武德元年腊月三十（619年1月20日），刚刚投降李唐不久的李密，因为不甘心屈居人下，再一次选择了反叛。
和他同行的王伯当苦苦相劝，认为此时李唐已经隐然有一统天下的气势，李密兵败投靠李渊，如果再次反叛，怕是凶多吉少。
李密不听劝告，反而告诉王伯当他可以自行离去。王伯当跟随李密已久，不禁说出了肺腑之言:
我受到李公大恩，一直都想要不论生死都跟随李公。只是李公并不能听从我的劝阻，既然如此，我也只能继续追随李公，生死相随，只是遗憾如此没有什么益处罢了。
王伯当践行了自己的诺言，最终和李密反叛李唐，而李密的结局也正如王伯当所言，在武德元年腊月三十日，被唐熊州副将盛彦师所杀，时年37岁。
李密是隋末唐初一个非常值得关注的人物，他本身出身关陇贵族，他的曾祖父是位列北周八柱国之一的李弼，李渊则是北周八柱国李虎的孙子，从这个角度看李密、李渊出身很接近。
但最终，李密在隋末乱世中如流星一般闪耀天空又迅速败亡，他的成功与失败背后有许多值得我们探究的地方。
李密出身是非常高贵的，但在隋末乱世、群雄逐鹿的开始阶段，他有两个致命缺点，也就是没有官方身份、没有家族加持，这给他未来的失败埋下了伏笔。
李密能文能武，但他开局劣势实在太大，让他未能在隋末唐初闯出自己的一片天地
史书记载，李密的曾祖父李弼是关陇集团猛将，曾经在关陇宇文泰集团与关东的高欢集团至关重要的沙苑之战中立下重要战功，战后成为了西魏八柱国之一，赐姓徒何氏，并成为北周太师、魏国公。
到了李密的祖父也就是李耀一辈，依然能够获得北周太保、邢国公的地位，只是到了李密的父亲李宽一辈，因为李宽的早逝所以李密家境有些衰落，但他依然，继承了父亲上柱国、蒲山郡公等爵位封号。
真正让李密输在起跑线上的，其实是一个很无厘头的原因，那就是李密比较丑。
作为勋贵集团的一员，李密很早就获得了宿卫皇宫的机会，借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。但某次他被隋炀帝看到，隋炀帝不太喜欢李密这个黑脸少年，回宫之后就对宇文述讲，以后不要让李密再担任宿卫之职了。
就是这么一句话，断了李密进一步在朝廷中发展的可能性。
按照隋唐时期的惯例，贵族高官的子孙都可以优先担任宫中宿卫，一段时间之后，就可以开始正式担任各种官职，走上升迁之路，这是具有隋唐特色的官二代的入仕之路。
作为对比，李渊同样继承了唐国公爵位，并以隋文帝的千牛备身起家进入仕途，并为他后来镇守太原，起兵反隋不断积累政治资源。
而倒霉的李密在被隋炀帝一句话断送仕途之后，他就迎来了他人生第一个坎，那就是他一生都没有获得官方身份的加持，这在他未来的人生道路中具有决定性的影响。
和我们一般理解不同，在两宋普通士大夫阶层崛起之前，政权内身份具有非常重要的影响，尤其是在乱世中，这是“合法性”的来源。另外，王朝末年虽然往往政治腐败，但既有的组织体系多少还能运转，拥有政权内身份更有助于组织资源。
对这一点理解最深的首推曹操，他之所以下大力气“挟天子以令诸侯”，就是敏锐地抓住了大汉朝的政治号召力，来为他组织资源服务。
寄身现有朝廷是获取资源最有效的方式，远胜于白手起家，这也是汉末、隋末都由具备官方身份者夺得天下的原因
因为没有了官方身份，李密没法凭借着文武才干谋求封疆大吏的身份，一步步积累力量，伺机而动，他参与隋末争霸的道路只剩下了一条，那就是造反。
李密或许也知道火中取栗的道理，也就是但凡乱世，第一个扛起造反大旗的大概率都是炮灰。但他确实没法和李渊一样，在太原这样的金角银边之地暗自积累力量，他如果不参与杨玄感的造反，他的出头之日遥遥无期。
参与杨玄感造反，是他对抗没有官方身份这一巨大劣势的豪赌，最终的结果，应该说他赌对了。
或许有人说，杨玄感造反不听李密上中下三策，最终导致杨家满门被杀，李密也差点被隋朝抓住砍头，怎么能说李密赌对了呢？
说李密赌对了，是因为杨玄感造反给幸存者李密打了一个大大的广告，那就是首倡义举，这让李密成为了反隋的政治明星，一定程度上对冲了没有官方身份的劣势。
第一个造反的一般容易被摘果实，但第一个造反的也有个好处就是影响力更大。
作为被堵死当官之路的李密而言，和杨玄感点燃了反隋第一炮，给他自己加上了巨大的光环，这一招对关东之地的中下层起义者而言非常具有影响力。
比如李密在亡命山东之后，在郝孝德、王伯当、李公逸、翟让等义军势力之间游说，提供攻取天下的策略，希望能整合义军力量。
一开始大家都不相信，但久而久之，都改变了看法:
始皆不信，久之，稍以为然，相谓曰：‘斯人公卿子弟，志气若是。今人人皆云杨氏将灭，李氏将兴。吾闻王者不死，斯人再三获济，岂非其人乎！’由是渐敬密。
隋末李氏将兴是一个著名的谶语，在山东义军中，这个李就是李密。
所以李密参与杨玄感造反看似失败了，但最终他收获了关键的“人望”，这在古代同样是一个宝贵的优势，可以组织资源。
而李密就紧紧抓住了这样一个敲门砖，精心挑选了瓦岗寨翟让这一个合作对象，开启了他的第二次创业（造反）之路。
翟让其人是一个典型的“群盗”属性的人物，他甚至比不上梁师都、刘武周这批在北方造反的军阀，有更加远大的目标。
在李密加入后瓦岗寨后，翟让不止一次表示自己就是个“旦夕偷生草间”的小人物，李密谋划的“席卷二京、诛灭暴虐”不是他能做的，所以这两个人在合作的一开始就有很大的分歧。
李密是要借助瓦岗寨逐鹿天下的，翟让却只想着老婆孩子热炕头，当一天和尚撞一天钟，这为后来李密火并翟让埋下了伏笔。
李密具有非凡的军事才能，他的到来让瓦岗寨从农民起义军朝着有板有眼的正规义军转化。《资治通鉴》记载，李密在瓦岗寨独立建牙，别统所部，号为蒲山公营。和纪律松散的义军相比，李密的蒲山公营“号令士卒，虽盛夏，皆如背负霜雪”，可谓是纪律严明。
不仅是统兵治军严明，李密军事指挥才能对义军而言也是降维打击。
在李密帮助下，瓦岗寨在荥阳郡攻城略地，当地隋朝政府军不能抵挡，于是隋炀帝在大业十二年年底命令齐郡通守张须陀迁任荥阳通守，征讨瓦岗。
张须陀是隋末名将，大业九年，张须陀击败齐郡王薄、孟让，北海郭方预等人，大业十年又击败左孝友、卢明月等人，威震东夏。
翟让也曾经被张须陀击败，所以听说张须陀迁任荥阳来征讨自己很害怕，下意识就想要逃跑，但李密劝住了他，并为瓦岗寨制定了针对张须陀轻敌这一特点的诱敌深入战术，在大海寺附近设下重重包围，击杀张须陀。
由一支农民起义军，击败隋朝名将张须陀率领的正规军，代表着此时瓦岗寨战力在李密的经营下出现了巨大的提升。
而大业十三年（617年）二月的石河子之战，李密又击败了镇守洛阳的隋朝越王杨侗派出的刘长恭、房崱两万五千正规军，一战奠定了瓦岗寨在中原地区与洛阳鼎立的地位。
以这两战为代表，李密在大业十三年上半年也逐步达到了势力的巅峰，所以他也在石河子之战之后，受到众人推举，正式开府建牙，称魏公。
可以说李密至此已经很大程度上抵消了他没法用官方身份组织资源的劣势。
但福祸相依，在李密开府建牙的时候，我们能够很明显的发现李密第二个巨大劣势出现了，那就是他没有家族加持。
李密军事才能是很强的，他构建起的班底在隋末也是一等一的存在，可惜他没有核心班底来凝聚组织这些人才
史书记载，李密在大业十三年称“魏公，设坛场即位，称元年，大赦”，他的魏府也设置了三司、六卫，元帥府置长史等官职，但他的班底都是谁呢:
拜翟让为东郡公，任命单雄信为左武候大将军，徐世勣为右武候大将军，房彦藻为元帅左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马，祖君彦为记室。又任命石河子之战后投降自己的裴仁基为河东公，裴行俨为绛郡公。后来李密又收服秦叔宝、程咬金，任命他俩为骠骑，任命罗士信、赵仁基为总管，各掌握一支部队。
这套班底强吗？可以说真的强的可怕。
尤其是武力，就单说单雄信、徐世勣、裴仁基、裴行俨、秦琼、程咬金、罗士信这7个人，放在当时也就只有李世民带着尉迟敬德、刘弘基、段志玄等人堪堪能压过，更不用说徐世勣、秦琼、程咬金三个人后面可是名列凌烟阁，更说你李密这套班底武力值的可怕。
但这套班底稳吗？可以说一点都不稳。
为什么，因为这里面没有一个是李密真正的自己人。
今天我们或许都在讲裙带关系不行，但在隋末唐初那个时代，是真正的打仗亲兄弟、上阵父子兵。
哥们再铁，诛九族的时候也牵连不到他；兄弟再远，也是打断骨头连着筋。
尤其是在做造反这种把脑袋别在裤腰带上的活的时候，不可能叛变的核心班底加持非常重要。而隋末时代，这种核心班底最好用的就是家族成员，所以从这个意义上来讲，李密是真正的孤家寡人。
我们可以再次把李渊拉出来对比，就知道李密的巨大劣势了。
李渊太原起兵之后不久，也开府建牙，打造了自己的班底，那李渊这套班底怎么构成的呢:
长史是裴寂，刘文静是司马，唐俭和温大雅是记室，武士彠是凯曹。而又以世子李建成为陇西公，统领左三军，二子李世民为敦煌公，统领右三军，以女婿柴邵为右领军府长史，李元吉镇守大后方太原。
可以看到，李渊起兵之后的军权，是牢牢掌握在自己儿子女婿手中的。
而当李渊渡过黄河之后，在关中迎接他的，是他的女儿未来的平阳公主拉起的娘子军、他的从弟李神通在鄠县拉起的部队、他的女婿段纶在蓝田拉起的部队。
这么一对比，只能感叹一句:李密，你凭什么和李渊争？
我们抛开李世民这个bug不谈，李渊起兵之后构建起的这套以亲属掌控军权、吸纳各路豪杰参与政权建设的班底，是最稳的，甚至李渊在起兵之后不久把世子都给立了。
你要是某个势力的代表，一看李渊出身高贵，李渊集团政治结构稳得一批，你也会优先投靠李渊。即使这套结构好位置都被李家人占了，你也会想现在活下去最重要，李渊这里是活下去概率最大的。
李渊起兵之后以亲属为基础打造了核心班底，确保了李唐政权的稳定性，李密则不具备这种优势
所以，李密政权的组织强度、韧性完全和李渊没法比。
在这种情况下，李密又选择了四战之地太原地区开团，可以说是雪上加霜，李密没法经受哪怕一次严重的失败，而他最终在徐世勣依然固守黎阳的情况下选择了西入长安，也就注定了，因为他不能确定徐世勣是不是还是他的人。
所以，李密要想翻盘有三个前提条件，第一你最好首先获得一个隋朝的官方身份，镇守一方不断积累实力。第二你最好家族成员众多可以帮衬，又或者用别的方法获取一批紧密围绕在你身边的核心班底，帮你掌控局势，构成势力的四梁八柱。第三你最好真的能征善战，为你的势力保驾护航。
可惜李密除了第三条，前面两条都不具备，所以，隋末的李密，没有翻盘的可能。
李密唯一一个选择，其实就是在他还没有积累太多人望之前迅速找好下家，既不让下家忌惮他威胁到自己，又能发挥出自身的文武才能，如果是这条路，李密必定能在隋末唐初书写浓墨重彩的一笔。
可惜李密却在为将为相和称王称霸之间犹豫不决，最终身死也就不奇怪了。
