在曹营灿若晨星的将领中，许褚算是排位靠前的勇士了。史载，许褚虎背熊腰，力如牛猛，剽悍过人，性格却憨厚木讷，表面看有些痴愚，因而军中给他取了个绰号“虎痴”。正因为他朴实憨厚，忠诚勇敢，所以曹操特别信任他，让他做自己的贴身护卫。
《三国志》记载，许褚是沛国谯郡 （今安徽亳州）人，和曹操是同乡。许褚长得高大威猛，身长八尺（近1 .9 米）有余，腰阔十围，形貌威武，膂力过人，是远近闻名的大力士。
东汉末年，汉室式微，天下大乱，军阀割据，盗贼蜂起。许褚聚集许氏宗族数千家，修筑寨堡，共同抵御盗寇袭扰、抢掠。每当流贼来攻，众人万箭齐发。许褚则用石块抛砸，凡被砸中者，头骨碎裂，肝脑涂地，群贼望之心惊，瑟缩不敢向前。许褚率众顽强抵御数日，堡中粮食逐渐耗尽，便与贼首商议，用寨中牛只与贼寇交换粮食。数十贼人前来牵牛，牛儿却掉头跑回寨中。只见许褚雄赳赳出阵 ，单手反拽牛尾，奋力拖行百余步。群贼见之大骇，牛也不要了，仓惶撤围而走。从此，谯县一带的人，一旦说起许褚的神勇，无不感到敬畏。
197年，曹操攻占了淮、汝一带的大片地区，许褚率一群恶少年，归附了曹操。曹操见许褚威风凛凛，猛如虎狼，非常高兴，对左右说：“这是我的樊哙啊”！当即任许褚为都尉，让他入帐宿卫（值夜），一同前来投效的壮士，都充任虎士。从此，许褚日夜跟随曹操，须臾不离左右，忠心耿耿地保护主子的安全 。
在官渡之战胶着时，曹操的卫士徐他等，密谋杀曹投袁，但因忌惮许褚之勇，迟迟不敢动手。一日，轮到许褚回家休息，徐他等人觉得这是天赐良机，便怀揣利刃进入曹操大帐内。（铁马冰河wu作品）可许褚回到下处，总感到惴惴不安，遂又返回曹操处，正遇到徐他等人欲行刺，许褚大喝一声，抡起大刀，三下五除二将刺客全砍了。曹操因许褚的“第六感” 而躲过一劫，从此更加倚信许褚，与他出入同行，寸步不离左右。从此事可以看出，许褚貌似粗豪，实则心细如发，机警过人，还是颇有心计的。
211年，曹操率军讨伐西凉军阀马超、韩遂，许褚随征，两军在潼关爆发激战。曹军北渡黄河时，曹操让大军先渡，他自率许褚及百余虎士和少量兵卒断后。突然，马超率一万西凉步骑卷杀过来。许褚急忙扶曹操登船渡河，士兵们惊慌失措，争上渡船，船只不堪重负，有倾覆的可能，许褚情急之下，拔剑砍杀攀附上船的士卒，在一片哀嚎声中，船儿才得以离岸划向对面。马超铁骑赶到岸边，一齐放箭，箭矢如雨。许褚右手舞刀，左手用马鞍遮挡箭矢，护住曹操。船夫被射死了，船儿失控，许褚奋力用右手撑船，船只摇摇晃晃，勉强渡到对岸。这一次，许褚奋不顾身，独撑危局，再次救了曹操一命。
数日后，曹操与韩遂、马超对阵，他单骑出阵与韩遂会谈，不许众人随扈，仅带许褚一骑。马超想依仗其过人勇力，偷偷上前突袭曹操，忽见曹操身后不远处，跟随一人，怒目圆睁，威武雄壮，心中暗暗吃惊。许褚大名，马超早有耳闻，只是素未谋面，遂猜度此人就是虎痴许褚，便问曹操：“听说曹公麾下有个称作虎侯的人，在哪儿呢”？曹操手指许褚，说：“就是他”。只见许褚虎须倒竖，怒视马超，威风凛凛，杀气腾腾。马超被其气势慑住，不敢轻举妄动，于是各自归营。
史载，许褚质朴厚道，人狠话却不多，跟不善交际，眼里只有曹操一人。有一次，曹操族弟曹仁从荆州前线回许都，拜见曹操，在殿外遇见许褚。曹仁知道许褚是曹操心腹爱将，很热情地和他打招呼，并请许褚到厢房座谈，套套近乎。许褚毫不领情，硬梆梆地说：“魏王就要出来了”，说完，转身入殿，将背影留给曹仁。曹仁热脸贴冷屁股，自讨没趣，尴尬异常。
事后，有人提醒许褚说：“曹仁是魏王的宗亲重臣，屈尊与你交谈，你怎能推辞呢”？许褚一板一眼地答道：“他虽然是曹氏宗亲，终究是外臣，而我乃内臣，有事当众说就可以了，到厢房去私聊，有啥隐秘之事吗 ”？曹操听说后，更加喜爱厚待忠直无私的许褚了。
曹操很赞赏许褚，擢拔他为中坚将军，当初随许褚一同前来归附的虎士们，曹操也都予以重用，在同一天任他们为将军，后来积功封侯者多达数十人。许褚和他统领的虎士，对曹操感恩戴德，忠心耿耿。曹操薨逝后，许褚悲恸欲绝，肝肠寸断，吐血数升，差点追随曹公而去。
许褚悍勇过人，是能在万军丛中斩将刈旗的猛将，为人又很忠厚，所以曹操一直让他担任自己的贴身卫士，没有给他带兵打仗的机会，所以没机会立下什么显赫战功，自然不能和率军征战、屡立奇功的张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃一起进入“五子良将”序列。在这点上，他和蜀汉名将赵云的经历倒是很相像。
曹丕继位后，也十分亲近 、厚待许褚，特封他为万岁亭侯，晋升他为武卫将军。魏明帝曹睿嗣位后，又晋封许褚为牟乡侯，并赐其长子为关内侯的显爵。许褚死后，谥号壮侯。史书没有记载许褚的出生年月，所以不知道他享年多少，但许褚活到曹操孙辈那一代，肯定是高寿了。
许褚虎痴，却一生平安顺遂，最终得以老死床头，其人经历告诫后世：做人厚道朴实一些，比自认精明、左右逢源之辈，结局要好得多。
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