上海黑帮第一人杜月笙于1951年8月16日在香港去世，离他64岁的生日仅差一天。人们只知道他是因病去世的，却不知道杜月笙其实完全可以活过64岁的，因为很多人并不清楚他在晚年发生的事情。

1949年杜月笙携家人抵达香港，住在预先租下的坚尼地18号。时过境迁，这位曾经显赫一时的黑帮大佬已今非昔比。杜月笙心情萧索，早已失去了往日的雄心壮志。一大家子的人的开销每月至少要6万港币，而杜月笙离开上海时只剩有两笔财产，一是当年交给好友宋子良的预储子女教育费10万美金；二是出售杜美路那幢华厦所得钱款约30万美金。全家人靠着这些钱应付生活所需，迟早用光。

杜月笙又因气候突变而喘病又发。到了1950年，由于身体的病痛和手中钱财日益减少的双重压力下，他开始求巫问卜，寻求精神慰藉，甚至沉迷其中。杜月笙去世后，家人在整理遗物时，在其衣服口袋里发现了一纸命书，上面写着：“六十四岁，岁在辛卯，天克地冲，绝难渡过。”原来这是台北“六月息馆主”为杜月笙的算卦。

杜维藩回忆道：父亲在1950年至1951年初生命意志极其坚强，对人生尤其乐观。但收到那一纸命书后，父亲完全丧失了求生的力量，一心只往死路上走。

7月28日，杜月笙似乎开始料理后事。他让在美国的宋子良将10万美金的经营情形开一份清单，尽快寄到香港来。当晚，他双腿发软。家人请来中医师，西医师，却查不出什么毛病。杜月笙又命人赶紧让得意门生陆京士赶回香港，陆当时在台北，公务繁忙。杜让他赶紧到港，肯定是有重要事情交代。

好友杨志雄闻讯前来探望。杜月笙严肃地告诉他：我决定不活了。杨志雄大吃一惊：“什么活不活，不是你自己可以决定的。”杜回答：“人的命自有定数，我的定数已知晓。如今我手里的钱几乎全部用光，我知道，这笔钱用光的时候，我唯有死路一条。”

杨志雄反驳说：“莫说你杜先生仗义疏财，就凭你几十年里放出去的交情，只要你开口，定有人接济你。”

杜月笙摇头：“别人可以，唯有我不可以。因为无论多少接济，只要到我手里，终究要用完的。”

陆京士原定8月1日坐飞机到港，不料起了台风，8月2日才到香港。杜月笙请他吃饭时，不小心将饭碗打碎，他脸色大变，对陆京士说：“你迟到了一天，对我来说就是凶兆，刚才我打碎了饭碗，就是凶上加凶了。这是老天爷告诉我，我再也爬不起来了。”

此后，杜月笙直到8月16日一命归天也没离开过病榻。在病榻上，杜月笙分配了遗产，一辈子挥金如土的他留给庞大家族的只有11万美金（宋子良买股票赚了一万）。杜月笙对自己的后事提了三个要求：一是穿长袍马褂；二是用一口好棺材；三是尸骨先葬到台湾，将来有机会带回上海，落葬高桥镇。

一代上海大亨就这样悲凄地谢幕了自己的人生。杜月笙之所以没能挨过64岁，在于他的心已死，对前途已经绝望，加上他信赖的卜卦也说难过64岁。这位曾经叱咤风云的枭雄自知天命而求死，令人可悲可叹。