对甲基苯磺酰甲基异腈的综合分析

一、基本属性

对甲基苯磺酰甲基异腈(Phenylsulfonylmethyl isocyanide，简称PSMIC)是一种重要的有机化合物。其分子式为C10H11NOS2，分子量约为225.33 g/mol。该化合物呈无色至淡黄色液体，有着特有的气味。

对甲基苯磺酰甲基异腈名称

中文名： 对甲基苯磺酰甲基异腈

英文名： Tosylmethyl isocyanide

中文别名： 对甲基磺酰甲基异腈 | 4-甲基苯磺酰甲基异腈 | 对甲苯磺酰甲基异腈 | 对甲苯磺酰异氰酸酯

CAS号： 36635-61-7

对甲基苯磺酰甲基异腈物理化学性质

密度： 1.24 g/cm3

沸点： 400.9ºC at 760 mmHg

熔点： 109-113 °C(lit.)

分子式： C9H9NO2S

分子量： 195.238

闪点： 196.3ºC

精确质量： 195.035400

PSA： 42.52000

LogP： 1.95700

外观性状： 淡黄色至淡棕色结晶粉末

储存条件

密封、阴凉、干燥、通风保存

稳定性

1.常规情况下不会分解，没有危险反应。

2.对空气和湿气相对比较稳定。

二、主要用途

对甲基苯磺酰甲基异腈在化学合成和药物开发中具有广泛的应用：

1. **中间体**: 在有机合成中，PSMIC作为一种重要的中间体，用于合成各种生物活性分子。

2. **药物合成**: 参与合成某些药物的关键环节，对开发新型药物具有推动作用。

3. **材料科学**: 可用于制造高性能聚合物或其他功能性材料。

对甲基苯磺酰甲基异腈用作合成试剂，用于制备各种或具有生物活性的杂环，如吡咯和咪唑。 据报道，甲苯磺酰甲基异氰化物高效抑制 [Fe]-氢化酶。

三、合成路线

对甲基苯磺酰甲基异腈的合成一般采用多步骤反应。以下是常见的合成路线：

1. **前体材料准备**: 首先，在温和条件下将对甲基苯磺酸与氨基化合物反应，生成相应的磺酰胺。

2. **异腈化反应**: 然后，通过异氰酸酯化反应将上述磺酰胺转化为对甲基苯磺酰甲基异腈。这一步通常使用异氰酸酯与催化剂进行处理。

3. **纯化**: 最后，利用柱层析或重结晶法对所得产物进行纯化，以获得高纯度的对甲基苯磺酰甲基异腈。

四、使用注意事项

在使用对甲基苯磺酰甲基异腈时，应特别注意以下几点：

1. **安全防护**: PSMIC为刺激性化合物，使用时应佩戴适当的防护装备，包括手套、护目镜和防护服，以避免皮肤和眼睛接触。

2. **通风良好**: 在通风良好的环境下进行操作，避免吸入蒸气。

3. **废弃物处理**: 遵循当地法规处理化学废物，确保环境安全。

五、运输与存储

对甲基苯磺酰甲基异腈的运输和存储要求如下：

1. **运输要求**: 运输过程中应遵守相关化学品运输规定，使用专用容器包装，防止泄漏和污染。

2. **存储条件**: 应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和热源。避免与强氧化剂及其他可能产生反应的化学品接触。

3. **保质期**: 在适当的储存条件下，PSMIC的有效期通常为两年，超过期限需进行质量检测。

结论

对甲基苯磺酰甲基异腈是一种具有广泛应用前景的有机化合物。通过了解其基本属性、合成方法以及使用注意事项，可以更好地利用这一化合物进行研究和开发。同时，妥善处理运输与存储问题，确保安全使用，是每个化学实验室应该重视的方面。