杜月笙尚未加入青帮时，卖过水果，三年的卖水果生涯，杜月笙赚到了两个外号，一个是“水果月生”，一个是“莱阳梨”。叫“水果月生”，是因为他削水果有一手绝活。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，一边和别人谈笑，一边手持小刀，运指如飞，几下就能削出一只白白净净的水果来，更绝的是，那一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾，绝不断折。叫他“莱阳梨”，是因为他卖水果能做到“整旧如新”，一只烂梨子经他妙手飞刀，烂疤一剜，小刀在梨屁股上一戳，就是雪白漂亮水灵灵一只鲜梨。

杜月笙削水果这一绝艺一直保留着。四川一个不大不小的军阀范绍增和杜月笙交情极密，当只有范绍增、杜月笙、顾嘉棠几个贴心朋友时，顾嘉棠便常常打趣杜月笙，随手拿起一只水果送到杜月笙面前，叫他削，杜月笙总是笑着很快把它削好，没有丝毫不快的表示，似乎很是享受给人家削水果的感觉。他也取笑顾嘉棠，往往看到顾嘉棠进来，就笑着呵斥他，叫顾把他家里的花摆好了。因为顾嘉棠原来是个花匠，两人出身一般的低贱。

这时候他们都已经家财万贯了，这种小打小闹的玩笑，多少带着点温馨的回忆，回忆当年一起度过的穷苦日子。

在杜月笙成为“海上闻人”后，杜月笙和顾嘉棠表面上是主仆关系，但他们其实是介乎兄弟和朋友之间的生死之交，两人相互依赖，彼此捧场。

在外人面前，顾总是装出对杜恭恭敬敬、十分听话十分服帖的样子，而两人私下里则无话不谈，情同鱼水。杜也绝对不会当着别人的面对顾说一句重话。据说，蒋介石对杜月笙，有时候也如同杜月笙待顾嘉棠。在正式场合和有外人在场，蒋介石绝对不苟言笑，对杜月笙这些出身底层的帮会人物少有亲昵神色，但私下里，三两个人的时候，对杜月笙则“月生哥”叫得亲热。而杜月笙呢，表面上对蒋介石奉若神明，毕恭毕敬，但背了蒋介石则对蒋也不那么恭谨了。