二异丙胺基锂(LDA)的用途有哪些

化学前衍 2024-10-21 08:39:31

二异丙胺基锂(LDA)概述

二异丙胺基锂(Lithium diisopropylamide, LDA)是一种重要的有机化学试剂,广泛应用于合成反应中,特别是在碳-碳键形成和去质子化的反应中。

基本属性

二异丙胺基锂名称

中文名: 二异丙基胺基锂

英文名: lithium,di(propan-2-yl)azanide

中文别名: 二异丙基胺锂 | 二异丙基氨基锂 | 二异丙基氨基锂 | 二异丙胺锂 | 二异丙基氨基锂/LDA | 锂二异丙基酰胺 | 二异丙氨基锂 | 二异丙胺锂 | 二异丙胺基锂 | 二异丙胺锂,溶液

CAS号: 4111-54-0

二异丙胺基锂物理化学性质

密度: 0.864 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点: 65 °C

熔点: 38-42ºC

分子式: C6H14LiN

分子量: 107.123

闪点: 91 °F

精确质量: 107.128632

PSA: 3.24000

LogP: 1.56950

外观性状: 棕色液体

蒸汽密度: >1 (vs air)

储存条件

2-8℃ 避光,通风干燥处,密封保存

稳定性

1.温度升至0 oC以上就不稳定。但是它的己烷或戊烷溶液在室温下能够稳定放置几周时间,它与THF的复合物在环己烷和庚烷中相当稳定。

2.对空气和湿气相对比较敏感,建议在无水条件下操作和使用。

主要用途

1. **强碱性试剂**:作为一种强碱,LDA常用于去质子化反应,生成负离子中间体,这些中间体在随后的合成反应中具有重要作用。

2. **碳-碳键的形成**:在合成复杂有机分子时,LDA可用于促进炔与羰基化合物之间的反应。

3. **氨基酸和酮的合成**:LDA在合成某些氨基酸及其衍生物时发挥关键作用。

4. **药物研发**:在制药工业中,LDA被用于开发新型活性药物分子。

二异丙基氨基锂广泛应用于金属化碱性试剂,同时还应用于大位阻的非亲核性强碱试剂等

合成路线

二异丙胺基锂的合成通常涉及以下步骤:

1. **前体的制备**:

- 首先,将锂金属与二异丙胺(diisopropylamine)反应

2. **纯化**:

- 产物通常需要通过提取和蒸馏等方法进行纯化,以去除未反应的前体和副产物。

3. **稳定化**:

- 为了提高稳定性,通常会在惰性气体保护下进行存储,以避免其对湿气和空气的敏感性。

使用注意事项

- **安全防护**:在操作二异丙胺基锂时,应佩戴适当的个人防护装备,包括手套、护目镜和防护服。

- **通风条件**:确保在通风良好的环境中工作,以防止吸入其蒸气。

- **避免接触水**:LDA与水反应剧烈,会产生氢气和相应的氨,因此必须避免接触水源。

- **应急处理**:如不慎接触皮肤或眼睛,应立即用大量水冲洗,并寻求医疗帮助。

运输与存储

- **运输**:二异丙胺基锂应按照危险品运输规定进行运输,标记清楚,确保容器密闭且耐压。

- **存储**:应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免阳光直射;容器应密封并存放在惰性气体环境中。

- **标签**:容器上应有明显的危险标识,并附有安全数据表(SDS)。

结论

二异丙胺基锂作为一种强碱性化学试剂,在有机合成和制药领域中广泛应用。由于其具备强烈的腐蚀性和敏感性,使用和存储时必须严格遵循安全规范,以确保实验室及人员的安全。通过合理的管理与操作,可以充分发挥二异丙胺基锂在合成反应中的重要作用。

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