二碳酸二叔丁酯：性质、用途及合成路线
基本属性
二碳酸二叔丁酯名称
中文名： 二碳酸二叔丁酯
英文名： tert-butoxycarbonyl anhydride
中文别名： 二叔丁基焦碳酸酯 | 二碳酸 | 碳酸二叔丁酯 | Boc-酸酐 | 焦碳酸二叔丁酯 | 二叔丁基二碳酸酯 | Boc酸酐 | 二-叔丁基二碳酸酯 | BOCAN氢化物
CAS号： 24424-99-5
二碳酸二叔丁酯物理化学性质
密度： 0.949
沸点： 56-57 ºC (0.5 torr)
熔点： 23 °C(lit.)
分子式： C10H18O5
分子量： 218.247
闪点： 37 ºC
精确质量： 218.115417
PSA： 61.83000
LogP： 2.88
外观性状： 可燃性液体。熔点23℃，沸点56-57℃(6.55E-2kPa)。
蒸汽压： 0.0±0.4 mmHg at 25°C
折射率： 1.431
储存条件
1.2-8℃干性的保护气体下处置。
2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。
稳定性
1.如果遵照规格使用和储存则不会分解
避免接触氧化物，水分/潮湿，热
2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80 oC。
水溶解性 水溶性：实际上不溶;易溶于：丙酮,甲苯
主要用途
二碳酸二叔丁酯在工业和科研领域具有广泛的应用，主要包括：
1. **保护基团**：在有机合成中用作氨基酸和醇的保护基团。
2. **合成中间体**：作为合成其他化合物的中间体，尤其是在制药工业中。
3. **溶剂**：由于其良好的溶解性能，广泛用于涂料和树脂的配方中。
4. **添加剂**：在塑料和橡胶工业中作为增塑剂使用，以改善材料的柔韧性和耐热性。
用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂
二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)是有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基因，特别运用于氨基酸的氨基保护。
广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品、化妆品等多种产品的合成中。
合成路线
二碳酸二叔丁酯的合成通常采用以下常见方法：
1. **碳酸酯化反应**：
- 将叔丁醇与碳酸二乙酯进行反应。在适当的催化剂(如四氟化硼或酸催化剂)的作用下，通过酯化反应可合成二碳酸二叔丁酯。
2. **环状化合物的脱水反应**：
- 该方法涉及从环状化合物去除水分，从而生成所需的二碳酸二叔丁酯。
3.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成浆状物，继续保持低温，滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳，加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃搅拌使二氧化碳释放完全，转化为二碳酸二叔丁酯。
使用注意事项
在使用二碳酸二叔丁酯时，应遵循以下安全注意事项：
- **防护措施**：操作时应佩戴手套和护目镜，避免直接接触皮肤和眼睛。
- **通风环境**：确保工作场所通风良好，避免吸入其蒸气。
- **储存条件**：应存放在阴凉、干燥的地方，远离火源和热源。
- **事故处理**：如发生泄漏，应迅速用适当的吸收材料(如沙土或专用吸附剂)处理，并按照当地法规处理废弃物。
运输与存储
二碳酸二叔丁酯的运输和存储需遵循以下准则：
1. **运输方式**：
- 应选择合适的容器(如防腐蚀的塑料或玻璃瓶)，并进行标识。
- 在运输过程中，避免阳光直射和高温环境下的暴露。
2. **储存要求**：
- 储存温度应控制在15°C至25°C之间，相对湿度应保持在40%-60%。
- 容器应密封良好，并定期检查以防漏损。
总结
二碳酸二叔丁酯作为一种重要的有机化合物，因其优良的性质和多样的用途，在化学合成和工业应用中扮演着关键角色。然而，用户在使用和处理时必须严格遵守安全规范，以确保个体和环境的安全。通过了解其合成路线及存储运输要求，我们能够更有效地利用这一化合物，为科学研究和工业生产提供支持。
