《明史》的记载，刘伯温是在贬谪途中偶遇了朱元璋，这一天，刘伯温走在路上，远远地看到了一个放牛娃在睡懒觉。没错，这个放牛娃就是发迹前的朱元璋。刘伯温走近那人，只见他头枕着一根木头，双臂和双腿都伸直分开，摆成了一个“大”字，样子十分可笑。刘伯温转念一想，一个“大”子，加上所枕木头的一横，那不就是个“天”字嘛！有趣，实在是太有趣了。

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刘伯温于是随手拽起一根狗尾巴草，在朱元璋的脚心上撩拨了几下。谁知，朱元璋睡得很沉，并没有醒，只是换个姿势继续睡。这一换可好，他翻了个身，一双手放到身前，一只脚伸直，另一只脚拐起来。刘伯温一看，这不正是个“子”字嘛！前面一个“天”字，后面一个“子”字，此乃“天子”也！刘伯温断定朱元璋将来必能君临天下，他也由此下定决心，誓死跟随朱元璋，辅佐他早日当上天子。

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起义时期，朱元璋辖区内出现了许多冤案，造成家破人亡，此时正逢青黄不接，常发生旱灾。刘伯温夜观天象，确定最近必会降雨，此时朱元璋也为干旱之事发愁，这时刘伯温恰好进言说：现在冤案太多，天怒人怨，如果平反了冤案，上苍就会感动下雨的。朱元璋听从了刘伯温的建议，不久，果然天降大雨。

中书省都事李彬贪污被抓进大牢，李善长与他私交很好，于是向刘伯温求情，希望能放李彬一马，被刘伯温拒接了，后来朱元璋给了李善长面子，后同意了。此时正逢天下大旱，刘伯温上书朱元璋，只有斩杀贪官才会有降雨，朱元璋也痛恨贪官，这时正好借坡下驴，准奏。不久之后，天降大雨。

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在修建南京城墙时，许多工匠暴尸荒野，家属得不到安抚，民间怨恨很重。恰逢此时农耕之季，却数十天没有雨，刘伯温趁机向朱元璋提出了安抚工匠家属的要求，朱元璋表面上答应了，暗地却郁闷之极，诅咒他求雨失败。结果这一次，刘伯温求雨失败。李善长抓住了这次机会，状告刘伯温妖言惑众，有欺君之罪，刘伯温不得不向朱元璋请辞，这就是他的第一次隐退。