1,10-菲罗啉的化学特性与应用

一、基本属性

1,10-菲罗啉(1,10-Phenanthroline)是一种具有广泛应用的有机化学化合物，化学式为C12H8N2。它的分子结构中包含一个含氮的芳香环系统，具有较强的电子性质和配位能力，使其在配位化学和催化反应中具有独特的应用。

1,10-菲罗啉名称

中文名： 1,10-菲罗啉

英文名： 1,10-phenanthroline

中文别名： 邻菲罗啉 | 1,10-菲罗啉(无水) | 无水邻菲啰啉

CAS号： 66-71-7

1,10-菲罗啉物理化学性质

密度： 1.3±0.1 g/cm3

沸点： 365.1±15.0 °C at 760 mmHg

熔点： 114-117 °C(lit.)

分子式： C12H8N2

分子量： 180.205

闪点： 164.8±11.7 °C

精确质量： 180.068741

PSA： 25.78000

LogP： 1.78

外观性状： 白色结晶粉末

蒸汽压： 0.0±0.8 mmHg at 25°C

折射率： 1.740

储存条件

本品应密封于0℃以下干燥避光保存。

稳定性： 稳定。吸湿。在氮气下储存。与强酸、强氧化剂不相容。

水溶解性： 微溶性

二、主要用途

1,10-菲罗啉由于其独特的化学结构和配位特性，广泛应用于多个领域，特别是在配位化学、催化反应和分析化学中。以下是其主要应用：

1. **配位化学与金属离子络合物**

1,10-菲罗啉常用于形成金属络合物，尤其是与过渡金属离子(如铁、铜、镍、钴等)形成稳定的配合物。这些络合物在催化反应、分析测定及生物化学研究中具有重要作用。例如，1,10-菲罗啉与Fe(II)形成的络合物广泛应用于氧化还原反应的催化。

2. **催化剂与催化反应**

在有机合成和化学反应中，1,10-菲罗啉及其金属络合物被作为催化剂使用。它们在氧化反应、还原反应和交叉偶联反应中表现出较好的催化活性，尤其在某些金属催化的C-H键活化反应中展现了突出的催化性能。

3. **荧光探针与分析**

1,10-菲罗啉本身具有一定的荧光特性，因此被广泛用作荧光探针。在分析化学中，1,10-菲罗啉可以作为金属离子的检测探针，尤其是在检测铁、铜等过渡金属离子时，由于其与金属离子形成的络合物具有明显的荧光变化，可以用于定量分析。

4. **生物医学领域**

1,10-菲罗啉的金属络合物在生物医学研究中具有潜力，尤其是在抗癌药物的开发中。某些菲罗啉类金属配合物表现出较强的细胞毒性，可以用作抗肿瘤药物的候选分子。

5. **光电材料与传感器**

由于1,10-菲罗啉具有较强的光吸收和发光特性，它也在光电领域有一定应用。它可作为有机发光二极管(OLED)材料、光电传感器的组成部分。

三、合成路线

1,10-菲罗啉的合成方法较为成熟，常见的合成路线包括从天然源或通过化学反应合成。以下是几种常见的合成方法：

1. **从菲罗啉前体合成**

1,10-菲罗啉可以通过菲罗啉前体的化学反应合成。例如，从1,2-二氨基苯与醛类化合物反应，在适当的条件下，通过脱水反应合成1,10-菲罗啉。这一过程通常需要酸催化剂和高温条件。

2. **重氮化合成**

另一种合成方法是通过1,2-氨基苯基化合物与亚硝酸钠反应，生成重氮化合物，再与其他芳香族化合物反应。此反应可在溶剂中进行，温度和反应时间可适当调整以获得高产率。

3. **苯环环化反应**

在某些条件下，1,10-菲罗啉也可通过苯环的环化反应合成。该反应通常需要金属催化剂，如铜或铝催化，结合高温和适当的溶剂，使前体分子进行闭环反应，最终得到1,10-菲罗啉。

将邻苯二胺与甘油、硝基苯及浓硫酸一起加热，或改用8-氨基喹啉为原料，都可制备该品。

合成1,10-菲罗啉时，需要选择适当的反应条件和催化剂，以保证反应的高效性和产物的纯度。

四、使用注意事项

在使用1,10-菲罗啉及其化合物时，应该注意以下几点：

1. **毒性与安全性**

虽然1,10-菲罗啉本身不具有剧毒，但其某些金属络合物可能具有一定的生物活性，尤其是在细胞培养或动物实验中。因此，操作时应佩戴适当的防护设备，如手套和护目镜，以防止化学品对皮肤或眼睛的刺激。

2. **存储条件**

1,10-菲罗啉应存储在阴凉、干燥和通风良好的地方，避免阳光直射和高温环境。应避免与强氧化剂、强酸或强碱物质接触。存储容器应密封，防止其与空气中的湿气或污染物反应。

3. **反应条件**

在合成过程中，1,10-菲罗啉的反应条件应根据具体实验需求严格控制，特别是在合成过程中，温度、溶剂、催化剂的选择都可能影响产物的纯度和反应的效率。

4. **废物处理**

实验后产生的化学废物应按相关规定处理，尤其是1,10-菲罗啉的金属络合物或含有金属的废弃物应妥善回收或处理，以避免对环境造成污染。

五、运输与存储

1,10-菲罗啉的运输与存储要求较为严格，主要应注意以下方面：

1. **运输要求**

1,10-菲罗啉在运输过程中应遵循化学品运输的安全规定。运输容器应具有良好的密封性，以防泄漏。包装材料应选择耐化学腐蚀的材料，并标明相应的化学性质和处理方法。

2. **包装要求**

1,10-菲罗啉应使用干燥、清洁、无污染的容器包装，并加以密封。包装容器上应标明化学品的名称、分子式、危险性以及相关安全操作注意事项，确保人员在使用时能够采取适当的预防措施。

3. **存储要求**

存储1,10-菲罗啉的场所应为通风良好、温度适宜的环境，避免高温、湿气及阳光直射。储存容器应完好无损，确保其不发生泄漏和污染。

4. **检查与维护**

长期存储的1,10-菲罗啉需要定期检查，以确保容器完好，避免化学品老化或发生泄漏。如果存储环境的温湿度不符合要求，可能会影响其稳定性和纯度。

六、结语

1,10-菲罗啉作为一种重要的有机化学化合物，具有广泛的应用前景。它在配位化学、催化反应、分析化学及生物医学等多个领域中发挥着重要作用。其合成方法成熟，且操作简单，但使用时仍需注意安全防护措施和储存环境的要求。随着对1,10-菲罗啉研究的深入，未来在新的催化反应、材料科学及医学领域的应用前景值得进一步探索。