丙二腈(Malonitrile)概述

丙二腈是一种重要的有机化合物，其化学式为C₃H₄N₂，具有两个氰基(-CN)团。它在化学工业中被广泛应用，具有多种用途和合成方法。

基本属性

丙二腈名称

中文名： 丙二腈

英文名： malononitrile

中文别名： 二氰基甲烷 | 丙二腈/马来腈 | 二氰甲烷 | 氰基乙腈

CAS号： 109-77-3

丙二腈物理化学性质

密度： 1.0±0.1 g/cm3

沸点： 218.5±0.0 °C at 760 mmHg

熔点： 30-32 °C(lit.)

分子式： C3H2N2

分子量： 66.061

闪点： 112.2±0.0 °C

精确质量： 66.021797

PSA： 47.58000

LogP： -0.50

外观性状： 白色固体熔化物

蒸汽压： 0.1±0.4 mmHg at 25°C

折射率： 1.402

储存条件

1.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.本品用50kg或200kg铁塑桶包装，防潮。贮存于阴凉、通风的专用仓间内，远离火种、热源;与氧化剂、酸类、食用原料隔离贮运。特别要避免高热并与碱性物质严格隔绝。

稳定性

1.稳定性 稳定

2.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

3.聚合危害 聚合

主要用途

1. **合成中间体**：丙二腈是合成多种化合物的重要中间体，包括药物、农药和染料。

2. **制造聚合物**：在高分子化学中，丙二腈可用作合成聚合物的原料，如聚氨酯和聚酰胺。

3. **生物活性分子的合成**：丙二腈在医药化学中用于合成多种生物活性分子，例如抗癌药物和抗菌药物。

4. **电池电解质**：作为锂离子电池的一种电解质，能够提高电池的性能。

丙二腈是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶的原料，可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等，又可用以制造除草剂双草醚，在医药上用以制造利尿药物。

有机合成原料。医药方面，用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。

合成路线

丙二腈可以通过多种合成途径获得，以下是几种常见的方法：

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后，加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。随后，加热回流8h。再冷至室温，过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液，蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏，收率113-118℃(3.3kPa)馏分得产品570-654g，收率57-66%。

2.丙二烯氧化氨解法。

3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法：氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。

其制备方法是由氰乙酸乙酯与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品。

NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OHNCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3现在脱水剂用三氯氧磷，反应环境改善，收率也有所提高。

使用注意事项

- **安全防护**：处理丙二腈时必须佩戴适当的个人保护装备，如手套和护目镜，以防止皮肤接触和吸入蒸气。

- **通风良好**：在通风良好的环境中操作，以降低吸入浓度。

- **避免高温和火源**：丙二腈在高温下可能会分解，且具一定的易燃性，须远离明火。

- **废弃物处理**：按照当地法规妥善处理丙二腈废弃物，避免环境污染。

运输与存储

- **运输要求**：丙二腈应根据危险化学品的运输规定进行运输，确保包装完好，并标明相应的危险标识。

- **存储条件**：丙二腈需存放在阴凉、干燥的地方，避免阳光直射，最好保持在0°C至30°C的温度范围内。

- **容器选择**：应使用耐腐蚀的材料制成的容器存储，确保密封良好，防止泄漏。

结论

丙二腈是一种功能多样的化工原料，广泛应用于合成和工业生产中。虽然其化学性质使其在许多领域具有重要意义，但在使用、运输和存储过程中也需要严格遵循安全措施，以确保人身安全和环境保护。在不断发展的化学研究中，丙二腈的潜力仍然值得进一步探索。