3,4-二羟基苯甲醛的综述

基本属性

3,4-二羟基苯甲醛名称

中文名： 3,4-二羟基苯甲醛

英文名： 3,4-dihydroxybenzaldehyde

中文别名： 兒茶醛 | 儿茶醛 | 原儿茶醛 | 儿茶酚甲醛 | 原二茶醛 | 原儿茶醛 | 3.4-二羟基苯甲醛 | 3,4-二羟基苯

CAS号： 139-85-5

物理化学性质

密度： 1.4±0.1 g/cm3

沸点： 295.4±20.0 °C at 760 mmHg

熔点： 150-157 °C(lit.)

分子式： C7H6O3

分子量： 138.12

闪点： 146.7±18.3 °C

精确质量： 138.031693

PSA： 57.53000

LogP： 1.14

外观性状： 棕色粉末

蒸汽压： 0.0±0.6 mmHg at 25°C

折射率： 1.674

储存条件

充氮密封干燥闭光保存。

稳定性

1. 存在于鳞始蕨科植物乌蕨的叶中，冬青科植物四季青叶中，唇形科植物丹参等植物中。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

主要用途

3,4-二羟基苯甲醛在多个领域具有重要应用：

1. **化工中间体**：作为合成日用化学品、染料及药物的关键原料。

2. **医药化学**：在制药工业中，该化合物可用于合成抗炎药、抗生素及其他活性药物。

3. **材料科学**：由于其优良的化学特性，可用于制备聚合物、涂料及其他功能性材料。

4. **分析化学**：在某些分光光度法中作为标准物质，用于测定其他化合物的浓度。

一种重要的医药中间体，可用于合成多种抗菌素和消炎药物

合成路线

3,4-二羟基苯甲醛的合成通常通过以下步骤实现：

1. **氢氧化钠催化下的苯酚羟基化反应**：

- 将苯酚与适量的醛类反应，在氢氧化钠的催化下引入羟基，形成 3,4-二羟基苯甲醛。

2. **直接醛化反应**：

- 使用苯甲醛与氢氧化钠或其他碱性催化剂反应，通过加氢或氧化还原反应生成目标化合物。

由3,4-亚甲基二氧基苯甲醛经下列步骤制得。将新处理过的五氯化磷分次加入3,4-亚甲基二氧基苯甲醛中，开始时反应很剧烈，需用冰水冷却，同时应防止湿气侵入。大约在加入一半五氯化磷后应变慢，可不再冷却。五氯化磷的用量为3,4-亚甲基二氧基苯甲醛的3倍(摩尔)。将所得反应液慢慢加热1h，放出氯化氢，再减压抽出挥发物。然后，将反应物倾入冷水中，析出的乳状油层放置固化。再慢慢沸腾3h，加活性炭过滤，滤液减压浓缩，冷却至0℃，析出结晶。过滤、水洗后用水重结晶，得成品。

使用注意事项

在使用3,4-二羟基苯甲醛时，应遵循以下安全措施：

1. **安全防护**：操作时需佩戴防护手套、面罩及护目镜，以避免对皮肤和眼睛的刺激。

2. **通风环境**：确保在通风良好的环境中操作，降低吸入有害气体的风险。

3. **废弃物处理**：实验后，应遵循相关法律法规妥善处理化学废物，避免环境污染。

运输与存储

运输

- **包装要求**：应采取耐化学腐蚀且密封性良好的容器，防止泄漏和挥发。

- **标识**：所有容器需贴上清晰的警示标签，标明化学名称及潜在危险性，以确保运输过程中的安全。

存储

- **存储条件**：应存放于阴凉、干燥处，避免阳光直射和高温环境，以降低分解风险。

- **分隔存放**：应与强酸、氧化剂等危险化学品分开存储，防止发生意外反应。

总结

3,4-二羟基苯甲 aldehyde 是一种在化学合成和材料科学中具有广泛应用的有机化合物。了解其基本属性、合成方法及安全使用注意事项，将有助于其在工业和研究中的有效利用。随着科学技术的发展，对该化合物的研究和应用前景也将不断拓展。