衣康酸(Isocitric Acid)概述

衣康酸(Isocitric acid)，分子式为C6H8O7，是一种含有羟基、羧基和羟基烯烃基团的有机化合物。衣康酸通常存在于植物和微生物的代谢过程中，尤其是柑橘类水果和某些发酵食品中。作为天然有机酸，衣康酸具有多重应用价值，尤其在生物医药、食品加工及化学合成等领域具有广泛的前景。

一、衣康酸的基本属性

衣康酸名称

中文名： 亚甲基琥珀酸

英文名： itaconic acid

中文别名： 次甲基丁烯二酸 | 2-亚丙基-1,2-二羧酸 | 亚甲基丁二酸 | 甲叉丁二酸 | 2,2-联喹啉 | 甲叉琥珀酸 | 伊康酸

CAS号： 97-65-4

衣康酸物理化学性质

密度： 1.4±0.1 g/cm3

沸点： 381.4±25.0 °C at 760 mmHg

熔点： 165-168 °C(lit.)

分子式： C5H6O4

分子量： 130.099

闪点： 198.7±19.7 °C

精确质量： 130.026611

PSA： 74.60000

LogP： 0.38

外观性状： 白色结晶粉末

蒸汽压： 0.0±1.9 mmHg at 25°C

折射率： 1.498

储存条件

密封包装。阴凉、干燥处避光保存。需装入内衬塑料袋的纸桶中，严密贮存，要注意防潮、防热和防氧化剂。按一般化学品规定贮运。

稳定性

1.避免与碱类、氧化剂接触。

2.该产品毒性小，对健康危害不大，但其蒸气具有毒性。生产中设备应密闭，操作人员要穿戴防护用具。

3.化学性质比较活泼，可以自身聚合，也可以与不同数目的其他单体如丙烯腈、苯乙烯等聚合。蒸气具有毒性，过热易分解。

4. 存在于烟气中。

二、衣康酸的主要用途

衣康酸的多种化学性质使其在多个领域中有着广泛应用，主要包括：

1. **生物医药领域**：

- **抗氧化剂**：衣康酸在生物体内参与多个代谢途径，尤其在柠檬酸循环中起到重要作用，因而其具有一定的抗氧化性质。在医药中，它可作为抗氧化剂用于延缓氧化反应及保护细胞免受自由基损伤。

- **抗肿瘤作用**：研究表明，衣康酸具有一定的抗肿瘤效果，可以作为肿瘤治疗的辅助成分之一。

2. **食品和饮料工业**：

- **天然食品酸味剂**：作为柠檬酸的同分异构体，衣康酸具有一定的酸味，因此被广泛应用于食品中作为天然酸味剂。它在柑橘类果汁、果酱和软饮料等中得到了应用。

- **调味剂**：衣康酸与柠檬酸类似，作为天然食品添加剂用于提高食品的酸度，改善食品的口感和风味。

3. **化学工业**：

- **合成中间体**：衣康酸在有机化学合成中常作为中间体，参与生产多种重要的化学物质，如表面活性剂、聚合物以及香料等。

- **金属螯合剂**：由于衣康酸的羧基和羟基可以与金属离子形成络合物，它在金属离子萃取、净化过程中被用作螯合剂。

4. **生物技术**：

- **代谢途径研究**：衣康酸作为柠檬酸循环中的重要代谢产物，广泛应用于代谢研究，尤其在微生物代谢调控及发酵工业中有一定的研究价值。

三、衣康酸的合成路线

衣康酸可以通过多种化学和生物途径合成，以下是几种主要的合成方法：

1. **天然提取法**：

- 衣康酸是一些植物(如柑橘)和某些微生物中柠檬酸代谢的中间产物，因此可以从天然植物中提取。柑橘类水果皮和果汁中含有一定量的衣康酸，能够通过提取和纯化方法获得。

2. **发酵法**：

- 发酵生产是衣康酸最重要的工业生产途径之一。利用特定的微生物(如某些酵母菌、霉菌等)在适宜的培养条件下，通过发酵柠檬酸的代谢途径，能够合成衣康酸。这种方法较为环保且成本较低。

3. **化学合成法**：

- 采用柠檬酸或其衍生物作为原料，通过化学反应(如脱氢反应)转化为衣康酸。这些方法通常需要使用催化剂或特定的反应条件进行操作。

4. **酶促合成法**：

- 利用特定酶(如柠檬酸脱氢酶)在生物催化下将柠檬酸转化为衣康酸，这种方法不仅能够提高产物纯度，还能降低反应条件的要求。

1.发酵法以碳水化合物(葡萄糖、淀粉等)加适量氮源和无机盐，经土曲霉的生物化学作用制得。2.化学合成法按原料来源不同，又可分为以下两种：

(1)以农产品为原料此类原料有柠檬酸、异柠檬酸、乌头酸或其酸酐等。以柠檬酸为原料，以负载的磷酸盐为催化剂，在290-340℃反应得到柠康酸，再加热至220℃异构化，得衣康酸。

(2)以石油化工产品为原料以丁二酸酐或丁二酸二酯为原料，以钍盐为催化剂，与甲醛反应，生成柠康酸，再加热异构化而得衣康酸。

(3).新的化学合成法以顺丁烯二酸酐为主要原料，经酯化、加成、亚甲基化和水解四步反应合成衣康酸。

四、衣康酸的使用注意事项

1. **安全性**：

- 衣康酸在食品中作为酸味剂时被认为是安全的，但在工业使用过程中应注意避免直接接触皮肤和眼睛。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗。

- 在高浓度下，衣康酸具有一定的腐蚀性，尤其是在与金属或强氧化剂接触时可能会发生反应，因此应妥善存放和使用。

2. **操作环境**：

- 在处理衣康酸时，特别是在较大规模的生产中，操作环境应保持良好的通风，以防止酸性气体的积聚。应确保工人佩戴合适的防护设备，如手套、护目镜等。

3. **储存与运输**：

- 衣康酸应存放在干燥、阴凉和通风的地方，避免与强氧化剂及有毒物质混合。

- 运输过程中应注意防止包装损坏，并确保防潮、防曝晒。

- 运输时应使用适合的包装材料，并遵守当地的化学品运输规定。

五、衣康酸的运输与存储

1. **储存要求**：

- 衣康酸应储存在干燥阴凉的环境中，避免阳光直射。储存温度通常为5-30°C。包装应完好且密封，防止受潮和污染。

- 必须将其与强氧化剂、强酸或强碱分开存储，防止发生化学反应。

2. **运输要求**：

- 在运输过程中，衣康酸需要保持适当的防潮措施，避免与不相容的化学品共同运输。包装应坚固，且防止外界气候条件(如湿度、极端温度)对产品造成影响。

- 运输过程中，应配备必要的安全标签和应急措施，确保运输安全。

结语

衣康酸是一种多用途的有机酸，具有重要的生物活性和应用价值。其在生物医药、食品添加剂、化学合成及金属萃取等领域有着广泛的应用。通过天然提取、发酵及化学合成等方法获得衣康酸，为相关产业的发展提供了更多可能。在使用和储存过程中，需要特别注意其化学性质，并遵循安全操作规程，确保其安全高效地应用于各个领域。