1952年11月，蒋介石在日记中写下他的感悟：外交只有强权，毫无信义，弱肉只有等待被吃。
他不但怒批苏联“反复无常，毒辣残忍”，还怒批美国“有头无尾，轻诺寡信”，英国“阴险狡诈，唯利是图”，而自己过去不加区别，对他们一味以“信义”对待，结果导致失败。
苏联作为对手，其作为不足以让蒋介石愤恨，蒋介石怨气最大的是美国，直言美苏是一丘之貉，如果仅仅根据文字、语言和表面现象，就把一个国家视为可以信赖的盟邦，那就是“傻中之傻”。
早在1949年1月，蒋介石还未彻底失败的时候，他就对自己外交上的政策做出过反省，他认为自己“剿匪”之所以失败，原因不在中共，不在俄史（史即史大林，斯大林的另一译法），而在“美马”。“美马”就是当时负责美国对华政策的负责人马歇尔，蒋介石认为马歇尔是导致自己失败的“祸首”。
举一个例子说明就是，1945年11月，鉴于苏军驻扎东北，国军接收困难，蒋介石曾主张将东北问题暂时搁置，把原定开往东北的5个军调到华北，先解决关内的问题，然后再解决关外，由近及远。但是，马歇尔“轻诺寡信”，说美国可以协助蒋介石进入东北，蒋介石于是将精锐部队调入东北，导致关内空虚，结果此后美马撒手不管，把蒋介石弄得进退失据。
蒋介石在日记中自我批评，说自己外交运用无方，过分相信美国，并发誓从此再也不能因为幻想美国的援助，而接受美国人无知的要求了。
二、军事崩溃1949年10月，蒋介石在演讲中说到：“我们今天失败的原因很多，而主要的原因是由于我们军事的崩溃。”
军事上的失败，既有国军高级将领的原因，也有整个军队的问题，蒋介石列举高级将领缺点8条，军队缺点16条，主要是“精神丧失，纪律败坏”，每次战斗前，指挥官就想好了应该如何从战场脱离，每次撤退，指挥官总会不顾部下死活，自己先行撤退。
蒋介石给出的解决办法是建立严格的军事制度，教育制度，人事制度，其中尤其重要的是“监察制度。为什么当年北伐军作战所向披靡，后来国军却是望风而退？蒋介石认为是因为“政工、人事不健全”，“政训工作亦完全失败”。
于是，来到台湾后，蒋介石就把健全政工制度的任务交给了他信赖的儿子蒋经国。1950年3月25日，蒋经国被任命为“国防部总政治部主任”，对外进行文宣，对内强化“心理辅导”，“蓄养国军精神战力”，并建立“政治工作干部学校”，培养工人才。蒋介石还师法共产党，设立了“风纪委员会”，调查贪污，防止渗透。
在这个问题上，时任“陆军总司令”的孙立人和蒋氏父子有着截然不同的观点，他是美国军校出身，对政战制度极不信任，双方矛盾激化，这是后来孙立人被撤职软禁的一个导火索。
三、党内倾轧1950年1月10日，蒋介石在日记中写道，国民党内部的“派系倾轧，人事纠纷”，乃是失败的首要原因。
国民党内，很早就有各种矛盾，比如第一次国共合作期间的左派和“西山会议派”之争，蒋介石的发迹，就是由于他巧妙地利用了两派的矛盾。
然而，成为国民党的总裁后，蒋介石一手掌握下的国民党依旧纷争不已，最突出的事情就是1938年三青团成立后，和陈立夫CC系发生的“党团之争”，双方矛盾尖锐，争得你死我活。
为了弥合两派矛盾，国民党最终于1947年9月六届四中全会上宣布党团合并，但还是未能消除双方隔阂。除此之外，国民党的400多名中央委员也是纠纷不断，搞得蒋介石一度计划把国民党彻底解散，然后重组。
在蒋介石独大之后，他的嫡系互相倾轧，在此之外，又有一些地方力量不断围攻蒋介石，比如桂系、粤系、湘系、滇系等。其中影响力和实力最大的是桂系，蒋介石49年的下野，和桂系的“逼宫”关系密切，所以蒋介石来到台湾后，对桂系仍恨之入骨，对李宗仁、白崇禧无法原谅，认为他们造成的形势，被共产党的围攻还要险恶。
正因如此，蒋介石开始更加严厉地肃清异己势力，陈立夫被撤职去了美国养鸡，李宗仁也远走美国，白崇禧、阎锡山等人则始终被闲置，张发奎久居香港不愿去台……
四、经济失败蒋介石认为，经济上的失败是军事上失败的“总因”。在这个问题上，他认为主要责任在宋子文。
1944年12月，宋子文出任行政院代理院长，不久后内战爆发，政府乱发法币，导致出现恶性通货膨胀，宋子文便按照国际惯例，大量抛售国库中的黄金，造成了严重的后果。
《宋子文评传》中写道：“因为当时只有在上海销售黄金，各地的军队军官开着车子载着军饷到上海来运回黄金，金融家、工厂主、商人都持币到银行抢购黄金，有手段的官僚政客乘机浑水摸鱼，大发国难财，全国都陷入一片混乱之中……如果停止兑换，那一定会让市场彻底失去控制，如果不停止兑换，那么肯定是个无底洞，金库肯定有被掏空的一天。”
蒋介石后来怒批宋子文：害国败党，私心自用，罪过太多。一直到1955年，回忆起当初为什么失败，蒋介石还认为，正是因为“误用宋子文一人”，导致经济、外交、政治全面失败。
五、盲目仿美抗战胜利后，在美国的催促下，蒋介石于1946年召开政治协商会议，随后召开“制宪国大”与“行宪国大”，选举总统和副总统。蒋介石觉得，当时不应该盲目效仿美国的那套做法，导致军事、政治处处受到约束，以致无法“剿匪”。
六、宣传不力1949年2月3日，蒋介石下野后回到了老家浙江奉化，四处游览之后，蒋介石顿觉家乡40年来毫无改革，孙中山的遗教未见实行，社会和民众福利不见好转。他痛感自己当政20年，未能宣传社会经济和民生主义，多年前就制定的“二五减租”政策推行缓慢，乃至有严重的倒退迹象。
在这一反思的影响下，到台湾后，蒋介石和陈诚亲自总结部署了土地改革方案，希望能解决农民的生存、温饱问题和土地要求。
应该说，国民党的失败却是与其在民生主义上的失败有着莫大的关系，甚至可以说，这是导致他们失败的最大的原因。
七、干部腐化抗战结束后，国民党的大批党政干部从后方涌入沦陷区，通过接收敌伪资产的名义大发其财，疯狂敛财，时人称之为“票子、房子、车子、条子、女子，五子登科”。当时民间就有歌谣：“盼中央，想中央，中央来了更遭殃。”
历来无论是国民党高层还是学界，都把抗战胜利后的接收视为国民党失败的开始，比如李宗仁就说：“国民政府对收复地区，有关军事、政治、经济接收中所铸成的大错，实是促成中共胜利的主因。”蒋介石也说：“管教不严，制度不立，以致抗战甫胜即败（抗战刚胜利就失败了）。”
电视剧《潜伏》中，就对这场接收闹剧做出过精彩的演绎。吴敬中敲诈穆连成的故事一再上演，不胜枚举，以致国民党原本不堪的纪律制度更加腐败，干部塌方式的堕落腐化，丧失志节，至于彻底糜烂，成了一支全无信仰操守，完全金钱化的贪官禄蠹大军。蒋介石本人都承认，到了最后一年，“几乎没有一个干部能够效命奋斗”。
八、自我原因除了上面这些“外部原因”，蒋介石当然也要检讨一下自身的原因。在他的检讨中，除了有自己不应该把党务交给他人这些推卸责任的反思外，蒋介石还以自我批评的口吻说，他本身的骄矜、愤懑、自恃、忙迫，不能澹静虚心，全凭主观行事，也是失败的“总因”。
蒋介石是一个事必躬亲、盲目自信的人，对各种事务插手太多，结果反而导致失败。蒋介石认为自己“个性太强，凡大小政策，无不自信自决，以致无人进言，不能集思广益，折中至当……擅自独断，不能谋之于众……不研究，不学习，不注重客观，不能深入求实，科学决策。”
在用人方面，蒋介石觉得自己“用人无方”，但这并不是针对他用了汤恩伯等无才无德的人，而是指自己“不计前嫌”，重用了李济深、白崇禧、李宗仁这样的人，他反思说，如此等于自杀、误国，并决心日后对待“叛徒”，应该“杀无赦”。
