见视为平物。然余今窥其用意之旨，则是作者借此正为贬玉原非大观者也。】说毕，递与他们传看了一遍，仍与宝玉挂好。【庚辰眉批：自“一把拉住”至此诸形景动作，袭卿有意微露锋芒，轩中隐事也。】——第十九回
庚辰本此处，连写两段批语，表明袭人的“争荣夸耀之心”。
茗烟带宝玉前往花家
贾宝玉衔玉而诞，京城皆知，连北静王水溶、清虚观张道士都要专门一看，如此珍贵之物，袭人轻描淡写间从宝玉项上摘下，送给家人观看，以在家人面前显示自己的身份，此乃袭人心中得意之笔，故而脂砚斋说“袭卿有意微露锋芒。”
但若以此批评袭人，不红君私以为不妥，坊间盛传“富贵不还乡，如锦衣夜行”，便为此举一注脚，我们不能用圣人标准来要求天幕红尘中的芸芸众生，这是不切实际的——若要批评袭人，诸君自己得先做到“不以物喜，不以己悲”，可一旦能达到这种境界，便不会以此责备袭人，故而责袭人者，正与袭人同类者也，如此责备，亦是幻中说幻而已。
贤袭人娇嗔箴宝玉
这当中还有一个问题容易引起争论，那就是袭人和贾宝玉发生关系时，贾宝玉还是个不满十岁的幼童，纵然是贾宝玉要求袭人陪伴，但读者总觉得袭人有引诱宝玉的嫌疑。
不红君认为，这个问题很难回答，因为《红楼梦》的时间线几经修改，根据张爱玲的考证，《红楼梦》早稿中宝玉、黛玉、宝钗、湘云等人的年纪，均比今稿要大得多，后来之所以改小，是因为要让贾宝玉长居大观园，只能以年龄尚小，不必避讳男女之防为合理逻辑，不得不修改。
所以我们看到，林黛玉进荣国府，对规矩礼数、人情世故的深刻洞察简直惊人，完全是一个十几岁的少女，可按照原著的时间线，她此时只有六七岁，就算黛玉冰雪聪明，也成熟得有些过了头。
故而，贾宝玉、袭人初试云雨情，用年龄问题来进行批判是有些站不住脚的，这是曹雪芹的问题，不是花袭人的问题。
贾宝玉焚香散麝
袭人借由通房丫鬟的途径，谋取事业的上升，以理性客观视角而言，我们无法批判她，因为这是那个时代的生活常态，故而原著中袭人与宝玉偷试前，心中想的是“今便如此，亦不为越礼”；
另有第十九回，袭人答应宝玉，拒绝母兄赎身，贾宝玉喜极之下说“你在这里长远了，不怕没八人轿让你坐”，袭人听完却说“有那个福气，没有那个道理，纵坐了，也没甚趣”——可见袭人很清楚自己奴隶的身份，八抬大轿是正妻的待遇，自己没有这个资格，她始终在坚守封建礼教的本分。
赤条条来去无牵挂
从今天来看，袭人的奴隶思维是落后的，但放在那个时代，她只是顺应时代的要求做符合自己身份的事，按照袭人这种性格，如果她生活在今天，她也一定会顺应今天的道德标准，成为新时代的新女性，我们而不能“马后炮”，用今天的标准要求袭人，正如白盾先生所言：
时代变迁引起道德观念的变化。两个世纪前的曹雪芹绝不知“反封建”为何物。在中国文化中“封建”一词是“封诸侯，列建国”之意，而不具有我们今天理解的“封建”和“反封建”的意义。所谓历史观念，就应该还历史以历史、还古人以古人——评论古代文学作品只应按当时观念衡量，不能用今人的、现代的观念要求古人、衡量古籍。——白盾
综上所述，“贾宝玉初试云雨情”一节，袭人的争荣夸耀是真，这一点无需避讳，毕竟这些丫头除了姨娘，就是长大被配小厮，她们有权利为自己谋得一个广阔的未来，不用沉沦底层，嫁给多浑虫、鲍二之流，我等读者不能拿着道德当令箭，尤其是拿着今天的道德观念要求这些丫鬟堕入底层，这既不符合客观理性的思辨态度，也有失人道。
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