N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 概述
N-甲基吡咯烷酮(N-Methyl-2-pyrrolidone，简称NMP)是一种重要的有机溶剂，广泛应用于化学、制药、电子、塑料等多个行业。由于其良好的溶解性和广泛的化学兼容性，NMP在各种工业和实验应用中都占据着重要地位。
一、基本属性
NMP的化学结构是由一个吡咯烷酮环和一个甲基取代基组成，分子式为C5H9NO。它具有以下基本化学和物理特性：
N-甲基吡咯烷酮(NMP)名称
中文名： N-甲基吡咯烷酮
英文名： N-methylpyrrolidin-2-one
中文别名： 1-甲基-2-吡咯烷酮 | N-甲基吡咯烷 | 1-甲基-2-吡咯烷酮 | N-甲基-A-吡咯烷酮 | 甲基吡咯烷酮 | 1-甲基-吡咯烷酮 | 1-甲基-吡咯烷酮
CAS号： 872-50-4
N-甲基吡咯烷酮(NMP)物理化学性质
密度： 1.0±0.1 g/cm3
沸点： 202.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点： −24 °C(lit.)
分子式： C5H9NO
分子量： 99.131
闪点： 86.1±0.0 °C
精确质量： 99.068413
PSA： 20.31000
LogP： -0.40
外观性状： 无色或淡黄色液体,带有一种胺的气味
蒸汽密度： 3.4 (vs air)
蒸汽压： 0.3±0.4 mmHg at 25°C
折射率： 1.470
储存条件
储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。
稳定性
1.无色液体，有氨味，本品毒性小。能与水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。
2.化学性质：在中性溶液中比较稳定。在4%的氢氧化钠溶液中8小时后有50%~70%发生水解。在浓盐酸中逐渐发生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反应，可以生成缩酮或硫代吡咯烷酮.
3.在碱催化剂存在下与烯烃作用，在第3位发生烷基化反应。N-甲基吡咯烷酮为弱碱性，能生成盐酸盐。与重金属盐形成加合物，例如与溴化镍加热到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔点105℃。
水溶解性 >=10 g/100 mL at 20 ºC由于其较高的极性，NMP能够与许多金属盐、盐酸、氢氧化钠、醇等化学品发生良好的相互作用，因此具有较强的溶解力，是一种重要的工业溶剂。
二、主要用途
N-甲基吡咯烷酮作为一种高效溶剂，具有多种应用，主要包括以下几个方面：
1. **溶剂用途**：
- **高分子溶剂**：NMP可溶解多种高分子材料，如聚氨酯、聚酰胺、聚丙烯腈、聚苯胺等，因此在塑料、涂料和纤维工业中有着重要应用。它还广泛应用于电池制造中，特别是在锂电池的电解液溶剂中。
- **金属盐溶剂**：NMP能够溶解许多无机金属盐，如氯化钴、氯化铵等，在冶金和化学实验中有重要应用。
2. **化学合成**：
NMP作为溶剂在许多有机化学反应中扮演着关键角色，尤其在需要高极性溶剂的反应中，如烯烃加氢反应、亲核取代反应等。
3. **制药行业**：
在制药工业中，NMP作为溶剂和传递剂，广泛应用于药物制备、药物输送系统以及药物渗透性改善剂。它能增强药物的溶解度、穿透力，因此在药物传递系统中有着重要作用，尤其是某些脂溶性药物的溶解和制备。
4. **电子工业**：
在电子工业中，NMP被用于电路板清洗、集成电路封装、半导体制造等过程。它的高溶解性和良好的浸润性使其能够去除表面污垢、油脂以及其他杂质，保证电子组件的清洁和质量。
5. **清洗剂**：
NMP也用于工业清洗，尤其是清洗金属表面、电子元件和精密仪器中的油脂和污垢。它能够有效溶解油类和树脂类物质。
三、合成路线
N-甲基吡咯烷酮的合成主要通过以下几种方法：
1. **吡咯烷酮与甲胺反应法**：
最常见的合成方法是通过吡咯烷酮(2-pyrrolidone)和甲胺(CH₃NH₂)反应制得N-甲基吡咯烷酮。该反应过程一般需要催化剂，且反应条件较为温和。反应的主要步骤是吡咯烷酮与甲胺反应生成N-甲基吡咯烷酮，化学方程式如下：
2. **吡咯烷酮与甲基氯反应法**：
另一种合成方法是将吡咯烷酮与甲基氯(CH₃Cl)在强碱性环境下反应，生成N-甲基吡咯烷酮。这种方法能够在一定程度上控制产物的纯度，但由于甲基氯的使用需谨慎，反应过程中需要严格控制温度和压力。
3. **吡咯烷酮的甲基化反应**：
吡咯烷酮可以通过甲基化反应与甲基化试剂(如甲醇、甲基硫酸盐等)反应，合成N-甲基吡咯烷酮。这种方法常用于较为精细的化学合成。
生产方法
由γ-丁内酯与甲胺反应而得。反应第一步是γ-丁内酯与甲胺生成4-羟基-N-甲基丁酰胺，第二步是进而脱水生成N-甲基吡咯烷酮。两步反应可按排在管式反应器中连续进行，γ-丁内酯与甲胺的摩尔比为1：1.15，压力约6MPa，温度为250℃。反应完成后，经浓缩、减压蒸馏而得成品。收率90%。如果采用釜式反就器生产，甲胺用量为理论量的1.5-2.5倍，举实验室制备为例。在500ml压热器中，加入2molγ-丁内酯和4摩尔液体甲胺，密闭加热，于280℃保温4h。冷却后放出过量的甲胺，蒸馏，收集201-202℃馏分，约得产品180g，收率约90%。原料消耗(kg/g)γ-丁内酯980甲胺(40%)860
四、使用注意事项
1. **毒性与健康安全**：
- **健康危害**：NMP对皮肤、眼睛和呼吸道有一定刺激作用。长期接触可能对肝脏和肾脏造成影响，因此在使用过程中应采取适当的防护措施，如佩戴手套、眼镜和防护服。
- **急性毒性**：如果NMP进入人体(如误服或吸入)，可能导致头晕、呕吐、呼吸困难等症状。遇到此类情况应立即就医处理。
2. **防火与爆炸风险**：
NMP本身不容易燃烧，但它与某些化学品反应时，可能会产生可燃性气体或加剧火灾。因此，在使用NMP时，应远离火源，保持良好的通风。
3. **环境污染**：
NMP具有一定的水溶性，若泄漏到水体中，可能对水生生物造成影响。泄漏物应及时处理，避免污染环境。
五、运输与存储
1. **运输要求**：
NMP属于非易燃化学品，运输过程中应注意避免高温和火源。运输容器应密封，防止泄漏，并根据当地化学品运输规定进行处理。
2. **存储要求**：
- **存储环境**：NMP应存放在干燥、阴凉、通风良好的地方，避免直接暴露于阳光下。
- **容器要求**：应使用密封容器存储，防止与空气中的水分反应。避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。
- **防泄漏**：在存储区应设有适当的泄漏应急处理设施，并且存储场所应具备防火、防爆措施。
3. **泄漏应急处理**：
在发生NMP泄漏时，应迅速进行清理。可以使用吸附材料(如沙子或土壤)覆盖泄漏区域，并及时将其转移至专用容器。避免泄漏物与水接触，以防污染水源。
结论
N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一种重要的工业溶剂，广泛应用于制药、化学、电子和清洗等领域。其良好的溶解性和化学稳定性使其在多种化学反应和工业过程中都占据着不可或缺的地位。然而，由于其一定的毒性和对环境的潜在影响，使用和储存时应严格遵循安全规范，以确保人员和环境的安全。
