政治思想史学者乔舒亚·L.彻尼斯的著作《一种思想及其时代：以赛亚·伯林政治思想的发展》是一部关于伯林的思想传记。

在书中作者追溯了伯林多元主义与自由主义的思想渊源，尽管乔舒亚承认想要清晰还原伯林思想的起源几乎是不可能的，但通过研究伯林所处的时代，以及伯林对于彼时政治力量与态势给出的回应，依旧能在某种程度上解答上述问题。

恰如伯林的传记作者叶礼庭在其著作《伯林传》中所说，无论是在自己还是在别人眼里，伯林都不是一个独创性的思想家。

伯林擅长的并非是开拓一种新的思想或观念，而是对观念进行反思，发展一种关于观念的观念。伯林的这一特性令其思想与时代密不可分，也构成了乔舒亚这部思想传记最坚固的基石。

如人所知，多元主义与自由主义是伯林思想的两个核心主题，《一种思想及其时代》也将重心落在这二者上面。

乔舒亚旨在表示，无论是多元论还是自由主义，伯林本人的思想立场要比我们认知得更加复杂，也更加矛盾，需要精细的探寻才能准确理解其内涵，这也决定了我们不能草率地运用上述词汇。

在本书的上半部，乔舒亚先探究了伯林的多元主义。他在书中给出了伯林价值多元论的含义：

是指真正有内在价值的、客观的价值观，在起源与/或理据上是多元的（因此价值之间互相独立），这些价值无法用任何常见的衡量标准来表述或转换，也没有任何稳定的等级体系能够对这些价值进行排序，且价值之间很容易产生（有些时候是无法解决的）冲突。

伯林的多元论始终强调不同事物间的差异，并且质疑一切试图融合或者化解差异性的做法。他说，“人与人的性情之间存在差异，过度追求共同的规则会让人无法包容或尊重人类的内在生命。”

这一观点贯穿了伯林的核心思想，同时也在《一种思想及其时代》中被反复强调，在本书的结尾，乔舒亚给出了伯林关于上述观点的另一种说法：个体的秉性有别，而对共同规范的过度热情可能导致对个人内在生活的不宽容和漠视。

值得强调的是，伯林对于个体差异与异识的重视，并不意味着他认为不同个体之间的交流与相互理解是不可能的。

在伯林看来，即使并不存在一套适用于所有人的终极价值标准，个体跨越障碍进行交流（并产生有效的道德评判）依旧是可能的。这种跨文化理解与沟通的信念，自20世纪30年代以来就成了伯林哲学中的一个核心部分，此后再未动摇。

要实现这种交流与沟通，重点在于伯林的一个信条——他非常重视自己所反对的观点之中的优点及自己所赞成的观点之中的缺点。

伯林这种对于复杂性的关注构成了他多元主义的基石，同时也是对现实的尊重，因为如果现实本就是复杂的与多重的，那么否认这一点也就是否认了现实本身。

但价值的多元性与异质性并非是伯林多元主义的全部，伯林同时也并不回避随之而来的多元价值之间潜在的冲突。

他承认，多元主义会造成“思想中出现矛盾的碰撞”，这是永远无法避免的。伯林对此的回答是，“人类不会在全福状态中获救，而只能在审慎与平衡中获救；解放意味着在有限的、充满冲突与危机的世界中，通过节制与平衡而保持一种体面、人道的生活。”（引自《伯林传》）

伯林的这一观念粉碎了人们长久以来对于和谐、完美的新世界的憧憬梦想。在伯林看来，所谓的完美与和谐本就是不可靠的，他指出，一个净化了一切冲突、挫折与不完美的理想社会，必然是与真实的道德经验相背离的。

如果一种单一、和谐、完美的社会模式真的能够实现，那么所有现存的异议与偏差都将不会有容身之地，自由的空间也将不复存在。“一旦完美被认为是既定事实，人们就不需要在可能性之间做出选择……一切其后衍生的、哪怕是最基本的异见，也会变成谬误与邪恶。”伯林如是说。

伯林不止一次地强调人类生活将处于“永恒的不完美”、变化、与不确定性之中，这是多元主义存在的基础，也是伯林自由主义观念的前提，拒绝这种宿命，亦即将自由拱手让出。

自由主义是《一种思想及其时代》后半部分论述的核心。

乔舒亚在论述的一开始就提醒读者，自由是伯林哲学思想中反复出现的一个主题，但伯林的自由观很难被归结为单一的理论或概念。

伯林对于积极自由与消极自由的区分是人们对其自由主义论最关注的重点之一，前者意味着自我掌控，后者则对应着不受干涉。

伯林的自由主义常常被解读为捍卫消极自由而对积极自由展开攻击。乔舒亚却认为这种简单的二元区分极度简化了伯林的思想，而伯林思想的核心恰恰是不能被简化的。

乔舒亚在《一种思想及其时代》中多次强调，伯林所持有的并非一种纯粹消极的自由观，而是同时囊括了对“积极”与“消极”两种元素的讨论。

在伯林看来，积极自由与消极自由这二者不仅在表面上相似，且具有相同的根源。这就使得任何对立看待二者的观点都将失于偏颇。

事实上，伯林闻名于世的思想中不乏类似积极自由与消极自由这样的二分法，另一个著名的二分法是刺猬与狐狸。

但乔舒亚提醒读者，伯林真正高明的地方并不在于提出上述二分法，而在于用看似简单的二分法构想复杂问题的分析手法。

积极自由和消极自由并非是简单对立的，刺猬与狐狸同样如此。伯林并没有一贯地固守任何一种区分方式，将伯林的自由理论解释为一种有关单一定义或计划的学说的做法曲解了他的原初意图和洞见，也阻碍了我们恰当地理解他的真实立场。

伯林关于自由的定义是，个人有能力选择自己的生活方式、确定自己的身份、追求自己的命运。

我们可以看到这一定义同时包含了积极自由和消极自由两重含义，既自我掌控又不受干涉。

要特别指出的是，伯林所谓的不受干涉并不等同于无限制的自由。

伯林坚持每个人“都有权过他所选择的生活”，但他紧接着也强调，每个人的自由必须受到限制，以保障存在对所有人而言“最低限度的正义、自由与福祉。”

绝对的自由会带来绝对的不自由，这个观点并非伯林所提出，但伯林显然懂得。因此伯林的自由观在这一层面上又迎合了一个常见的观点：真正的自由是需要加以限制的自由。意大利小说家马拉巴特对于自由的这一属性刻画得最为精彩，他在小说《完蛋》中写道，人活着，并不是要活在自由当中，而是要自由地活在一座监狱里。

《一种思想及其时代》还强调了伯林对于自由的另一个洞见。我们常常认为自由最大的敌人是独裁主义。但伯林提醒人们，“危险既来源于那些自以为是、自命不凡的独裁者，也出自人们试图逃避不确定性——以及责任——而拱手让出自由的趋势。”

伯林的这一洞见戳穿了自由的双重属性，它即是梦寐以求的，也是令人难以忍受的，因为自由与不完美无法分割。

人类生活将处于“永恒的不完美”、变化与不确定性之中，正是这一事实从根本上使自由选择成为可能。