三氟乙酸 (TFA) 详解

三氟乙酸(Trifluoroacetic Acid，简称 TFA)是一种重要的氟化有机酸，其独特的化学性质和广泛的应用领域使其成为化学研究和工业生产中的关键化合物。

基本属性

三氟乙酸(TFA)名称

中文名： 三氟乙酸

英文名： trifluoroacetic acid

中文别名： 三氟乙酸(TFA) | 全氟醋酸 | 三氟醋酸

CAS号： 76-05-1

三氟乙酸(TFA)物理化学性质

密度： 1.535

沸点： 72 ºC

熔点： -15 °C

分子式： C2HF3O2

分子量： 114.023

闪点： -2.5±25.9 °C

精确质量： 113.992867

PSA： 37.30000

LogP： 1.24

外观性状： 透明液体

蒸汽密度： 3.9 (vs air)

蒸汽压： 96.2±0.2 mmHg at 25°C

折射率： 1.294

储存条件

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.化学性质：对热非常稳定，加热至400℃也不分解。在水中发生离子化，呈强酸性(25℃时，Ka=0.588)。能形成稳定的金属盐或酯。三氟乙酸与三氯乙酸不同，在酸、碱的作用下不被水解。是一类有机强酸，具有吸湿性和严重的腐蚀性，特别是对黏膜组织具有很强的损伤性，要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行，佩戴橡胶手套，防止接触性腐蚀，最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合，三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!

2.稳定性 稳定

3.禁配物 碱类、强氧化剂、强还原剂

4.避免接触的条件 受热

5.聚合危害 不聚合

6.分解产物 氟化氢

主要用途

三氟乙酸的用途广泛，主要包括：

1. **合成中间体**：TFA 常用于合成氟代有机化合物，例如，在医药及农药合成中作为中间体。

2. **保护基团**：在有机合成中，TFA 可以用作保护基团，特别是在肽合成中，帮助选择性地保护氨基酸的功能基团。

3. **分析化学**：TFA 被广泛用于液相色谱(HPLC)和质谱(MS)分析中，作为流动相的添加剂，可以提高分离效果和灵敏度。

4. **催化剂**：TFA 有时被用作某些反应的酸性催化剂，促进反应的进行。

作为精细中间体，主要用于合成含氟的医药、农药和染料，亦可作为玻璃镀膜工艺用原料。是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成

合成路线

三氟乙酸是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂;还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。三氟乙酸有多种制取路线：

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、Chemicalbook氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

使用注意事项

在使用三氟乙酸时，需注意以下安全事项：

1. **腐蚀性**：TFA 对皮肤和组织有强烈的刺激性和腐蚀性，操作时应佩戴适当的个人防护装备(如手套、护目镜和防护服)。

2. **挥发性**：TFA 易挥发，操作应在通风良好的实验室进行，并避免吸入其蒸气。

3. **储存**：应将其存储在密闭容器内，置于阴凉干燥处，远离热源和氧化剂。

运输与存储

三氟乙酸属于危险化学品，运输和存储时需要遵循相关法规和标准：

1. **标识**：运输容器上必须清晰标识“腐蚀性”及“有害”。

2. **容器材料**：应使用耐腐蚀的材料(如聚四氟乙烯(PTFE)或玻璃)制成的容器来存储 TFA，避免与金属接触。

3. **环境要求**：存储环境应具备良好的通风条件，并配备必要的泄漏处理设施。

结论

三氟乙酸是一种功能多样的化合物，在有机合成和分析化学中起着重要作用。了解其基本属性、用途、合成方法、安全使用及运输存储要求，对于确保实验室安全和高效工作至关重要。通过合理的管理和使用，三氟乙酸能够为科学研究和工业应用提供有效的支持。