起兵讨董据《三国志》记载，曹操逃离洛京后，历尽千辛万苦，终于辗转抵达陈留（今河南开封市陈留镇）。在陈留太守张邈的帮助下，他组织义兵，准备讨伐董卓。
陈留起兵，是曹操创业的开始，他招兵买马的目的，是为了攻伐乱臣贼子，匡扶汉室，实现社会稳定，而不是为了谋取自家天下。所以，彼时的曹操，绝不是什么乱世之奸雄，反而是立志做一个荡平乱世、拨乱反正的英雄，绝对是毋庸置疑的汉室忠臣。
史载，陈留太守张邈，字孟卓，东平府寿张县（今山东聊城阳谷县 ） 人，年轻时以侠义闻名乡里，为救助别人不惜倾家荡产，很多士人都仰慕、追随他。张邈和曹操、袁绍都是好友，他见曹操前来，很是高兴，得知曹操志向，深表赞同，不遗余力地予以支持。在张邈的号召下，陈留郡的豪族、商贾们，纷纷慷慨解囊，资助曹操，曹操自己也散尽家财，招募勇士，采买良马，组建讨逆义军。
曹氏家族以及夏侯氏家族，得知曹操起兵，也倾力相助。曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯渊等同宗弟兄，率一大群本家子弟前来参加，成为曹操最得力的忠勇战将。曹仁是曹操的堂弟，年轻时喜欢练习骑射，骁勇过人，趁汉末天下大乱之机，已经拉起了一支千余人的队伍，活动在淮、泗之间，此时他率部投到曹操麾下。这样，时间不长，曹操的义军很快就扩充至五千余人。
关东联军就在曹操加紧练兵之际，恰逢东郡太守桥瑁伪称接京师三公的书信，以此号召各地起兵讨伐董卓，曹操和张邈闻讯颇感振奋，自然踊跃参加。公元190年，有十几个州郡的地方长官，率军靖难，组成联军，公推“四世三公”、西园八校尉之一的袁绍为盟主，发布“讨贼”檄文，共伐董卓。
曹操不是刺史、州牧，兵力又少，袁绍便临时给他封了个奋武将军。关东联军有十几万人马，声势浩大，又扛起了正义大旗，可谓师出有名，曹操首次率部出征，热情很高，也抱着很大希望。他希望联军能够团结一心，同仇敌忾，一举灭掉祸国殃民的乱臣贼子，恢复国家统一，安定天下。所以，当盟主袁绍打算另立刘虞为汉帝时，曹操第一个站出来表示坚决反对。可惜，彼时的曹操实力羸弱，势单力孤，没有震慑众人的威势 ，更无法左右大局。
各怀鬼胎，狼上狗不上联军虽然兵多将广，人心却不齐，各大军头都有自己的小算盘，也可称为各怀鬼胎。不仅心不齐，军队也没集中在一起，无法形成齐心合力、集中力量的优势。史载，袁绍的军队屯驻于河内郡，袁术的军队则盘踞南阳郡，孔伷部驻扎颍川郡，韩馥部滞留邺城，张邈、曹操、桥瑁、刘岱、袁遗等部则屯踞酸枣。军队分散，难以协调一致，无法形成合力，特别是联军人人心怀鬼胎，都想保存实力，谁都想让别人先与董卓西凉军厮杀，待两败俱伤时，自己再做那个得利的渔翁。
后来，长沙太守孙坚率部从南路匆匆赶来，毫不犹豫地与西凉军鏖战，大败西凉军，孙坚阵斩董卓大将华雄，按理说这是多好的机会啊！若关东联军趁机发起进攻，董卓必败，可联军依然首鼠两端，谁也不配合孙坚作战，嫉贤妒能的袁术不仅不帮，反而下令停止对孙军粮草等作战物资的供应。
董卓逼迫献帝迁都长安之后，董卓畏惧孙坚勇猛，又见大兵压境，担心守不住洛京，就纵火焚烧洛阳，率兵挟持献帝西迁长安，客观地说，这是一个彻底消灭董卓的绝佳机会。可联军依然患得患失，无人率军追歼懂贼。曹操觉得机不可失，时不再来，忧急异常， 再也忍耐不住了，对群雄说：
“董卓如果退入关中，凭借险要地形，以后就很难击灭他了。如今，董卓焚烧都城，挖掘陵墓，人神共愤，实乃上天欲灭他的好机会。只要我等乘机出兵，合力追击，一战就可安定天下” 。
曹操说得十分在理，然而，众人依然在各打小算盘，大伙儿面面相觑，无人予以响应。
激战汴水，曹操中箭差点丧命曹操深觉这伙庸碌之辈难成大事，不禁勃然大怒，他明知自己兵微将寡，仍然义无反顾，独自率部衔枚疾追。众人还是不为所动，只有陈留太守张邈，看在以往与曹操的情分上，派出一队兵马 跟随曹军而去。曹操率军昼夜兼程，追至荥阳汴水之时，与董卓麾下悍将徐荣遭遇，双方立即展开激战。曹操虽仅有数千兵马，却并不认怂，督军与徐荣部苦战了一整天，大挫了西凉军的锐气，徐荣也是一员有名的猛将，武艺超群，骁勇善战，西凉军人多势众，曹军寡不敌众，力战不支，兵败而归。混战中，曹操被一枚流失击中，差点丢命，若不是曹洪舍命相救，曹操这次就为汉室捐躯了。
曹操献计直捣关中，联军众将领却另有盘算董卓没有受到关东联军的阻截追击，他用军队裹挟、驱赶着大量洛阳百姓，缓缓进入关中，顺利地退入长安。曹操兵败汴水后率部返回酸枣驻地，虽然感到绝佳战机已经丧失，但仍抱有希望，他向袁绍等献计说：
“请（袁）绍率河内军队进逼孟津，袁术率南阳之兵攻取武关，酸枣诸军攻占成皋，封锁轘辕关和太谷关。董卓残暴无道，已经丧尽人心，我等以正义讨伐叛逆，必获拥戴，天下很快可以平定矣”。
曹操雄才大略，登高望远，他这个计策是切实可行的，如果联军趁董卓立足未稳，一鼓作气直捣关中，董卓和西凉军的末日就要到了。可是，曹操之计依旧无人理睬，十几万联军，日日饮酒高会，醉生梦死，谁都不考虑进兵之事。客观地说，当时各路联军的统兵将帅，都不是泛泛之辈，他们也都知道曹操的计策很好，却根本不想与董卓决一死战。
联军之所以不想对董卓穷追猛打，根本原因是，这些“人精”心里都很清楚，东汉王朝已经病入膏肓，风雨飘摇，基本无可挽救了，即便把董卓灭了，摇摇欲坠的东汉政权也扶不起来，因为军阀割据，地方势力已经尾大不掉，天下四分五裂已不可避免。所以，对这些拥兵自重的地方实力派来说，保存自己的实力才是重中之重，以便于今后有力量为自己攻城掠地 ，抢占地盘。袁绍就曾经对曹操袒露过真实想法：
“如果事不成，我可以南据黄河，北阻燕代，然后夺取天下”。
盟主尚且如此，又如何能指望其他人呢？
军阀混战，天下大乱，能臣之路走不通，兵单势弱的曹操只得另辟蹊径，率子弟兵去开创自己的事业去了曹操作为一位深谋远虑的政治家、军事家，对眼前的局势不会看不清楚，但他想当能臣之心不死，还想做最后的努力，希望大家齐心协力扶持汉廷，击灭奸贼，挽狂澜于既倒，扶大厦之将倾。由此可见，曹操与其他人比起来，对东汉朝廷要忠心得多，所以他被人唾骂成“奸雄”是非常冤枉的，这个时期的曹操，不仅不是奸雄，反而是令人钦佩的忠臣义士。
关东联军虽人多势众，由于人人各怀私心，实则一盘散沙是也，所以很快又起了内讧——兖州刺史刘岱，攻杀了东郡太守桥瑁，该任王肱为东郡太守。袁绍施计威胁韩馥，一举袭夺了冀州并逼死韩馥，然后又出兵攻打公孙瓒。袁术攻占了南阳至扬州的广袤地区，与长沙太守孙坚联合，谋夺荆州。昔日的盟友变作今日的死敌，各路军阀相互攻伐，抢夺地盘，一时间遍地兵燹，烽烟四起，生灵涂炭，尸横遍野，揭开了汉末三国军阀混战大戏的帷幕。
曹操见天下大乱，自己匡扶汉室的能臣之路已经难以走通了，只好喟叹一声，带领他为数不多的军队，开创属于他自己的事业去了。
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