刘备投奔曹操（155年——220年3月15日），并协助曹操剿灭了勇冠三军却反复无常的吕布。然而，刘备归附曹操，只不过是一时权宜之计，两人都知道对方是胸怀大志的英雄，不会久居人下，因而相互猜疑、防范，刘备甚至卷入了暗杀曹操的阴谋活动。如此各怀鬼胎，同床异梦，又都是能造时势的大英雄，这就决定了两人不可能长期共事，甚至和平共处都维持不久，必然会在一个节点上分道扬镳。

刘备走投无路无奈依附曹操，曹操很高兴，马上上表汉廷，封刘备为豫州牧。“初，刘备来降，太祖以客礼待之，使为豫州牧。”豫州乃东汉十三州之一，辖境大体在今天的豫东、皖北一带，治所在谯县，位置极佳。但刘备却没赴任，虽然是个虚衔，但毕竟跻身封疆大吏的序列，之后，长期颠沛流离、东投西靠、惶惶如丧家之犬的刘备有了个响亮的称谓——刘豫州。

刘备也很兴奋，主动请求回小沛（江苏沛县）去收拾散兵溃卒，以对抗吕布。曹操不仅满口答应，还拨给了刘备一些兵马，赠予了不少粮草。“先主还小沛，复合兵得万余人。吕布恶之，自出兵攻先主，先主败走归曹公。曹公厚遇之，以为豫州牧。将至沛收散卒，给其军粮，益与兵使东击布。”刘备收拢了一批之前被打散的溃卒，向东进击，占据了小沛城。吕布遣骁将高顺、张辽讨伐刘备，进攻小沛，曹操令夏侯惇率军救援，但未救成，沛城最终还是被吕布的人马攻破了。刘备落荒而逃，他的妻女却再次成为吕布的俘虏。

曹操亲率大军东征，在梁地与刘备相遇，两军联合攻打吕布。吕布骑射皆精，膂力过人，号为飞将，是三国英雄榜上的头号勇将，但骁勇寡谋，又不能驾驭部将，所以屡遭挫败，最终被曹操大军围困于下邳。曹军围城三月，吕布军中上下离心，他又只听妇人之言，猜忌部将，拒听善言，部将侯成、宋宪等遂铤而走险，绑缚吕布和其高参陈宫，率众向曹操投降。刘备痛恨吕布见利忘义、反复无常，就撺掇曹操将吕布缢杀。“建安三年，布复叛为术，遣高顺攻刘备于沛，破之。太祖遣夏侯惇救备，为顺所败。太祖自征布，至其城下，遗布书，为陈祸福。布欲降，陈宫等自以负罪深，沮其计。布遣人求救于术，术自将千余骑出战，败走，还保城，不敢出。术亦不能救。布虽骁猛，然无谋而多猜忌，不能制御其党，但信诸将。诸将各异意自疑，故每战多败。太祖堑围之三月，上下离心，其将侯成、宋宪、魏续缚陈宫，将其众降。布与其麾下登白门楼。兵围急，乃下降。遂生缚布，布曰：‘缚太急，小缓之。’太祖曰：‘缚虎不得不急也。’布请曰：‘明公所患不过于布，今已服矣，天下不足忧。明公将步，令布将骑，则天下不足定也。’太祖有疑色。刘备进曰：‘明公不见布之事丁建阳及董太师乎！’太祖颔之。布因指备曰：‘是儿最叵信者。’于是缢杀布。布与宫、顺等皆枭首送许，然后葬之。”曹操诛杀陈宫、高顺，收降了猛将张辽。

建安三年（198年），曹操消灭吕布势力后，带刘备一同返回许都。史载，“先主复得妻子，从曹公还许。表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。”左将军在军队中属于高级将领，仅次于上卿，刘备从有名无实的州牧直升左将军，等于官升一级。曹操对刘备是极力笼络。

刘备

不过，刘备志在天下，不甘居于人下，也不会为高官厚禄所打动。曹操麾下的重要谋士程昱看出刘备不是泛泛之辈，“吕布袭刘备，取下邳。备来奔。程昱说公曰：‘观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如早图之。’公曰：‘方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。’”“嘉言于太祖曰：‘备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也，为之死用。嘉观之，备终不为人下，其谋未可测也。古人有言：“一日纵敌，数世之患。”宜早为之所。’是时，太祖奉天子以号令天下，方招怀英雄以明大信，未得从嘉谋。”

裴松之在《三国志》注引中，引用《吴历》的说法，“曹公数遣亲近密觇诸将有宾客酒食者，辄因事害之。备时闭门，将人种芜菁，曹公使人窥门。既去，备谓张飞、关羽曰：‘吾岂种菜者乎？曹公必有疑意，不可复留。’其夜开后栅，与飞等轻骑俱去，所得赐遗衣服，悉封留之。”

曹操精明过人，又心细如发，刘备这些小伎俩岂能瞒过他的双眼？“先主未出时，献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公。先主未发。是时曹公从容谓先主曰：‘今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。’先主方食，失匕箸。”“袁术自淮南欲经徐州北就袁绍，公遣先主率军要击术。未至，术病死。先主未出时，献帝舅车骑将军董承受帝衣带中密诏，当杀公。承先与先主及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋，以将行，未发。公从容谓先主曰：‘天下英雄，惟使君与操。本初之徒，不足数也。’先主方食，失匕箸。会天震雷，先主曰：‘圣人言“迅雷风烈必变”，良有以也。一震之威，乃至于此也！’公亦悔失言。先主还解，公使觇之，见其方披葱，使厮人为之，不端正，举杖击之。公曰：‘大耳翁未之觉也。’”曹操的话很直白，等于公开点破，今后争夺天下的大英雄，只有此二人了。

待曹操一语道破了刘备的英雄志向，刘备觉得自己韬光养晦之计已经流产，知道两雄不能并立，不走的话，曹操迟早都会要自己命的，于是从犹豫变坚决，参与了诛曹行动。董承还把将军吴子兰也拉进团伙。

刘备虽然参与，但心中忐忑，整日提心吊胆，想尽快离开这是非之地。就在他惶惶不安时，机会来了。袁术在淮南称帝两年后，成为众矢之的，内外交困，便想北上投奔兄长袁绍。刘备自告奋勇，要去截击袁术。曹操同意了，并借给刘备一支兵马。“术欲从下邳北过，公遣刘备、朱灵要之。会术病死。程昱、郭嘉闻公遣备，言于公曰：‘刘备不可纵。’公悔，追之不及。备之未东也，阴与董承等谋反，至下邳，遂杀徐州刺史车胄，举兵屯沛。遣刘岱、王忠击之，不克。”“会太祖使备要击袁术，嘉与程昱俱驾而谏太祖曰：‘放备，变作矣！’时备已去，遂举兵以叛。太祖恨不用嘉之言。”

曹操

刘备如同飞鸟出笼，逃离虎口的心很是急迫，行动迅速，早已一道烟不见了踪影，哪里还追得上？在当时的情形下，曹操即使大人大量不杀刘备，也应该将他软禁起来，不能放他走。这说明，曹操虽然认为刘备不是池中之物，和自己一样是平天下的大英雄，但觉得他实力羸弱，不足为虑，没有真正重视起来。对曹操来说，这是他一生中比较重大的失误。

后来，“衣带诏”诛曹行动失败，董承等人的阴谋暴露，参与此事的人和董承女儿董贵人全被处死。董承事发，刘备自然也因此暴露。曹操对刘备恨得咬牙切齿，在官渡之战爆发前夕，亲自率大军东征，大破刘备。曹操这样做，是想在与袁绍决战前，先除掉刘备这个心腹大患。

刘备再遭重创，好不容易积累起来的一点力量又差不多灰飞烟灭，妻子儿女又成为曹军俘虏，关羽也被迫降曹。刘备无奈，只好带领少数残兵败将北上投奔袁绍去也。