刘备投奔曹操，并协助曹操剿灭了勇冠三军却反复无常的吕布。然而，刘备归附曹操，只不过是一时权宜之计，两人都知道对方是胸怀大志的英雄，不会久居人下，因而相互猜疑、防范，刘备甚至卷入了暗杀曹操的阴谋活动。如此各怀鬼胎，同床异梦，又都是能造时势的大英雄，这就决定了两人不可能长期共事，甚至和平共处都维持不久，必然会在一个节点上分道扬镳。
《三国志》记载，刘备走投无路无奈依附曹操，曹操很高兴，马上上表汉廷，封刘备为豫州牧。豫州乃东汉十三州之一，辖境大体在今天的豫东、皖北一带，治所在谯县，位置极佳。但刘备却没赴任，虽然是个虚衔，但毕竟跻身封疆大吏的序列，之后，长期颠沛流离、东投西靠、惶惶如丧家之犬的刘备有了个响亮的称谓——刘豫州。
刘备也很兴奋，主动请求回小沛（江苏沛县）去收拾散兵溃卒，以对抗吕布。曹操不仅满口答应，还拨给了刘备一些兵马，赠予了不少粮草。刘备收拢了一批之前被打散的溃卒，向东进击，占据了小沛城。吕布遣骁将高顺、张辽讨伐刘备，进攻小沛，曹操令夏侯惇率军救援，但未救成，沛城最终还是被吕布的人马攻破了。刘备落荒而逃，他的妻女却再次成为吕布的俘虏。
曹操亲率大军东征，在梁地与刘备相遇，两军联合攻打吕布。吕布骑射皆精，膂力过人，号为飞将，是三国英雄榜上的头号勇将 ，但骁勇寡谋，又不能驾驭部将，所以屡遭挫败，最终被曹操大军围困于下邳。曹军围城三月，吕布军中上下离心，他又只听妇人之言，猜忌部将，拒听善言，部将侯成、宋宪等遂铤而走险，绑缚吕布和其高参陈宫，率众向曹操投降。刘备痛恨吕布见利忘义、反复无常，就撺掇曹操将吕缢杀。曹操诛杀陈宫、高顺，收降了猛将张辽。
198年，曹操消灭吕布势力后，带刘备一同返回许都。史载，曹操待刘备甚厚，礼遇也很重，出则同车，坐则同席，还特地上表献帝封刘备为左将军。左将军在军队中属于高级将领，仅次于上卿，刘备从有名无实的州牧直升左将军，等于官升一级。曹操对刘备是极力笼络。
不过，刘备志在天下，不甘居于人下，也不会为高官厚禄所打动。曹操麾下的重要谋士程昱，看出刘备不是泛泛之辈，就建议曹操说：“我看刘备有雄才大略又深得众心，终究不会栖居人下，不如早点把他除掉”。曹操却不以为然。他对程昱说：“方今正是招揽天下英雄的时候，杀一人而失去天下人心，得不偿失啊！不能这样做”。
裴松之在《三国志》注引中，引用《吴历》的说法， 曹操表面豁达 ，内里疑心很重，常派心腹去窥探诸将的日常行为。刘备胸藏大志，因实力不济，想竭力掩饰，他平日里便不爱说话，到曹营后更加沉默寡言，装出一副呆萌木讷的样子。
刘备闭门不出，鲜少与人交往， 整日在小院里侍弄菜苗，装出一副胸无大志、混吃等死的模样。曹操精明过人，又心细如发，刘备这些小伎俩岂能瞒过他的双眼。某日，曹操特意请刘备喝酒，在酒酣耳热之际，曹操一言道破玄机，说：“方今天下英雄，唯操与使君耳, 袁绍等辈不足挂齿，袁术只是冢中枯骨”。曹操的意思是，如今天下英雄，只有你刘大耳和我曹孟德，其他人根本算不上。曹操的话很直白，等于公开点破，今后争夺天下的大英雄，只有我俩了。
刘备冷不丁一听，犹如晴空霹雳，唬得浑身一震、手一抖，把筷子都掉在地上。刘备极力掩饰道：“圣人曰 ，迅雷风烈必变，一震之威，乃至于次”。
按《三国志》记载，刘备在与曹操煮酒论英雄前，已经知道“衣带诏”诛曹之事，但他犹豫不决，并未参与，也未告发，这次听了曹操一番话，知道曹操已经看出他与其同床异梦，也可称为看穿他的英雄本色 ，这才下决心，参与了谋刺曹操的阴谋活动。
199年，刘备和汉献帝的岳父、车骑将军董承、偏将军王子服等人密谋诛杀曹操。王子服担心兵少，董承给他打气说：“长水校尉种辑、议郎吴硕，都是我的心腹，可以共商大事 ”。
待曹操一语道破了刘备的英雄志向，刘备觉得自己韬光养晦之计已经流产，知道两雄不能并立，不走的话，曹操迟早都会要自己命的，于是从犹豫变坚决，参与了诛曹行动。董承还把将军吴子兰也拉进团伙。
刘备虽然参与，但心中忐忑，整日提心吊胆，想尽快离开这是非之地。就在他惶惶不安时，机会来了。袁术在淮南称帝两年后，成为众矢之的，内外交困，便想北上投奔兄长袁绍。刘备自告奋勇，要去截击袁术。曹操同意了，并借给刘大耳一支兵马。
程昱、郭嘉知道后急忙劝阻曹操，说放刘备走如同纵虎归山，万万不可。曹操后悔了，派人去追，可刘备如同飞鸟出笼，逃离虎口的心很是急迫，行动迅速，早已一道烟不见了踪影，哪里还追得上？在当时的情形下，曹操即使大人大量不杀刘备，也应该将他软禁起来，不能放他走。（铁马冰河wu作品）这说明，曹操虽然认为刘备不是池中之物，和自己一样是平天下的大英雄，但觉得他实力羸弱，不足为虑，没有真正重视起来。对曹操来说，这是他一生中比较重大的失误。
后来，“衣带诏”诛曹行动失败，董承等人的阴谋暴露 ，参与此事的人和董承女儿董贵人全被处死。董承事发，刘备自然也因此暴露。曹操对刘备恨得咬牙切齿，在官渡之战爆发前夕，亲自率大军东征，大破刘备。曹操这样做，是想在与袁绍决战前，先除掉刘大耳这个心腹大患。
刘备再遭重创，好不容易积累起来的一点力量又差不多灰飞烟灭，妻子儿女又成为曹军俘虏，关羽也被迫降曹。刘备无奈，只好带领少数残兵败将北上投奔袁绍去也。
【配图源自网络】
