公元前130年的时候，陈皇后已然失宠许久，并且都有十余年未曾生育了。就在宫中，她竟然施行了巫蛊之术。对此，汉武帝下达诏书：
皇后行为有失规范，被巫祝之事所迷惑，这样的情况是无法承接上天赋予的使命的。应当收缴其玺绶，让她罢黜尊位，退居到长门宫之中。
颇为有趣的是，这长门宫乃是陈皇后的母亲窦太主所献，窦太主即汉文帝与窦皇后的女儿馆陶公主刘嫖。而致使窦太主献上长门宫的人，恰恰是她的男宠董偃。
董偃在十三岁时便与母亲靠着卖珠子维持生计，常常会进出窦太主的府邸。窦太主家的奴仆们都一个劲儿夸赞董偃生得俊俏好看，这便勾起了窦太主的好奇心。随后窦太主便召见了董偃，一看果真是个极为出众的美少年，见他穿着破旧，窦太主不禁心生怜悯，便对董偃母亲讲：“这孩子就由我来帮你抚养吧。”
就年龄层面而言，窦太主那时的岁数足以做董偃的祖母啦。故而窦太主真的是把董偃当作孩子来悉心养育的，将其留在自己府中，安排专人教授他写字、算术、相马、驾车以及射箭等各类技艺，同时还让他阅读了许多书籍呢。
仅仅数年的时间，董偃便仿若脱胎换骨一般，不仅容貌愈发俊美出众，气质上也逐渐有了贵气之感。而窦太主对待董偃的态度呢，也在不知不觉间发生了变化，她已不再把董偃当成是个小孩子了，如此这般，时间一长，董偃便成了窦太主的男宠。
待其行完冠礼，便时常驾车与窦太主一同外出，二人简直如影随形。不少王公贵族由此知晓了董偃，长安城里的人都尊称他为“董君”。窦太主待董偃颇为大方，给予他充裕的银钱，以供其去结交各方士人，以此来提升他的身份地位。
然而，董偃心中始终满是惶恐。毕竟他身为窦太主的男宠，这种私自侍奉窦太主的情况，是不符合礼制的。平日里没人过问倒也罢了，可要是哪天皇帝较起真来追究此事，那他可就难逃大难，怕是要面临灭顶之灾了。
彼时，安陵有个叫袁叔的人给董偃支了一招。他讲道，文帝庙距长安甚远，那儿有萩竹籍田，皇帝常得过去，可却没供皇帝住的宫室。倘若董偃能劝得动窦太主将长门园献给皇帝，等皇帝知晓这是董偃的主意后，想来也就不会再追究董偃的过错啦。
董偃认为这主意挺好，便回去告知了窦太主。窦太主听闻后马上上书，把长门园献给汉武帝。汉武帝心里早就惦记着长门园呢，只是碍于那是姑母兼岳母的所属之物，不好意思开口索要。如今窦太主主动献上，汉武帝哪会拒绝，径直就收下了。
汉武帝接收之后便把长门园的名字改成了长门宫，在那时，任谁都未曾料到，这座长门宫日后居然会沦为陈皇后被软禁的地方。
据《史记》记载，董偃与窦太主的故事发生在窦太主的丈夫陈午离世之后。堂邑侯陈午是在公元前129年去世的，恰为陈皇后被废的第二年。若实际情况如此，那么在陈皇后被废之时，是不可能存在长门宫的。
结合董偃的年龄情况来看，很可能在陈午尚在世之时，他就已然成了窦太主的男宠。只是待到陈午离世后，窦太主对董偃的那份宠爱便表现得更加肆无忌惮、明目张胆了。
在汉武帝那里为董偃挂上一个名号的事算是通过献长门宫达成了，而接下来的关键之举，便是要设法让董偃能够真正见到汉武帝本人，进而使得汉武帝认可他的身份。
在这种情况下，袁叔给董偃出了个主意，让他告知窦太主，让窦太主假装生了很重的病，没办法进宫去朝见皇帝。如此一来，汉武帝听闻窦太主病重的消息后，便亲自前往窦太主的府邸探望姑母，还关切地询问窦太主有没有什么需求。
窦太主宣称，自己有着公主的尊贵身份，却无法侍奉皇上，对此深感遗憾。她殷切期望皇帝能多多驾临自己的府邸，待皇帝前来之时，她要献上美酒为皇帝祝寿。在她看来，只要能如此，即便日后离世，心中也不会留存任何遗恨了。
汉武帝瞧见姑母那难掩的憔悴模样，便应允了下来，还细细叮嘱窦太主定要安心养病，而后才返回宫中。没过多久，窦太主“病好”了，赶忙进宫去谢恩。汉武帝留窦太主在宫中尽情畅饮，瞧那情形，姑侄二人的感情仿佛还和从前一样呢。
过了几日，汉武帝果真亲临窦太主的府邸。窦太主一心想着讨好这位侄子，全然不顾身份，特意穿上厨子所用的围裙，亲自前往府外恭迎侄子入府。待进了府，她又引着汉武帝，登上台阶，而后请其在大厅之中就坐。
汉武帝望着满脸殷勤的姑母，还没来得及坐下呢，便开口说道：“姑母，我想见见那位主人翁。”
窦太主听闻此言，赶忙从殿上下来，迅速摘下头上的簪子以及耳环等诸多首饰，随后赤着双脚，不停叩头请罪，说道：“臣妾实在是太不像话了，辜负了陛下的厚爱，按律当受诛杀之刑。陛下如今不将臣妾绳之以法，臣妾在此叩头谢罪，真是罪该万死。”
窦太主心里明白，私自把董偃纳为男宠，这可是违背礼制的事儿，真要严格追究起来，那可是死罪一条，也算是辜负了皇帝。如今皇帝肯到府里提出要见董偃，这显然意味着皇帝不会就此事来治罪。想到这儿，窦太主赶忙下跪，不停地叩头谢罪。
窦太主往昔那可真是无限风光啊。在窦太后的一味纵容之下，本就擅长耍弄心计的她简直可以随心所欲，要啥有啥。她一心想让自家女儿当上皇后，甚至能让弟弟汉景帝更换太子。毫不夸张地讲，汉武帝最终能被立为太子并得以继位，关键就在于得到了窦太主的支持，而条件便是汉武帝得娶窦太主的女儿为皇后。
在汉武帝那个时期，窦太主凭借着母亲的宠溺、自身的聪慧，再加上有迎立汉武帝的功劳，便一个劲儿地求情索要，毫无满足之时，还获尊称为窦太主呢。然而，随着窦太后离世，再加上汉武帝对她心生不满，窦太主的权势就远不如往昔那般强盛了。
后来，汉武帝直接废掉了陈皇后。此事让窦太主深切地意识到，眼前的这个侄子啊，早已不再是从前那个需要依靠她去扶持的小孩子了，如今的他已然是拥有至高无上权力、说一不二的皇帝了。面对这样的情况，窦太主又怎么可能不心生惧怕呢？
她担忧汉武帝会全然不顾那仅存的姑侄情分，于是她倒也懂得能屈能伸之道，全力去讨好汉武帝。瞧着跪在地上的姑母，汉武帝心中颇有感触，当下就赦免了她的罪过，还吩咐她把那个被称作“主人翁”的董偃带出来，好让自己瞧上一瞧。
窦太主起身，重新将簪子戴好，把鞋穿妥，随后前往东厢房带出董偃。只见董偃头戴绿头巾，身着套袖，默默跟在窦太主身后来到殿前，紧接着便跪伏在地上。这时，窦太主开了口说道：“馆陶公主府上的厨子董偃，特冒死前来拜见皇上。”
董偃一个劲儿地叩头请罪，汉武帝见状，便让他起身，还赏赐他换上崭新的衣服后再露面。随后，三人尽情地饮酒作乐。因董偃既无官职在身，也没有任何称号，故而就被称作“主人翁”了。
在汉武帝即将离去之时，窦太主呈献上了数不清的金银珠宝以及各类丝帛。她此番举动，意在对汉武帝承认董偃一事表达深深的感激之情。
汉武帝的这一做法使得董偃愈发尊贵显达起来，其声名传遍天下，无人不晓。在此之后，董偃常常伴随汉武帝一同前往北宫游乐嬉戏，亦会跟着汉武帝到上林苑中去进行狩猎等活动。
汉武帝有个打算，那就是要在宣室安排一场宴会来招待窦太主，并且打算让董偃也进到宫中一同参与这场宴会活动呢。
当得知要让董偃前往宣室参加宴会的消息后，东方朔可就沉不住气啦。他赶忙向汉武帝进言劝谏，指出董偃犯下了三条足以被砍头的重罪，是绝不能进入宣室的。这三条罪分别是：私自侍奉公主；扰乱了正常的婚姻制度；生活奢靡且堪称享受方面的恶首。
汉武帝听闻后，沉默了好一会儿，随后才说道，宫宴已然安排妥当，当下是没办法更改了，只能留待日后再去修正这一情况。
东方朔仍旧坚持认为不妥当，要知道宣室可是“先帝所规定的正规处所，不符合法规制度的政务之类都是不可以进入其中的。”并且他还指出，回顾往昔历史就会发现，像董偃这类人往往只会给国家带来种种灾祸忧患。
汉武帝最终还是听取了相关建议，把宫宴安排在了北宫，准许董偃从东司马门入宫赴宴。然而宫宴过后，汉武帝便不再传召董偃了。自此，董偃所受的尊宠日益衰减，没到三十岁便离世而去。
数年之后，时间来到了公元前116年，彼时窦太主与世长辞，离开了这个世界。
窦太主对董偃的宠爱那可真是到了超乎寻常的地步，甚至都逾越了礼制。且不提生前对董偃百般宠爱，单看死后的安排便可知晓。窦太主居然没有依照常理与丈夫陈午合葬，反倒选择和董偃葬在了一起，这般做法也着实令人咋舌。
由于出现了这样的先例，不少公主、贵人纷纷效仿起来，进而开始做出逾越礼制的行为。
