丁二酸二乙酯123-25-1的合成路径有哪些

化学前衍 2025-01-06 09:51:06

丁二酸二乙酯(Diethyl Succinate)的性质、用途、合成、使用注意事项及运输存储

一、丁二酸二乙酯的基本属性

丁二酸二乙酯(Diethyl Succinate),化学式为C6H10O4,是丁二酸的乙酯化合物,由两个乙基(-C2H5)分别与丁二酸的两个羧基(-COOH)结合而成。丁二酸二乙酯是一种无色透明的液体,具有较为芳香的水果味。

其物理化学性质如下:

丁二酸二乙酯名称

中文名: 丁二酸二乙酯

英文名: Diethyl succinate

中文别名: 琥珀酸乙酯 | 琥珀酸二乙酯

CAS号: 123-25-1

丁二酸二乙酯物理化学性质

密度: 1.0±0.1 g/cm3

沸点: 218.4±8.0 °C at 760 mmHg

熔点: -20 °C

分子式: C8H14O4

分子量: 174.194

闪点: 90.6±0.0 °C

精确质量: 174.089203

PSA: 52.60000

LogP: 1.26

外观性状: 透明液体

蒸汽密度: 6 (vs air)

蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C

折射率: 1.423

储存条件: 室温

稳定性

1. 易燃,遇明火、高热易燃烧。

2. 存在于烟叶中。丁二酸二乙酯的稳定性较好,但在高温下容易水解,生成丁二酸和乙醇。因此,在处理时需要避免高温和潮湿环境。

二、丁二酸二乙酯的主要用途

丁二酸二乙酯作为一种重要的有机化学中间体,广泛应用于多个领域,尤其是在合成化学、香料工业、医药工业等方面。以下是其几个主要用途:

1. **有机合成中的中间体**:丁二酸二乙酯广泛用于有机合成反应中,尤其是在合成含有羧酸、酯基等官能团的化合物时。它是合成不同类型化合物(如β-酮酸、酰胺等)的关键中间体。

2. **香料与香精的合成**:由于丁二酸二乙酯具有水果味,常作为香料和香精的原料。它被用于制造香草、草莓、菠萝等水果香气的合成,广泛应用于食品、化妆品及空气清新剂中。

3. **医药行业**:在医药领域,丁二酸二乙酯作为合成药物的中间体。例如,它可以用于合成一些重要的药物分子,特别是在抗菌、抗肿瘤药物的研究和开发中具有潜在应用。

4. **增塑剂和溶剂**:丁二酸二乙酯具有良好的溶解性和低挥发性,因此在某些塑料和树脂的生产中,作为增塑剂使用,以改善聚合物的柔韧性和加工性能。

5. **农药与染料的合成**:丁二酸二乙酯还可作为某些农药和染料的合成中间体,参与其中的化学反应,进而生成具有特定功能的最终产品。

三、丁二酸二乙酯的合成路线

向反式,反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯(1.103mg,0.500mmol)在2.0mLEtOAc中的溶液中加入Pd/C(10wt%,5mg,0.005mmol)。用氢气吹扫反应容器三次,充入50psi,然后关闭氢气源。在微波辐射下用100W的功率将反应加热到80°C并保持5分钟。冷却到环境温度后,通过硅藻土过滤反应混合物冷凝得到丁二酸二乙酯。

四、丁二酸二乙酯的使用注意事项

在使用丁二酸二乙酯时,应特别注意以下几点:

1. **安全防护**:丁二酸二乙酯为易燃化学品,操作时应佩戴适当的个人防护装备,如防护眼镜、耐化学品手套和防火服。此外,应避免高温环境下使用,防止火灾风险。

2. **避免与氧化剂接触**:丁二酸二乙酯应避免与强氧化剂接触,如氯、浓硫酸等,避免发生剧烈反应。

3. **存储条件**:丁二酸二乙酯应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源和高温环境。存储容器应密封,并且避免容器受潮,以防止水解。

4. **防止水分污染**:丁二酸二乙酯在潮湿环境中容易水解,生成丁二酸和乙醇。因此,应确保容器密封良好,避免与水接触。

5. **处理泄漏**:在发生泄漏时,应立即用吸附材料(如沙子、土壤、膨润土)将泄漏物吸附,避免直接排放到环境中,并避免泄漏物与水源接触。泄漏区域应及时通风并清理。

五、丁二酸二乙酯的运输与存储

1. **运输要求**:

- 丁二酸二乙酯在运输过程中应根据易燃化学品进行分类,使用符合标准的容器运输。

- 运输时应避免高温、明火、阳光直射,并确保运输车辆具有良好的通风设施。

- 在运输过程中,容器应密封良好,防止泄漏,确保运输路径无不安全因素。

2. **存储要求**:

- 丁二酸二乙酯应储存在阴凉、干燥、通风的库房中,温度应低于30°C。

- 储存区应远离火源和热源,避免与强氧化剂、酸类物质以及水源接触。

- 储存容器应坚固耐用且密封良好,避免泄漏,且存储环境应具有良好的通风系统。

- 库房应配备必要的消防设施,并定期检查存储容器的完好性。

结语

丁二酸二乙酯作为一种多用途的有机化学品,广泛应用于有机合成、香料、医药及塑料等领域,具有重要的工业价值。虽然其性质稳定,但在使用、运输和存储过程中仍需严格遵循安全规定。通过对丁二酸二乙酯的基本性质、用途、合成方法、使用注意事项及运输存储要求的全面了解,可以最大限度地发挥其潜力,并确保安全有效地利用这一重要化学品。

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