硫代乙醇酸 (TGA) 综述

基本属性

硫代乙醇酸(TGA)名称

中文名： 硫代乙醇酸

英文名： thioglycolic acid

中文别名： 硫氢基乙酸 | 巯基乙酸

CAS号： 68-11-1

硫代乙醇酸(TGA)物理化学性质

密度： 1.3±0.1 g/cm3

沸点： 225.5±0.0 °C at 760 mmHg

熔点： −16 °C(lit.)

分子式： C2H4O2S

分子量： 92.117

闪点： 99.8±22.6 °C

精确质量： 91.993202

PSA： 76.10000

LogP： 0.09

外观性状： 透明液体

蒸汽密度： 3.2 (vs air)

蒸汽压： 0.0±0.9 mmHg at 25°C

折射率： 1.503

储存条件

储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1. 在空气中迅速氧化，少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下贮存是稳定的。在高浓度时，则会生成一定量的各种自酯化物。遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂

4.避免接触的条件 受热

5.聚合危害 不聚合

6.分解产物 硫化物

主要用途

硫代乙醇酸广泛应用于多个领域，包括：

1. **化妆品行业**：TGA作为一种活性成分，常用于护肤品和美发产品中，因其具有保湿和抗氧化特性。

2. **医药领域**：在某些药物的合成过程中，TGA可用作还原剂或中间体。

3. **工业应用**：TGA可以用作表面活性剂和乳化剂，同时在塑料和涂料的生产中也发挥重要作用。

4. **分析化学**：在某些光谱分析和化学分析中，TGA被用作反应试剂。

合成路线

硫代乙醇酸的合成方法多种多样，以下是其中两条常见的合成路线：

1. **从乙醇酸合成**：

- 将乙醇酸与硫化氢反应，生成硫代乙醇酸。该反应通常在温和的条件下进行，反应过程中需控制反应温度以防止副反应的发生。

2. **通过丙烯醛和硫化氢反应**：

- 使用丙烯醛与过量硫化氢反应，经过水解后可得到硫代乙醇酸。

由有机或无机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。例如一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸，然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应，其产物经水解而得;一氯乙酸与硫脲反应，生成异硫脲代乙酸，然后用氢氧化钡转化沉淀，再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液，经蒸发可制得60%-70%溶液，收率70%以上。

使用注意事项

在使用硫代乙醇酸时，应注意以下几点：

- **安全性**：TGA是一种刺激性化学品，接触皮肤和眼睛可能引起刺激，因此在操作中应佩戴适当的防护装备，如手套和护目镜。

- **通风要求**：在密闭环境中使用时，需确保良好的通风，以避免吸入有害气体。

- **废物处理**：处置含TGA的废物时，应遵循当地的环保规定，避免对环境造成污染。

巯基乙酸除用作头孢维曲(Cefivitril)的中间体,还广泛用作卷发剂、脱毛剂、PVC低毒或无毒稳定剂、金属表面处理剂和聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂。

是生产硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体，也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。

运输与存储

硫代乙醇酸的运输和存储需要遵循相关的法规和规范：

- **运输**：

- TGA应标记为危险品，并在专用容器中运输。避免与强氧化剂和酸性物质一起运输，以防产生毒性气体和其他危险。

- **存储**：

- TGA应储存在阴凉、干燥并通风良好的地方，避免阳光直射。保持容器严密封闭，防止空气、水分渗入。

- 储存温度应控制在室温范围内，避免高温和潮湿环境。

结论

硫代乙醇酸作为一种重要的有机化合物，因其独特的化学性质及广泛的应用前景而受到关注。了解其基本属性、合成路线、使用注意事项以及运输与存储要求对于安全有效地利用这一化合物至关重要。在未来的研究中，进一步探索TGA的新应用将有助于推动相关行业的发展。