2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌的综合介绍
基本属性
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌名称
中文名： 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文名： 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
中文别名： 2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌 | 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌 | 二氯二氰苯醌 | 二氯二氰基苯醌 | 4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈 | 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) | 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)
CAS号： 84-58-2
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌物理化学性质
密度： 1.7±0.1 g/cm3
沸点： 301.8±42.0 °C at 760 mmHg
熔点： 210-215 °C (dec.)(lit.)
分子式： C8Cl2N2O2
分子量： 227.004
闪点： 136.3±27.9 °C
精确质量： 225.933685
PSA： 81.72000
LogP： -0.54
外观性状： 黄色至橙色粉末
蒸汽压： 0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率： 1.601
储存条件
密封于阴凉干燥处保存。
稳定性
对空气具有一定稳定性，但是与水接触会放出HCN，必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。 主要用途
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌在化学合成和材料科学中具有重要应用。其主要用途包括：
1. **合成中间体**：用于制备其他有机化合物，尤其是某些药物和农药的前体。
2. **染料和颜料**：可用作涂料、塑料和纺织品着色剂，因其优异的光稳定性和耐热性。
3. **电化学材料**：在电池和超级电容器中作为导电材料，提供良好的电导性。
4. **分析化学**：作为化学探针用于检测其他化合物，特别是在环境监测中。
2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ， 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。
是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢
用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物;多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂;用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂
合成路线
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌的合成通常涉及多步反应。以下是两种常见的合成途径：
方法一：从对苯醌出发
1. **氯化**：将对苯醌与氯气反应，得到2,3-二氯对苯醌。
2. **氰化**：接着通过氰化反应引入氰基，通常使用氰化钠或氰化钾进行反应，最终生成2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。
方法二：从芳香族化合物出发
1. **亲电取代反应**：以适当的芳香族化合物为起始原料，经过氯化和氰化步骤，逐步构建目标分子。
2. **氧化反应**：最后一步常需要氧化处理，以形成醌结构。
使用注意事项
在使用2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌时，应注意以下几点：
1. **安全防护**：操作时应佩戴适当的防护装备，包括手套、护目镜和口罩，以避免吸入和皮肤接触。
2. **通风环境**：确保在通风良好的环境中进行实验，减少有害蒸气的积累。
3. **废弃物处理**：所有废弃物应按照当地法规妥善处理，避免对环境造成污染。
运输与存储
1. **运输要求**：在运输过程中，2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌应被视为危险化学品。需标明适当的警告标志，并遵循相关法规进行运输。
2. **存储条件**：推荐存放在阴凉、干燥和通风良好的地方，避免阳光直射。应保存在密闭容器中，远离强氧化剂和易燃物质。
总结
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌是一种功能多样的化合物，在多个领域应用广泛。在合理的安全措施下，其合成及应用潜力巨大，对现代化学研究和工业发展均有积极作用。了解其基本性质、合成路线及使用注意事项，有助于更好地发挥其应用价值。
