联苯(Biphenyl)概述

联苯(Biphenyl，化学式：C12H10)，是一种由两个苯环通过单键相连的有机化合物，属于芳香族化合物。联苯广泛用于化学工业，作为溶剂、增塑剂以及一些重要化学中间体的生产原料。它是较为常见的化学原料之一，且具有较高的熔点和沸点，稳定性良好。

一、联苯的基本属性

联苯名称

中文名： 联苯

英文名： biphenyl

中文别名： 苯基苯,联二苯 | 聯苯

CAS号： 92-52-4

联苯物理化学性质

密度： 1.0±0.1 g/cm3

沸点： 255 °C at 760 mmHg

熔点： 70ºC

分子式： C12H10

分子量： 154.208

闪点： 105.5±8.9 °C

精确质量： 154.078247

LogP： 3.98

外观性状： 白色晶体

蒸汽密度： 5.31 (vs air)

蒸汽压： 0.0±0.2 mmHg at 25°C

折射率： 1.571

储存条件

1.本品应密封于阴凉处保存。

2.本品可燃，遇高温，明火，氧化剂有燃烧危险，应贮于阴凉，通风仓库内远离火种，热源，并与氧化剂，强酸类物质分开存放，轻装轻卸，保持包装完整。

稳定性 1.易燃，注意勿近火源。 对热稳定，化学性质和苯相似，能发生卤化、硝化、磺化、加氢等反应。例如与溴反应生成溴的衍生物。硝化时生成硝基联苯。在硝基苯中与硫酸发生磺化反应，生成联苯-4-磺酸和联苯-4,4'-二磺酸。在氯仿中与臭氧反应，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反应生成4-烷基联苯和4,4'-二烷基联苯。在三氯化铝存在下与乙酰氯反应生成4-乙酰联苯和4,4'-二乙酰联苯。用二硫化碳作溶剂，与草酰氯反应后水解，生成联苯-4-羧酸。在氯化锌存在下与甲醛以及盐酸作用发生氯甲基化反应。 2. 本品有刺激作用，损害心肌，肝肾，大鼠经口LD50:3280mg/kg(25%橄榄油溶液)，对家兔240mg/kg。 3.存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

水溶解性 可溶

二、联苯的主要用途

联苯在化学工业中的应用极为广泛，主要涉及以下几个方面：

1. **溶剂和增塑剂**：

- 由于其化学稳定性和适中的挥发性，联苯常作为溶剂使用，尤其是在涂料、油墨和粘合剂等领域。它能够有效溶解许多有机物，提升产品的加工性能。

- 联苯作为增塑剂，可改善塑料的柔韧性和加工性能，广泛应用于橡胶和塑料制品的生产。

2. **化学中间体**：

- 联苯是合成许多化学品的重要中间体，尤其在生产农药、染料、树脂、药物以及其他芳香族化合物中有着重要作用。例如，联苯可以作为合成对二氯联苯、联苯醚等化合物的前体。

3. **热载体**：

- 联苯具有较高的沸点和热稳定性，广泛用作高温热传递介质，尤其是在工业中，如用于热油循环系统中传递热量。在高温传热系统中，它能够有效地传导热能而不易分解。

4. **电子产品中的应用**：

- 联苯在一些电子器件中作为热稳定剂使用，帮助调节温度并保持设备性能。某些特定合成的联苯化合物还可以作为有机半导体材料应用于显示屏和太阳能电池等领域。

5. **医药与化工领域**：

- 联苯及其衍生物在药物合成中有应用。例如，某些抗肿瘤药物的合成中，联苯作为重要的中间体。

- 在化工合成中，联苯可用于合成芳香族化合物、塑料添加剂等产品。

三、联苯的合成路线

联苯的合成方法主要包括以下几种：

1. **直接芳香化反应**：

- 联苯可以通过苯分子的芳香化反应合成。苯分子在催化剂的作用下与氯化铝(AlCl₃)或氯化铁(FeCl₃)等催化剂反应生成联苯。该反应为经典的亲电芳香取代反应。

2. **脱氢反应**：

- 另一种常见的合成方法是通过脱氢反应生成联苯。这一反应通常通过高温加热苯的混合物与氢气，或使用金属催化剂(如铂、镍等)进行。

3. **还原反应**：

- 联苯也可以通过对某些芳香族化合物的还原反应获得。例如，将二氯苯(C6H4Cl2)在还原剂(如氢气)存在下处理，能够得到联苯。

4. **生物合成与发酵法**：

- 在某些特殊情况下，微生物可在特定的环境条件下合成联苯及其衍生物，这种方法仍在研究中，但其应用前景相对较为有限。

在高温煤焦油中，约含3.0%联苯，可从洗油馏分中回收。1926年，美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展，这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里，将苯胺重氮化，所得重氮盐加入苯中，再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中，搅拌反应，温度从5℃以下慢慢升至30-35℃，反应8h后即生成联苯。

四、联苯的使用注意事项

尽管联苯的应用十分广泛，但其使用过程中仍需特别注意以下事项：

1. **健康与安全**：

- 联苯本身在常规条件下不会对人体产生强烈的毒性反应，但长期接触或吸入其蒸气可能对呼吸系统、皮肤和眼睛造成刺激。使用时应佩戴适当的防护设备，如手套、护目镜和防护服。

- 联苯被归类为可能致癌物质，因此长期暴露应避免。使用时尽量减少接触，特别是在封闭环境下，必须保持良好的通风。

2. **火灾与爆炸危险**：

- 联苯具有一定的挥发性，且在高温条件下易燃，因此在存储和使用时应远离火源。储存和运输过程中的防火措施不可忽视。

- 使用联苯的工作场所应配备适当的灭火设备，以应对可能的火灾事故。

3. **环境污染**：

- 联苯对环境有一定影响，尤其是对水生生态系统。泄漏的联苯会对水体造成污染，因此在储存、运输和使用过程中必须采取防泄漏措施，确保产品不会流入自然水域。

4. **废弃物处理**：

- 联苯废弃物应根据当地的环保法规进行处理。可通过高温焚烧或化学处理等方法消除其危害。不得随意排放，以避免对环境造成长期污染。

五、联苯的运输与存储

1. **运输要求**：

- 联苯应运输于密闭、坚固的容器中，且包装必须防止泄漏。在运输过程中，避免暴露在高温、阳光直射的环境中。根据其易燃性质，运输过程中应遵守严格的防火措施。

- 联苯应标明“易燃液体”及相关危险符号，并严格遵守运输规定，确保运输的安全。

2. **储存要求**：

- 联苯应存放在干燥、阴凉、通风良好的地方，远离火源和热源。避免与氧化剂、强酸、强碱等不相容的物质接触。

- 联苯应存储于原装密封容器中，确保容器完好无损，防止挥发物泄漏。特别是在长时间储存时，要定期检查存储条件，防止可能的化学反应或变质。

3. **泄漏处理**：

- 在发生泄漏时，应迅速隔离泄漏区域，避免火源接近。可以用沙土、石灰等吸附材料进行清理，并妥善处置泄漏物。

结语

联苯作为一种重要的化学原料，广泛应用于溶剂、增塑剂、化学中间体和热载体等多个领域。其稳定性较好，但也具有一定的毒性和环境危害性，使用时需格外注意安全防护。联苯的合成方法多样，主要通过芳香化反应、脱氢反应等途径获得。在储存和运输过程中，采取适当的防护措施至关重要，以保证其安全使用和环境保护。