2-溴-3-甲基噻吩的综合研究

基本属性

2-溴-3-甲基噻吩名称

中文名： 2-溴-3-甲基噻吩

英文名： 2-Bromo-3-methylthiophene

中文别名： 2-溴-3-甲基噻酚 | 2-溴-3-甲基硫代苯 | 2-溴-3-甲硫基苯E

CAS号： 14282-76-9

2-溴-3-甲基噻吩物理化学性质

密度： 1.6±0.1 g/cm3

沸点： 177.3±20.0 °C at 760 mmHg

分子式： C5H5BrS

分子量： 177.062

闪点： 68.3±0.0 °C

精确质量： 175.929520

PSA: 28.24000

LogP: 3.21

外观性状： 无色透明或淡黄色液体

蒸汽压： 1.4±0.3 mmHg at 25°C

折射率： 1.582

储存条件

常温密闭避光，通风干燥惰性气体下

稳定性

常温常压下稳定

避免的物料： 氧化物

水溶解性 水溶性：不溶

主要用途

2-溴-3-甲基噻吩在许多领域具有广泛的应用，主要包括：

1. **合成中间体**：作为一种重要的化学中间体，用于合成其他有机化合物，如药物、农药等。

2. **农药**：用于制造具有杀虫和除草效果的农药，能够有效控制某些害虫的繁殖。

3. **材料科学**：在有机光电材料和聚合物合成中，作为添加剂或改性剂使用。

4. **电子行业**：在某些半导体材料的制备中起到关键作用。

2-溴-3-甲基噻吩用于制备吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物，作为人肠道病毒、柯萨奇病毒、埃可病毒、流感病毒、单纯疱疹病毒和鼻病毒的抑制剂。它也被用于合成口服α7烟碱受体激动剂。

合成路线

2-溴-3-甲基噻吩可以通过以下几种主要合成方式获得：

1. **从3-甲基噻吩出发的溴化反应**：

- 在适当的溶剂中(如二氯甲烷)，将3-甲基噻吩与溴反应，利用溴的亲电性质进行选择性溴化。

2. **通过芳香族取代反应**：

- 利用溴化氢与3-甲基噻吩发生亲电取代反应，可以得到目标化合物。

3. **电化学合成**：

- 使用电化学方法，通过对3-甲基噻吩的电化学氧化和溴化反应，形成2-溴-3-甲基噻吩。

以上方法均需在严格的实验条件下进行，以确保反应的选择性和产率。

使用注意事项

在使用2-溴-3-甲基噻吩时，应注意以下几点：

1. **安全防护**：操作时应佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和防护服，以避免皮肤接触和吸入。

2. **通风**：工作场所应保持良好通风，以减少有害蒸气的积聚。

3. **废物处理**：应根据当地法律法规妥善处理化学废物，不得随意排放。

运输与存储

1. **运输**：

- 2-溴-3-甲基噻吩应被视为危险品运输，遵循相关的运输法规和标准。从事运输的车辆应配备适宜的应急设备，并标明危险品标签。

2. **存储**：

- 应存放于阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。容器应密封，避免与强氧化剂、酸类及其他不兼容材料接触。

- 存储环境的温度应保持在室温以下，以降低挥发和分解的风险。

结论

2-溴-3-甲基噻吩是一种重要的有机化合物，在化学合成、农业生产以及材料科学等多个领域发挥着重要作用。了解其基本属性、合成方法、用途及安全注意事项，对于化学研究和工业应用都具有重要意义。在实际操作中，合理的运输与存储措施能够有效保障安全与稳定性。