1-BOC-4-溴甲基哌啶：基本属性、主要用途、合成路线、使用注意事项及运输与存储
一、基本属性**
1-BOC-4-溴甲基哌啶(化学式：C11H18BrNO2)是一种重要的有机化合物，具有溴甲基取代的哌啶骨架。它是哌啶类化合物的一种衍生物，其中BOC(叔丁氧羰基)基团作为保护基团存在于氨基上。该化合物广泛用于有机合成、药物开发及化学反应中间体的制备。
1-BOC-4-溴甲基哌啶名称
中文名： 1-Boc-4-溴甲基哌啶
英文名： 1-Boc-4-bromomethylpiperidine
中文别名： 4-(溴甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
CAS号： 158407-04-6
1-BOC-4-溴甲基哌啶物理化学性质
密度： 1.3±0.1 g/cm3
沸点： 318.3±15.0 °C at 760 mmHg
分子式： C11H20BrNO2
分子量： 278.186
闪点： 146.3±20.4 °C
精确质量： 277.067749
PSA： 29.54000
LogP： 2.65
蒸汽压： 0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率： 1.495
外观性状：黄色至白色固体
储存条件： 室温
二、主要用途**
1-BOC-4-溴甲基哌啶作为一种重要的有机化学中间体，广泛应用于以下几个领域：
1. **药物合成**：
1-BOC-4-溴甲基哌啶主要用作药物合成中的中间体。其结构中的哌啶环和氮原子是多种药物分子中常见的构件，尤其是在抗精神病药、抗抑郁药及麻醉剂的合成中具有重要的作用。通过该化合物的氨基保护基(BOC基团)能够在合成过程中避免副反应的发生，并可以在后续步骤中去除，生成具有生物活性的哌啶衍生物。
2. **有机合成反应**：
由于1-BOC-4-溴甲基哌啶具有较强的亲核性，特别是其溴甲基基团的活泼性，它常用于作为有机合成中的关键中间体。例如，它可以通过亲核取代反应与其他试剂反应，生成多种具有功能性的衍生物，广泛应用于药物化学、农药合成及其他功能材料的开发。
3. **催化剂配体**：
哌啶衍生物在过渡金属催化反应中经常作为配体使用。1-BOC-4-溴甲基哌啶通过其氮原子能够与金属中心形成配位复合物，从而调节催化反应的选择性和活性。
4. **荧光标记与探针**：
在一些特定的应用中，1-BOC-4-溴甲基哌啶也可能作为荧光标记物或分子探针。它的溴甲基基团与某些金属离子或配体发生特定相互作用，可在分子识别中起到作用，尤其是在生物化学研究和分子诊断中。
三、合成路线**
1-BOC-4-溴甲基哌啶的合成可以通过以下几种路线制备，常见的合成方法包括：
1. **从4-溴甲基哌啶合成**：
这一方法通常通过将4-溴甲基哌啶与保护试剂(如BOC2O，即二叔丁基二氯甲烷)反应，将氨基(-NH2)基团进行保护，生成1-BOC-4-溴甲基哌啶。具体步骤如下：
- 将4-溴甲基哌啶溶解在合适的溶剂中(如二氯甲烷)，加入过量的BOC2O。
- 在适当的温度(如0°C到室温)下反应，氨基与BOC保护基反应，生成1-BOC-4-溴甲基哌啶。
- 反应结束后，通过溶剂蒸发、洗涤及干燥等步骤纯化产物。
2. **直接溴化法**：
另一种常见的合成路线是通过溴化反应将哌啶的4位碳引入溴甲基取代基，然后在保护基团的引入过程中，进一步保护氨基。通过该方法也可以获得1-BOC-4-溴甲基哌啶。
3. **其他衍生物转化法**：
还可以通过其他具有溴甲基或氨基保护的哌啶衍生物进行化学转化，使用溴化试剂引入溴甲基基团，再通过BOC保护反应获得所需的目标产物。
四、使用注意事项**
1. **安全防护**：
1-BOC-4-溴甲基哌啶具有一定的毒性和腐蚀性，因此在使用过程中需采取适当的安全防护措施。操作人员应佩戴防护手套、眼镜和防护服，避免化学品与皮肤和眼睛直接接触，且应在通风良好的实验室环境中操作。
2. **化学反应控制**：
在合成过程中，应仔细控制反应的温度、反应时间和试剂的用量。过高的反应温度或过量的溴化试剂可能导致副反应或过度溴化反应，降低产品的纯度。
3. **保护基团的去除**：
在合成过程中，BOC保护基的去除通常需要使用酸性条件(如酸性氯化氢溶液)，操作时应注意控制反应条件，避免过度去除保护基团或导致副反应。
4. **废弃物处理**：
该化合物及其合成过程中使用的化学品可能具有环境危害性，废弃物处理时应遵循相关化学废物处置规定，避免对环境造成污染。
五、运输与存储**
1. **运输要求**：
1-BOC-4-溴甲基哌啶属于化学品，因此运输时应符合相关的化学品运输规定。应使用密封容器，并确保运输过程避免受到高温、潮湿或机械损坏。运输过程中应避免与其他化学品，尤其是强酸、强碱或氧化剂接触。
2. **存储条件**：
该化合物应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。理想的存储温度应保持在常温或稍低温度范围内。存储时应确保容器密封良好，防止潮气或污染。
3. **包装要求**：
1-BOC-4-溴甲基哌啶应使用化学品专用的包装材料，如玻璃瓶、塑料瓶或其他合适的密封容器。包装上应标明化学品的名称、危险标志及相关操作指引，确保运输和存储过程中的安全。
六、结论**
1-BOC-4-溴甲基哌啶作为一种重要的有机化学中间体，在药物合成、有机合成、催化反应和生物分子标记等多个领域具有广泛应用。通过合理的合成路线，可以高效地制备该化合物，并在后续反应中发挥重要作用。使用时需注意安全操作，严格控制反应条件，并妥善处理废弃物。在运输与存储过程中，必须遵守相关的安全规定，确保其不受污染并保持良好的稳定性。随着对该化合物的进一步研究和应用，预计其在更多高端化学和制药领域的应用前景将进一步拓展。
