曹操三分五裂，得到两块大陆，统一了中国的北部地区，是三大势力之中实力最强大的一个，与刘备、孙权等势力相比，更是处于上风。曹操麾下有不少的谋士，像是“五大军师”、“刘晔”、“司马懿”这些人，都是他的谋士，而他麾下的将领，则是“五子良将”与“八虎骑”，可以说是人才济济。但是，真要打起来，徐褚恐怕就是曹军中最厉害的将领了。

在曹操初期，他麾下有两位猛将，一个叫典韦，一个叫许褚，一个叫徐轲。至于那一名“大侠”，纵然是“大侠”，也是一名“大侠”，但是在加入曹操之后不久，却是被曹操所“糟蹋”掉了一身好本事。原因很简单，那就是曹操对张绣的姑姑动手动脚，结果被张绣偷袭得手。典韦为救曹操力斗而亡，对于曹操来说，这是一件非常痛苦的事情，对于他来说，死了一个典韦，比起死了一个自己的孩子还要痛苦。也因此，在曹营之内，由许褚来负责曹操的安全工作。

许褚这个人，可不是一般人，不但心思缜密，心思缜密，战斗力更是堪称三国巅峰。在战场上，很少有人是他的对手。如果一上来就与典韦交手，根本不可能打到现在，更别说打上数百个回合了。随后，更是在濮阳大战之中，与吕布大战了足足“二十回合”，两人都没有获胜。而与赵交手的“三十回合”，也是平分秋色。能够与三国排名前两位的战将打成势均力敌，这已经证明了三国之中没有人能够打败许褚，又或许是任何一个强大的将领，都无法在短期之内打败许褚。

曹操曾说过许褚是“我之樊哙也”，而这位“我之樊哙也”又是何等人物，乃是汉朝开国皇帝刘邦麾下的一员猛将，号称天下无敌。许褚的战斗经验也很丰富，赤身搏杀马超，连败周泰韩当，这些都是许褚最擅长的战斗方式。然而，就算是如此嚣张跋扈的猛将，也有他的死敌，许褚每次和他交手，都会被他打得落花流水，从来没有赢过他。这是什么人？是的，正是张三爷张飞。接下来，就是张三爷三次击败许褚的故事了。

在三国之中，吕布是最强的将领，没有人能比得上他。可以说，所有人的脑海之中，都已经有了一个合适的选择，从整体上来看，应该是“张飞”更适合作为“二把手”。张飞的耐力，爆发，凶悍，在三国之中绝对是数一数二的存在。比如，与吕布在虎牢关硬刚“五十回合”而不落下风，又比如“不数合”一剑将纪灵斩杀于马下，又比如，与马超大战百招，张飞的胆识远超普通将领。即使是关羽，也不得不低头，说："我有什么好怕的？"我那兄长张翼德，在千军万马之中，斩下一位将军的头颅，还不是手到擒来？”

曹操北伐了袁绍之后，再次率兵南讨荆州，攻打刘表。当时刘备正在新野坐镇，但刘备并无刘表的信心，认为区区一个地方怎么可能抵抗得了曹操的军队，便带着自己的子民过了河。但是日行几十公里，几万人的老弱又如何能够摆脱曹操的骑兵。没过多久，曹操就追了上来，曹操对刘备志在必得，日行三百里，一路紧追不舍。刘备见曹军气势如虹，于是弃妻弃子，与张飞同去；诸葛亮与赵云两人拔腿就跑，跑得飞快。多亏了赵云，才把阿斗从长坂坡上救了下来，否则，刘备将再也没有后代了。

不过，赵云被曹军放了，刘备自然不会放过，于是曹操亲自出马，向长板桥进发。这时，张飞正率领大军，在石桥上挺起长枪，与曹军对峙。张飞知道若不能将曹军拦在大桥另一边，刘备将面临灭顶之灾，所以他内心深处迸发出一股“柔中带刚，刚中带刚”的气概。曹军之中，有夏侯惇，有曹仁，有徐晃，有文聘，有许褚，有张辽。张郃和其他几个将军都来了，却没有一个人冲上去，只是再桥上静静地看着张飞，等待着曹操的命令。本来这么多人一起上，张飞虽然厉害，但也不可能是他们的对手，只可惜曹操已经被张飞给震慑住了，生怕被诸葛亮给偷袭了。于是，在张飞的三个命令下，他转身就跑。许褚他们只能跟在曹操的身后。

长板桥一役，并非显示出张飞的武功胜过许褚，但却显示出了张飞的胆识和胆识，比如张飞事先命令士兵们绑好了马尾的树枝；前后跑动，制造烟尘迷惑敌军，曹操就这样着了张飞的道。

而“许褚”对上“张飞”，也表明“许褚”很难击败“张飞”，又或许“张飞”天生就是“许褚”的“天敌”。赤壁一战，曹操败于江东周瑜之手，带着徐晃、许褚、张郃、许褚等将领，亡命北上。好在曹操在众将的掩护下，成功地击败了江东的伏兵，然后逃往了南方。而诸葛亮则是运筹帷幄，早已布下埋伏，为曹操的溃败埋下了埋伏。曹操经过赵云的阻拦之后，正得意地笑着，觉得不会有什么陷阱了，却不想张飞忽然出现。张飞喝道："擒贼先擒王，往那边走！"曹军在赤壁之战中险象环生，如今更是遭遇重创，与张飞交手，更是让他们大吃一惊。千钧一发之际，许褚骑着没有马鞍的骏马和张飞决一死战，张辽徐摇二人也加入了围剿的行列，逼得曹操逃之夭夭。

这是许褚和张飞之间的二次交手，同样是狼狈而逃。许褚会害怕张飞，当然不会，你看他骑着战马，许褚为了保住曹操，不惜一切代价。再加上张辽徐晃两人都加入了战斗，这就意味着他们不是张飞的对手，而是要从孙刘两国的包围中突围出来。不过无论如何，许褚在这一战中再一次被张飞击败。

许褚和张飞的决战发生在汉中之役。张飞被派来拦截曹军的补给线，许褚主动向曹操请求迎战张飞。许褚走进了粮仓，那名押粮员见了许褚，很是开心，给了许褚一顿丰盛的大餐。可是许褚喝多了，喝得酩酊大醉，夜幕降临，粮卒打算在这里住一夜，然后继续赶路。但许褚借着酒精的作用，却变得狂妄自大起来，觉得自己无所不能，不怕张飞。我之所以留在赤壁，也是身体欠佳，否则的话，我一定会把张飞给宰了，我手下的人根本不会去劝我。所以许褚横剑当先，后面的粮食也跟着往前。

不愿与张飞说话，张飞来袭，张飞一剑斩来，许褚举剑迎战；但是，许褚已经喝醉了，完全无法施展自己的实力，手臂上中了张飞的一剑，好在他的两个同伴及时地将许褚给救了下来。但是，失去了粮食，许褚纵然没有受到曹操的斥责，但是面子上却是丢得一干二净，根本不可能和张飞一较高下了。

要知道，许褚可是曹操麾下最顶尖的战将之一，手里拿着一把长剑，不知道斩杀了多少人。吕布和马超都能硬刚，但张飞却是屡战屡败，正所谓一而再，再而三，张飞显然是许褚的死敌。

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