三甲基硅烷化重氮甲烷的研究综述

三甲基硅烷化重氮甲烷(Trimethylsilyl diazomethane，TMS-DM)是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学合成和有机反应中。

基本属性

(三甲硅烷)重氮甲烷名称

中文名： 三甲基硅烷化重氮甲烷

英文名： diazomethyl(trimethyl)silane

中文别名： 三甲基硅重氮甲烷 | (三甲硅烷)重氮甲烷 | (三甲基硅烷基)重氮甲烷

CAS号： 18107-18-1

(三甲硅烷)重氮甲烷物理化学性质

密度： 0.773 g/mL at 25 °C

沸点： 96 °C

分子式： C4H10N2Si

分子量： 114.221

闪点： −31 °F

精确质量： 114.061325

PSA： 37.39000

LogP： 0.17

外观性状： 透明黄色溶液

折射率： 1.4362

储存条件

避光保存。

稳定性

常温常压下稳定

避免的物料：氧化物

主要用途

三甲基硅烷化重氮甲烷在有机合成中具有重要作用，主要用途包括：

1. **合成中间体**：TMS-DM常用于合成各种有机中间体，尤其是一些复杂结构的药物和天然产物。

2. **氮气引入剂**：在合成反应中，它可作为氮气的来源，将氮引入到有机分子中，从而生成重氮化合物。

3. **选择性反应催化剂**：在某些催化反应中，三甲基硅烷化重氮甲烷能够提高反应的选择性和效率。

合成路线

三甲基硅烷化重氮甲烷可以通过以下几种合成路径获得：

1. **从重氮酸盐出发**：以重氮酸盐为原料，与三甲基硅烷反应，通过脱水反应生成TMS-DM。

2. **通过N-亚硝基化反应**：与二级胺或醇反应，生成三甲基硅烷化的重氮化合物。

3. **直接转化反应**：利用适当的催化剂将其他氮源转化为TMS-DM。

这些合成方法在实验室和工业生产中均有应用，具体选择取决于所需的产率和纯度。

使用注意事项

在使用三甲基硅烷化重氮甲烷时，应遵循以下安全注意事项：

1. **个人防护**：操作人员应佩戴适当的防护装备，包括手套、防护眼镜和实验服，以防止皮肤接触和吸入。

2. **通风环境**：确保在通风良好的实验室进行操作，避免在密闭空间内使用，以降低吸入风险。

3. **废物处理**：所有使用过的材料和残余物必须按照危险废物处理规定进行处理，禁止随意倾倒。

运输与存储

三甲基硅烷化重氮甲烷的运输和存储需要特别注意：

1. **运输要求**：运输过程中应使用专用的容器，并标明“危险品”标签。避免与氧化剂、酸类和水接触。

2. **存储条件**：应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，温度应控制在20°C以下，避免阳光直射和高温潮湿的环境。

3. **定期检查**：定期检查储存容器是否完好，发现泄漏或变质应及时处理。

总结

三甲基硅烷化重氮甲烷作为一种重要的化学试剂，在有机合成中扮演着关键角色。尽管其具有广泛的应用潜力，但由于其高毒性和不稳定性，使用和处理时必须十分谨慎。通过采取适当的安全措施和规范的操作流程，可以最大程度地保障实验人员的安全和实验的顺利进行。